До своего вступления на кафедру митрополит Феодосий, по фамилии Бывальцев, десять лет был архимандритом Чудова монастыря в Москве и затем около семи лет (с апреля 1454 г.) архиепископом Ростовским. Чрез несколько месяцев своего управления Ростовскою епархиею он подвергся было опасности лишиться святительства. В 1455 г. навечерие Богоявления Господня случилось в день воскресный. Ради такого дня Феодосий вопреки церковному уставу разрешил мирянам вкушать мясо, а инокам рыбу и молоко, и сам вкушал, несмотря на предостережения со стороны некоторых священников и даже мирян. Митрополит Иона, как только узнал об этом, созвал Собор и, обличив виновного, хотел снять с него сан. Только ходатайство великой княгини и искреннее раскаяние самого Феодосия спасли его. Не опустим без внимания черту времени, замеченную летописцем: великая княгиня ходатайствовала за Ростовского владыку не даром, а взяла у него за то село Петровское. В 1458 г. Феодосий прибыл в Белозерск и здесь написал ко всему местному духовенству, игуменам, священникам и диаконам окружную грамоту, приглашая их на Собор. "Как вы в продолжение уже четырех лет моего архиепископства, говорил, между прочим, святитель, - не приходили к соборной ростовской церкви, чтобы поучиться истинному любомудрию, и от нашего смирения благословения не просите, и наставлений от Божественного Писания и правил святых отцов слышать не хотите, и о церковном исправлении и своем стаде небрежете, и всячески заблудили от правого пути, то вот я сам, сознавая свой пастырский долг, подвигся прийти сюда к вашей любви ради вашего спасения. И слышу, что вы позволяете даже своим детям духовным вступать в третий и четвертый брак и не вразумляете их, не удерживаете, не запрещаете. Потому я созываю Собор в городе Белозерске, в церкви святого Василия и благословляю вас, чтобы вы все без всякого прекословия явились ко мне на тот Собор ко дню Крещения Господня. А кто не явится, тот будет лишен священства, а если и потом, несмотря на мое запрещение, дерзнет священствовать, то будет проклят". Из самого содержания этой грамоты легко видеть, что она относилась не ко всему духовенству Ростовской епархии, а только к духовенству Белозерска и его округа.
Одною из первых забот митрополита Феодосия была забота о епархии Новгородской. Новгородцы видимо тяготились своими отношениями к великому князю московскому, они предчувствовали, что не отстоять им против него своей вольности. Потому между ними бродила мысль - не лучше ли отделиться вовсе от Москвы и отдаться под покровительство литовского великого князя? А эта мысль неизбежно вела к другой: чтобы отделиться и от Московского митрополита и признать над собою власть митрополита Литовского. И вот, едва прошел месяц со времени вступления на кафедру митрополита Феодосия, как он счел нужным писать Новгородскому владыке Ионе: "Ты знаешь, сын мой, что в Литовскую землю пришел ученик Исидоров Григорий и что король его принял и дал ему престол Киевский. Если этот Григорий по каким-либо делам пришлет к тебе кого-либо из своих, то ты, помня свое обещание, данное при поставлении твоем и повторенное в твоих грамотах к великому князю и Собору русских епископов, не принимай и ни в чем не проси благословения от того Григория и не внимай его писаниям и поучениям. Да и детей твоих духовных в Новгороде и Пскове укрепляй твердо, чтобы они не принимали его благословения и поучения и не посылали к нему ни с чем, чтобы не поколебалась от ересей наша православная Церковь". Архиепископ Иона, муж святой жизни, умел вразумлять новгородцев и обуздывать их неприязнь к великому князю, а с другой стороны, умел заслужить любовь и уважение в Москве. Может быть, потому-то некоторые в Новгороде и были недовольны на своего владыку и нарушали его права. По крайней мере, не без причины сам Иона, когда посетил в 1463 г. Москву и здесь представился новому великому князю Иоанну Васильевичу III и митрополиту Феодосию, испросил у последнего грамоту для ограждения своих прав. Митрополит подтвердил всему духовному чину Новгородской епархии покоряться своему владыке, утвердил за ним все его земли, вотчины и пошлины, а новгородцам всем заповедал, чтобы они не вступались в те церковные пошлины и земли и не дерзали обижать Церковь Божию.
