Его первая подруга пошла работать в госпиталь для душевнобольных, но она была настолько подавлена смертью матери и выкидышем, что картины, которые она наблюдала в больнице, оказались для нее слишком «тяжелой ношей», и через год после разрыва отношений со Стингом она покончила жизнь самоубийством.
Стинг был потрясен, когда услышал это известие. Он не мог простить себе то, что произошло, и был убежден, что это его вина. Однако он знал, что если бы он остался с ней, то в конечном итоге поломал бы ее жизнь из-за своего честолюбивого стремления покинуть Северо-восток.
Новый роман с Кэролайн продолжался три года, но потом завершился столь ужасно, что Стинг до сих пор вспоминает то, что произошло тогда: Кэролайн оставила его и ушла к другому. Со Стингом этого ранее никогда не случалось, это он проделывал подобное с другими, и теперь ему пришлось попробовать вкус своего собственного лекарства, которое было еще более горьким от того, что он даже знал человека, к которому она ушла. Все это было унизительно, но где-то в глубине своей души он чувствовал, что заслуживает этого. Стинга долго не покидало «католическое» чувство вины.
Спустя годы Стинг выразил свои тогдашние чувства и ощущения в песнях вроде «Кровать слишком широка без тебя». Ему удавалось вернуться к своим чувствам всякий раз, когда ему надо было написать песню об отчаянии. Собственная жизнь стала опорой всего его творчества: какую бы песню он ни писал — находил в своём опыте нечто похожее, пережитое.
Стинг планировал поступить в университет после того, как окончит школу летом 1969 года, если, конечно, оценки уровня «А» будут достаточно высоки. Во время каникул он нашел себе работу кондуктора автобуса в Ньюкасле. Ему нравилась его новая роль, нравилось прохаживаться туда сюда вдоль прохода, улыбаться и шутить с каждым пассажиром, в особенности с симпатичными девушками. Конечно, были и драматические сцены с пьяными и «зайцами». Свою работу он тоже считал необходимым опытом, который ему пригодится.
Однако когда стали известны итоговые результаты его уровня «А», у него оказалось лишь заурядное «удовлетворительно» по географии, английскому и экономике. Его разочаровывающие результаты означали, что лишь горсточка колледжей примет его, включая два находящихся в Ковентри. После нескольких недель попыток найти решение своей проблемы и перескакивания из одного места в другое, пытаясь куда-нибудь пристроиться, Стинг сдался и вернулся назад домой, на Северо-восток. Он хотел чего-то, что действительно бы его интересовало, а идти в колледж в Ковентри никак не входило в планы. Его любовь к музыке никогда не угасала, и он продолжал занятия, но не знал никого, кто бы хоть чуть-чуть разделял его увлечение.
В действительности Стинг очень завидовал всем своим друзьям, которые закончили школу и нашли работу. Они обладали свободой делать все, что им хочется по вечерам и выходным дням. У них были деньги на модную одежду и мотоциклы, когда он все ещё слонялся в беспокойстве, размышляя о своей учебе. «Я был растерян. Совершенно растерян. Я решил, что это было не для меня. Я думал, что завершение учебы в школе означает отказ от формы. Я думал, что это означает свободу. В другой форме это было практически все то же самое. Итак, я решил оставить школу».
В этом и заключалась вся ирония. Все грандиозные мечты о том, чтобы вырваться из Джодилэнда были разбиты вдребезги потребностью иметь дом. Он вернулся, чтобы жить в доме своей семьи, не видя перспектив начать серьёзные занятия музыкой.
Во время этих первых трудных лет, последовавших за окончанием школы, Стинг работал на строительных площадках, периодически оказываясь в очередях за пособием по безработице. В конце концов он решил попробовать что-нибудь более респектабельное, надел свой единственный костюм и направился на собеседование по поводу должности сотрудника Управления налоговых сборов. Он получил это место, но продержался на нем всего несколько месяцев, пока скука не превратила его в еще одного сердитого молодого человека.
Затем он подал заявку на место в педагогический колледж Северного графства, который находился на окраине Ньюкасла, и был принят на осенний семестр 1971 года на курс бакалавров английского языка в области педагогики. В конечном итоге он перешел на более легкий курс английского языка и музыки для получения диплома учителя.
У Стинга было двоякое мнение о профессии учителя в целом. Он испытывал отвращение к школам, потому что они подчиняли себе детей, но у него было и истинное влечение к преподаванию и оказанию помощи другим в том, чтобы они не делали тех ошибок, которые делал он.
В это время Стинг появлялся в Уилтшире в Ньюкасле, в пабе, который, в основном, использовался традиционными джазовыми музыкантами для неформальных сходок. Здесь была и постоянная ударная группа, а бас-гитарист Эрни иногда разрешал Стингу поиграть за него, пока он отходил ненадолго чего-нибудь выпить.
«У него была большая двойная бас-гитара. Я бывало, вставал, играл пару номеров и получал волдыри, которые не проходили в течение трех недель. В конце концов я раскусил, как это делается, и научился играть», — вспоминает Стинг.
Однажды вечером Эрни не появился, и группа попросила Стинга сесть вместо него. Он принес с собой свою захудалую бас-гитару. «Группа словно ворвалась в тот вечер в современный мир. Они впервые играли вместе с инструментом, который работал от электричества. Они просто с ума посходили».
Вскоре после этого Стинг встретил человека в педагогическом колледже, который, вероятно, оказал наибольшее влияние на жизнь будущего музыканта и дальнейшее продвижение вверх.
Герри Ричардсон родился в Лидсе в 1950 году, и ему было предначертано стать музыкантом. Он пел в хоре, а играть на фортепиано его убедили школьные учителя, которые сами участвовали в джазовых концертах.
В Северном графстве Ричардсон шёл на курс впереди Стинга и изучал английский.
Северо-восток, и Ньюкасл в особенности, имели репутацию «цветника» музыкальной культуры начала и середины семидесятых годов. Музыка пабов Ньюкасла берет начало в Линдисфарне и от «Animals». Это была в основном гитарная музыка: жесткие блюзы, длинноволосые исполнители.
Напористое движение «новой волны», казалось, прижилось везде, но обошло город стороной. Возможно, новая волна музыкальной энергии подавлялась стереотипами клубов. Многие полагают, что новые таланты наверняка существовали, но не имели поддержки со стороны агентов, менеджеров, продюсеров, которые могли бы помочь развить новое начинание.
Герри Ричардсон играл на клавишных в джазовой группе. Однажды его вокалистка сказала ему о бас-гитаристе по имени Гордон Самнер, которого она приметила, исполняя баллады Джеймса Тейлора в местном клубе.
