Самнер намечал новые цели для поглощения. Оба раза он убеждал ее отказаться от исков, опасаясь, что она потребует половину его активов и тем самым вынудит его развалить растущую империю.
Но когда в 1999 г. в таблоидах появились сообщения о романе с Кристин Питерс, Филлис подверглась публичному унижению. Питерс, блондинка с выдающимися скулами, была бывшей моделью и бывшей женой голливудского продюсера и бывшего парикмахера Джона Питерса, хотя пара разошлась всего через два месяца после свадьбы. Кристина работала на близкого друга Самнера продюсера Роберта Эванса, который и познакомил ее с Самнером. Эванс, отъявленный бабник и сибарит, был не только другом Самнера, но и имел выгодное продюсерское соглашение с компанией Paramount Pictures, принадлежащей Viacom. Вскоре после знакомства Самнер и Питерс были замечены папарацци, отдыхавшими вместе на Сардинии. Филлис наняла частного детектива, который добыл фотографии Самнера и Питерса, держащихся за руки в Париже после в знаменитом ресторане La Tour d'Argent. После того как газета New York Post, принадлежащая Руперту Мердоку, поместила на своей первой полосе фотографии этой пары, Самнер впал в ярость, свидетелями которой стали руководители компании Viacom. Используя красочные, даже по меркам Самнера, ругательства, он обвинил своего конкурента - медиа-магната Мердока, будучи уверенным, что именно он стоит за позорной рекламой. (На самом деле газета Post купила фотографии у фотографа, работавшего на Филлис).
Вооружившись доказательствами неверности Самнера, Филлис подала на развод, сославшись на "супружескую измену" и "жестокое и необычное обращение". Она потребовала половину его состояния, долю, на которую она имела право по законам штата Массачусетс. На этот раз Филлис не отступила, и ее адвокаты приступили к длительным переговорам. Раздосадованный Самнер заявил своей дочери Шари, что больше никогда не женится.
Роман с Питерсом также привел к разрыву длительных отношений Самнера с Вайнер, которой сейчас уже за семьдесят. Она тоже почувствовала себя предательницей, прочитав материалы таблоидов. Тем не менее, Самнер до конца жизни посылал ей на день рождения огромные букеты цветов.
Несмотря на клятву никогда больше не жениться, Самнер сделал предложение руки и сердца Питерс почти сразу после развода с Филлис. Она отказалась. " Я просто не представляла себя замужем за ним, потому что он был таким требовательным и добивался своего во всем", - писала она позже в очерке для Hollywood Reporter. Ее отказ привел его в ярость. Он надиктовал и отправил ей по факсу письмо, в котором заявил, что ненавидит ее, но, как это было типично для его вспышек, через неделю он уже умолял ее о дружбе. Питерс рассказала, что их последующие платонические отношения продолжались в течение восемнадцати лет, несмотря на его публичную "грубость" - " ему запретили посещать все рестораны в Лос-Анджелесе" - , включая инцидент на Гавайях, когда Самнер вызвал к себе повара, а затем бросил в него свой стейк, утверждая, что он пережарен.
"Почему вы так жестоки к людям?" Peters asked.
"Мне все равно", - ответил он. " Я все равно попаду в ад".
Питерс потакал ему и продолжал обедать с ним за его обычным столиком в отеле Bel-Air.
С его состоянием в 14 млрд. долл. и контролем над кино- и телестудиями не было недостатка в женщинах, желающих и даже жаждущих встречаться с Самнером, маловероятным лотарио в любом возрасте, тем более после восьмидесяти. Его рост составлял шесть футов, густые волнистые рыжевато-русые волосы, пожалуй, были его лучшей чертой, но теперь он красил их в разные оттенки розового (один из его советников был свидетелем того, как Самнер сам наносил краску в ванной комнате своей квартиры в отеле Carlyle). У него был слабый подбородок и округлые скулы. Несмотря на то, что он занимался с тренером и был помешан на антиоксидантах и витаминах, его телосложение было грушевидным. Он носил немодные широкие, вычурные галстуки, часто дополняя их черной или темной рубашкой.
Это не помешало Герцер завязать с ним роман. Когда они с Самнером познакомились, она брала уроки тенниса в поместье Эванса. Герцер родилась в Аргентине и была натурализованной американской гражданкой. Ее семья, видимо, была достаточно обеспеченной: она получила образование во Франции и владела несколькими языками. Она уже пережила горький развод и как минимум один роман, у нее было трое детей: двое - Брайан и Кристина - от бывшего мужа, Эрика Чамчума, выходца из богатой ливанской семьи, проживающей в Нигерии, и третья - Катрин - от своего тогдашнего бойфренда Ларри Хэнсела, основателя линии подростковой одежды Rampage. Эти отношения прекратились после того, как Хэнсел обратился в суд и получил запретительный судебный приказ против Херцер "на основании утверждений о том, что она физически напала на него в присутствии их дочери".
Несмотря на наличие богатого бывшего мужа и романтического партнера, от которого у нее родился ребенок, Герцер, по-видимому, с трудом поддерживала благополучный образ жизни в Беверли-Хиллз. Судя по целому ряду исков, поданных против нее в то время компаниями по лизингу автомобилей, ассоциацией кондоминиумов Century City и даже ее адвокатом по бракоразводным процессам, Герцер, похоже, уклонялась от кредиторов. Но она продолжала тратить деньги на дизайнерскую одежду, обувь и ювелирные украшения, которые можно было носить, общаясь с голливудскими магнатами.
Поэтому несколько удивительно, что Герцер отклонила предложение о замужестве, сделанное Самнером на сайте . Единственным ее публичным объяснением было то, что она хочет посвятить себя детям и не заинтересована в новом замужестве. Возможно, как и Холланд, она поняла, что в Америке XXI века брак - не единственный и даже не самый лучший путь к богатству и финансовой безопасности.
Получив отказ от Питерса и Херцера и продолжая вести переговоры о разводе с Филлис, Самнер стал жить один в роскошных отелях и искать женщин для свиданий. Его перепады настроения и неустойчивое романтическое поведение становились все более заметными. Стивен Свитвуд, сводный племянник Самнера и биржевой брокер, занимавшийся обратным выкупом акций Viacom, решил, что ответом на этот вопрос может стать женщина из совершенно иной среды, чем голливудская. Свитвуд назначил Самнеру свидание вслепую с учительницей начальной школы на Манхэттене Паулой Фортунато, подругой его коллеги по Bear Stearns.
Фортунато, тридцати восьми лет, жила в двухкомнатной квартире в Верхнем Ист-Сайде. Она никогда не слышала ни о Самнере Редстоуне, ни, тем более, о компании Viacom. Самнер, по его собственному признанию, был мгновенно очарован привлекательной брюнеткой. После их первого ужина в манхэттенском ресторане Il Postino он попросил посыльного доставить ему пачку вырезок из прессы о нем. Он тут же пригласил ее на следующее