В то же время жители Пскова, враждуя на новгородцев, не помогавших им в борьбе с немцами, вздумали восстать и против Новгородского владыки, как это не раз случалось и прежде. В продолжение двух лет они не давали ему церковных пошлин и не дозволяли пользоваться церковными землями, водами и другими угодьями, находившимися в Псковской области, так что архиепископ Иона принужден был жаловаться митрополиту. Кроме того, к концу 1463 г. (12 декабря) они послали великому князю Иоанну Васильевичу грамоту, чтобы он повелел митрополиту поставить особого владыку в Пскове, и их брата псковитянина. Князь отвечал: "Это дело важное, мы внимательно порассудим с отцом нашим митрополитом; он созовет архиепископов и епископов, чтобы решить, можно ли тому быть". Через месяц с небольшим (22 генваря 1464 г.) псковичи повторили свою просьбу и прислали великому князю 50 рублей. Князь велел известить их, что он заботится о своей отчине - Пскове с отцом своим митрополитом и пришлет ответ чрез своих послов. Наконец ответ был получен и состоял в том, что нельзя быть в Пскове особому владыке, так как там искони не было епископской кафедры. Вдобавок митрополит прислал псковичам свою грамоту, в которой, упоминая о жалобе на них архиепископа Ионы, строго наказывал, чтобы они возвратили ему все отнятые земли и пошлины и впредь не обижали святой Софии новгородской и не вмешивались в ее отчины. Псковичи на этот раз покорились.
Заботясь о других епархиях своей митрополии, митрополит Феодосий не мог оставить без попечения своей непосредственной епархии и паствы. Состояние духовенства в самой Москве было крайне печально. Многие поступали во священники потому только, что не хотели работать своими руками и чтобы легче доставать себе пропитание, будучи вовсе не приготовлены к священному званию и не понимая его обязанностей. Другие, особенно вдовые священники и диаконы, вели зазорную и соблазнительную жизнь. Митрополит решился "нуждою навести их на Божий путь". Начал каждую неделю созывать их к себе и учить по святым правилам, а вдовых священников и диаконов заставлял постригаться в монашество и тех, у кого оказывались наложницы, наказывал без милосердия и лишал священства. Это, естественно, возбудило ропот сперва в духовенстве, а потом и в прихожанах, потому что многие церкви остались без священников. Митрополита стали клясть. Услышав о том, Феодосий так огорчился, что сделался больным, и по выздоровлении оставил митрополитский престол (3 сентября 1464 г.) и удалился в келью Чудова монастыря, где прежде столько лет был настоятелем. Там взял он к себе в келью одного расслабленного старца, служил ему, омывал ему струпы и чрез одиннадцать лет по удалении от престола скончался в Сергиевой лавре, куда перешел под конец своей жизни.
Для избрания нового митрополита великий князь Иоанн Васильевич созвал всех братьев своих и епископов, также архимандритов, игуменов и прочее духовенство, и с общего согласия на Соборе избран был Филипп, епископ Суздальский. При поставлении его в митрополита (11 ноября 1464 г.) присутствовали святители: Трифон Ростовский (архиепископ), Давид Рязанский, Геронтий Коломенский, Вассиан Сарайский и Евфимий Брянский, который пред тем временем оставил свою епархию, находившуюся в Литовской митрополии, и прибыл в Москву, а теперь, по избрании Филиппа в митрополита, получил в управление епархию Суздальскую. Прочие владыки прислали на Собор свои повольные грамоты.
