8 (18) апреля губернатору передали дополнительные инструкции, которые в завуалированном виде фактически разрешали ему организовывать антииспанские экспедиции. Он должен был «попытаться установить и сохранять добрые отношения и свободную торговлю с плантациями, принадлежащими королю Испании, но если губернаторы названного короля ответят отказом, попытаться установить такую торговлю насильно и совершать такие действия, какие совет сочтет наиболее приемлемыми, чтобы заставить испанцев допустить их [англичан] к свободной торговле».
23 апреля (3 мая), незадолго до своего отплытия в Вест-Индию, новый губернатор получил еще несколько инструкций, в частности о роспуске офицеров и солдат старой кромвелевской армии, служивших на Ямайке; разрешалось оставить под ружьем лишь четыре сотни пехотинцев и 150 кавалеристов. Понятно, что данное решение порождало новую проблему: куда девать уволенных со службы солдат и офицеров? Забегая вперед отметим, что значительная часть из них будет задействована в антииспанских походах 60-х годов XVII века и вольется в состав флибустьерской вольницы. Другим источником пополнения пиратских команд станут заключенные из Ньюгейта и других тюрем, которым заменили тюремное наказание высылкой на плантации в качестве сервентов.
К месту службы лорда Виндзора должен был доставить из Англии уже известный нам капитан Кристофер Мингс, назначенный командиром 46-пушечного королевского фрегата «Центурион». Корабль вышел из Плимута во главе небольшой эскадры в мае 1662 года. В составе экспедиции находился завербованный англичанами французский авантюрист и шпион Клеман де Плэнвиль. 10 (20) июля флотилия прибыла на Барбадос, и в тот же вечер лорд Виндзор отправил де Плэнвиля с письмами к губернаторам Пуэрто-Рико и Санто-Доминго (француз отплыл туда на фрегате «Гриффин»). Испанцам предлагалось установить свободную торговлю с английскими колониями.
Пополнив на Барбадосе запасы дров, воды и провианта, а также приняв на борт завербованных фермеров и ремесленников, лорд Виндзор 1 (11) августа покинул остров. Менее чем через две недели «Центурион» бросил якорь на рейде Пойнт-Кагуэя (Порт-Ройяла). Здесь Виндзора уже поджидал вернувшийся из поездки в испанские колонии месье де Плэнвиль. Он сообщил губернатору о категорическом отказе испанцев торговать с подданными британской короны.
20 (30) августа в Сантьяго-де-ла-Веге состоялось заседание Совета Ямайки. Учитывая, что в письмах, полученных от испанских губернаторов, отвергалось предложение об установлении между испанскими и английскими подданными свободной торговли, совет решил «в соответствии с инструкциями Его Величества лорду Виндзору попытаться торговать насильно или как-то иначе». Тут же был разработан план нападения на город Сантьяго-де-Куба. Командование экспедицией доверили Мингсу.
12 (22) сентября Совет Ямайки издал постановление, «чтобы люди поступали на службу для морского предприятия с “Центурионом” и другими судами». При этом подчеркивалось, что в состав экспедиции не должны зачисляться «сервенты и лица, которые продали или покинули свои плантации».
Экспедиция насчитывала 11 кораблей с 1300 людьми на борту. Заместителями Мингса были утверждены капитан Томас Морган, командовавший волонтерами, и голландский капитан Адриан ван Димен по прозвищу Сварт, командовавший флибустьерами Ямайки и Тортуги. О том, кто такой Томас Морган, достоверных сведений нет. Возможно, он приходился родственником Генри Моргану.
Колониальные документы того времени позволяют определить примерный список капитанов, задействованных в предприятии Мингса. В их числе наверняка находились Роберт Сирл (судно «Байам»), Якоб Факман (судно «Кагуэй»), Уильям Гудлад (судно «Блэссинг»), Джордж Бримекэн (судно «Форчен»), Джон Булл (судно «Джон энд Мэри»), Джон Пёрдью (судно «Пёрдью») и Авраам Митчелл (судно «Блэссинг»). Все они получили каперские свидетельства незадолго до отплытия ямайской флотилии к берегам Кубы. Мингс держал свой флаг на «Центурионе». Фрегатом «Гриффин» командовал Адриан ван Димен Сварт. Позже к экспедиции присоединились еще восемь судов, в том числе корабль под командованием сэра Томаса Уэтстона — племянника бывшего лорда-протектора Англии Оливера Кромвеля. Весьма вероятным представляется также участие в кубинском предприятии капитанов Давида Маартена (судно «Чэрити»), Ричарда Гая (судно «Америкэн»), Уильяма Джеймса (судно «Сифэр»), Мориса Уильямса (судно «Хоупвел эдвенчур»), Джона Харменсона (судно «Сент-Джон»), Николаса Риу (судно «Ла Фортюн»), Роберта Джордана (судно «Энтони») и некоего господина Янсзоона (судно «Баракоа») (они получили каперские грамоты уже после возвращения ямайской флотилии в Кагуэй). Давид Марли, один из современных исследователей флибустьерской эпопеи, допускает, что в этой экспедиции мог участвовать и молодой Генри Морган.
В инструкциях, подписанных лордом Виндзором и переданных капитану Мингсу, указывалось:
«Его Величество… передал мне свои инструкции, которые я получил, чтобы использовать все пути и средства для установления свободной торговли и обмена с подданными короля Испании в его доминионах в Америке, и, повинуясь его королевским приказам, я установил с ними связь через специального посыльного, отправленного к губернаторам Пуэрто-Рико и Санто-Доминго, чей ответ продемонстрировал их приверженность прежним методам, не допускающим торговли с нами… Все это было свободно обсуждено здесь 7-го и 14-го числа, равно как и дополнительные инструкции, данные мне Его Величеством. После чего с целью их исполнения было решено, что следует предпринять попытку наладить торговлю силой или как-то иначе. Во исполнение чего, следуя полученному приказу, вы должны отплыть с вашим фрегатом, “Гриффитом” [«Гриффином»] и другими частными военными фрегатами, привлеченными вам в помощь, придерживаясь следующих инструкций:
1. Вы должны (сообразно ветру и погоде) отплыть… к соседнему побережью владений короля Испании; и там вам надлежит брать, овладевать и неожиданно захватывать или как-то иначе силой уничтожать все или любые корабли и суда короля Испании или его подданных или любые другие, торгующие с ним, или везущие к нему мужчин, женщин или амуницию без лицензии его Королевского Высочества герцога Йоркского, верховного лорда-адмирала, или моей.
2. Когда вы окажетесь у побережья владений короля Испании и найдете подходящий случай захватить какие-либо из его крепостей, фортов или городов, вы должны призвать к себе в помощь и для совета таких лиц, командующих в этом проекте вместе с вами, каких вы найдете наиболее способными и рассудительными… и если, по зрелому размышлению, вы решите, что какой-либо из городов или фортов может быть легко взят без большого риска для флота, вы наделяетесь властью… брать и уничтожать их силой или каким-то иным способом; и подобными действиями, возможно, иные места во владениях короля Испании можно будет скорее склонить к тому, чтобы добиться урегулирования торговли для подданных Его Величества.