Между тем флорентийцы, негодовавшие на Каструччо за то, что он завладел Пистойей, нарушив мир, думали о том, каким образом можно взбунтовать город против него. Им казалось, что в его отсутствие сделать это будет нетрудно. Среди пистолезских изгнанников во Флоренции находились Бальдо Чекки и Якопо Бальдини, оба с большим влиянием и готовые на всякое рискованное предприятие. Они сговорились с друзьями, находившимися в городе, и с помощью флорентийцев однажды ночью ворвались в Пистойю, выгнали оттуда сторонников Каструччо и поставленные им власти, часть которых была перебита, и вернули городу свободу. Известие об этом очень огорчило и разгневало Каструччо. Расставшись с Генрихом, он усиленными маршами прибыл в Лукку. Флорентийцы же, узнав о его возвращении и думая, что он не будет медлить, решили опередить его и занять своими войсками Вальдиньеволе раньше него. Они были уверены, что если они овладеют этой долиною, они отрежут ему путь к Пистойе. Поэтому, собрав большие силы из всех сторонников гвельфской партии, они двинулись в область Пистойи. Каструччо же со своими людьми подошел к Монте-Карло и, узнав, где находятся флорентийцы, решил не идти навстречу к ним в равнину Пистойи и не ждать их в равнине Пешии, а постараться загородить им дорогу в ущелье Серравалле. Он рассчитывал, в случае удачи этого плана, одержать победу наверняка. У флорентийцев было в общей сложности 30 000 человек, а у него только 12 000, но отборных. И хотя он был уверен в своих способностях и в их доблести, он все-таки боялся, что в открытом поле будет окружен превосходящими силами неприятеля.
Серравалле — замок между Пешией и Пистойей. Он стоит на возвышенности, замыкающей Вальдиньеволе, не на самом перевале, а над ним в двух полетах стрелы. Проход очень узкий, но не крутой: с обеих сторон подъем отлогий, но настолько тесный, особенно на седле, где водораздел, что его могут занять двадцать человек, поставленные в ряд. Каструччо решил встретить неприятеля как раз в этом месте: во-первых, чтобы его малые силы оказались в наиболее благоприятных условиях, а во-вторых, чтобы они обнаружили противника не раньше, чем завяжется бой, ибо боялся, чтоб его войско, увидя огромную их массу, не заколебалось. Серравалле находился во власти немецкого рыцаря Манфреда, которому был поручен еще до того, как Каструччо сделался синьором Пистойи, лукканцами и пистолезцами, ибо замок принадлежал им совместно. С тех пор он владел замком, не обеспокоенный никем, ибо он всем обещал быть нейтральным и не поддерживать преимущественно ни одну, ни другую сторону. По этой причине, а также потому, что замок был крепкий, Манфред продолжал в нем держаться. Но когда обстоятельства сложились так, как описано, Каструччо решил занять это укрепление. И так как в замке находился один из его близких друзей, он сговорился с ним, что накануне сражения тот впустит в Серравалле четыреста человек его солдат и умертвит его синьора.
Подготовив таким образом все, он продолжал стоять с войском у Монте-Карло, чтобы поощрить флорентийцев двигаться вперед смелее. А они, желая перевести военные действия подальше от Пистойи и сосредоточить их в Вальдиньеволе, разбили лагерь ниже Серравалле, с тем чтобы на другой день переправиться через перевал. Но Каструччо ночью без шума овладел замком и, покинув в полночь Монте-Карло, в полной тишине подошел к подножию Серравалле. Поутру он и флорентийцы, каждый со своей стороны, одновременно начали подниматься к седловине перевала. Пехоту свою Каструччо повел обычным путем, а конный отряд в 400 человек послал в обход замка слева. У флорентийцев впереди двигались 400 человек легкой кавалерии, следом за ними шла их пехота, а замыкала строй тяжелая конница. Они не ожидали встретить Каструччо на перевале и не подозревали, что он успел овладеть замком. Поэтому флорентийские всадники, поднявшись к седловине, неожиданно увидели пехоту Каструччо, которая оказалась так близко от них, что они едва успели надеть шлемы. И, не ожидая нападения, они были атакованы противником, готовым к их встрече и построенным именно для такого боя; поэтому атака велась с величайшей настойчивостью, а сопротивление было вялое. Некоторая часть все-таки билась хорошо, но когда шум сражения стал доноситься до остальной флорентийской армии, в ней началось смятение. Конницу теснила пехота, пехоту — конница и телеги; вожди вследствие узости прохода не могли пройти ни вперед, ни назад, и никто не знал в суматохе, что нужно делать и что можно. Конница, которая билась с пехотой Каструччо, была разбита и уничтожена, не будучи в состоянии защищаться, скорее из-за неудобства местности, чем из доблести, ибо, имея с боков горы, сзади — своих, а впереди — неприятеля, они были лишены возможности бежать.