Дела псковские и новгородские, обращавшие на себя столько внимания митрополита Феодосия, оставались на первом плане и в управление святителя Филиппа. Мы видели, что псковичи покорились решению великого князя и митрополита Феодосия, не согласившихся дать им отдельного епископства. В сентябре 1465 г. они возобновили даже с новгородцами клятвенный договор, чтобы держать им между собою мир по старине и владыке Новгородскому по старине же ездить в Псков за своею пошлиною. А в начале октября владыка Иона действительно приезжал в Псков и здесь встречен был с честию, совершал торжественные священнослужения, прожил около четырех недель и собрал свой "подъезд" со священников. Но мысль отделиться от Новгородского владыки и достигнуть церковного самоуправления не оставляла псковичей. Осенью 1468 г. священноиноки, священники всех пяти Соборов и вообще все священство Пскова явились на вече и, указывая на мор, пожары и другие бедствия, постигавшие город в последние годы, говорили собравшемуся народу в присутствии князя и посадников: "Сами видите, чада, что такую милость посылает на нас Господь по грехам нашим и ожидая как от вас, так и от нас обращения к Себе. Потому мы положили между собою по правилам святых апостолов и святых отцов во всем священстве поддержать крепость, чтобы нам управляться и жить по Номоканону. А вы будьте нам поборниками, потому что здесь над нами нет правителя. Да и вы иногда вступаетесь миром в церковные дела не по правилам, так мы хотим и на вас положить такую же духовную крепость". Псковичи отвечали: "То ведаете вы, Божие священство, а мы вам поборники на всякий благой совет". Тогда все пять Соборов и все священство написали грамоту из Номоканона о своих священнических крепостях и церковных делах и положили ее в общественный "ларь", а правителями над собою для исполнения этой грамоты избрали на вече пред всем Псковом двух священников и, кроме того, тогда же отлучили от службы всех вдовых священников и диаконов во всей Псковской области. Вскоре, однако ж, на одного из избранных правителей-священников восстали какие-то клеветники и он бежал в Новгород к владыке. В январе следующего года владыка приехал в Псков и, призвав к себе все священство и посадников, начал спрашивать их о крепостной грамоте и говорил: "Кто это так сделал без моего ведома? Я сам хочу судить здесь, а вы бы вынули ту грамоту и подрали". Ему отвечали: "Ты, господин, сам знаешь, что ты здесь ненадолго, а таких дел, какие в последнее время укоренились в здешнем духовенстве и сильно смущают Церковь Божию, скоро исправить нельзя. Мы не в состоянии высказать тебе, до какой степени дошло бесстыдство. Притом грамота наша, положенная в ларь, выписана из Номоканона, а ты сам, подобно прежним владыкам, благословил нас править все священнические дела по Номоканону с твоим наместником, нашим псковитянином". Владыка сознался, что дело очень важно, и сказал: "Я доложу митрополиту и извещу вас, как он прикажет поступить". Через девять месяцев (в октябре) великий князь и митрополит прислали в Псков своих послов с грамотою, чтобы псковичи предоставили управление духовенством своему богомольцу-архиепископу, как заведено искони. Тогда же прислал своего посла и архиепископ и велел сказать псковитянам, что если они возложат на него это святительское дело, то сами увидят, как он поддержит духовную крепость и в священниках, и во всем церковном управлении. Псковичи покорились и хотя помедлили еще, но наконец 5 января 1470 г. вынули из ларя свою грамоту и подрали. Получив о том известие, владыка дал приказ в Псков, чтобы вдовые священники и диаконы ехали к нему в Новгород на управление. "И начали, - пишет современный местный летописец, может быть из числа лиц, враждебных архиепископу, ездить к нему вдовые священники и диаконы, а он начал брать от них мзду - у кого по рублю, у кого по полтора и всем без испытания начал разрешать священнослужение и выдавать новые грамоты за печатьми из-за мзды, а не по правилам святых отцов, тогда как сам обещался пред всем Псковом по Номоканону править всеми церковными делами и вдовыми священниками", Само собою разумееется, что такой образ действий Новгородского владыки не мог нравиться псковичам и привязать их к нему.