Каструччо, видя, что его сил не хватает для того, чтобы обратить в бегство флорентийцев, послал 1000 пехотинцев в обход через замок. Они спустились вниз вместе с 400 кавалеристов, которые проникли туда раньше, и с такой яростью ударили во фланг неприятелю, что флорентийцы, не будучи в состоянии выдержать их натиск, побежденные больше местностью, чем противником, начали отступать. Первыми обратились в бегство те, которые были в задних рядах, ближе к Пистойе. Они рассыпались по равнине, и каждый старался спастись как только мог лучше. Поражение было великое и кровопролитное. В плен попали многие из вождей, в том числе Бандино деи Росси, Франческо Брунеллеско и Джованни делла Тоза — все флорентийские дворяне, а с ними и другие, тосканцы и неаполитанцы: последние были посланы королем Робертом в помощь гвельфам и сражались вместе с флорентийцами.
Пистолезцы, узнав о поражении, немедленно выгнали партию, дружественную гвельфам, и сдались Каструччо. Он, не удовлетворившись этим, занял Прато и все укрепленные замки на равнине, как по ту, так и по эту сторону Арно, и расположился с войском у Перетолы, в двух милях от Флоренции. Там он простоял много дней, деля добычу и празднуя победу, чеканя монету, чтобы показать пренебрежение к флорентийцам, и устраивая бега лошадей, женщин легкого поведения и мужчин. Пытался он также подкупить кое-кого из флорентийских дворян, чтобы ему ночью были открыты городские ворота. Но заговор был обнаружен, схвачены и обезглавлены Томмазо Лупаччи и Ламбертуччо Фрескобальди.
В отчаянии от поражения, флорентийцы не находили способа спасти свою свободу. Чтобы обеспечить себе помощь, они отправили послов к Роберту, королю неаполитанскому, с предложением отдать ему город и власть над ним. Предложение королем было принято не потому, что он ценил честь, оказанную ему флорентийцами, а потому, что знал, насколько важно для него самого, чтобы гвельфская партия удержала власть в Тоскане. Он сговорился с флорентийцами, что они будут платить ему ежегодно 200 000 флоринов, и отправил во Флоренцию сына своего Карла с 4000 всадников.
Между тем флорентийцы несколько освободились от людей Каструччо, так как ему пришлось покинуть их территорию и спешить в Пизу, чтобы справиться с заговором против него, устроенным Бенедетто Ланфранки, одним из первых граждан города. Последний, не будучи в состоянии снести, что его родина подпала под иго лукканца, сговорился с другими занять городскую цитадель, прогнать ее охрану и перебить сторонников Каструччо. Но так как в этих делах малое число способствует сохранению тайны, но недостаточно для действия, он стал набирать побольше людей в помощь себе, и нашел такого, который раскрыл все Каструччо. Не обошлось без предательства со стороны Бонифаччо Черки и Джованни Гвиди, флорентийских изгнанников, находившихся в Пизе. Каструччо, захватив Ланфранки, умертвил его, остальных членов семьи отправил в ссылку и многим знатным гражданам приказал отрубить головы. А так как ему казалось, что Пистойя и Прато не очень ему верны, он старался ловкостью и силой укрепить в обоих городах свою власть. Все это дало возможность флорентийцам собраться с силами и спокойно ожидать прихода Карла. Когда же он явился, было решено не терять времени. Собрано было много людей, ибо на помощь Флоренции пришли почти все гвельфы Италии. Составилось огромнейшее войско, больше чем в 30 000 пехоты и 10 000 конницы. Посоветовавшись, куда прежде всего направить удар — на Пистойю или на Пизу, решили, что лучше атаковать Пизу, ибо это было легче осуществить вследствие недавнего заговора в городе и потому еще, что в случае захвата Пизы Пистойя не могла не сдаться сама.
Выступив с этим войском в начале мая 1328 года, флорентийцы сразу заняли Ластру, Синью, Монтелупо и Эм-поли и подошли со всеми силами к Сан-Миниато. Со своей стороны, Каструччо, узнав, какую огромную армию выставили против него флорентийцы, нисколько не испугался, а, наоборот, решил, что настал момент, когда фортуна должна отдать во власть его всю Тоскану. Ибо он был убежден, что неприятель обнаружит не больше доблести, чем при Серравалле, а собраться с силами, как тогда, после нового поражения он не сможет, и, сосредоточив 20 000 пехоты и 4000 конницы, занял позицию у Фучеккио, а Паголо Гуиниджи отправил с 5000 пехоты в Пизу.
