Мир со шведами заключен был вовремя. Король Сигизмунд вновь собирал силы со всех концов Речи Посполитой, чтобы покарать непокорных московитов. Командовать армией он поручил Ходкевичу. При нем находился двадцатидвухлетний претендент на русский престол – королевич Владислав. Он отправился в Россию завоевывать трон. Московские воеводы покинули позиции под Смоленском и отступили к Москве. Однако гетман не спешил вглубь России. Он приказал полкам готовить себе зимние квартиры. Но тут вдруг распространилась весть о трусливом бегстве царских воевод из Вязьмы. Ходкевич, не теряя времени, велел войскам занять Вязьму.
Александр Лисовский умер незадолго до новой московской кампании. Но его полк принял участие в походе Владислава. По приказу гетмана лисовчики вторглись в русские пределы с юго-запада и вновь угрожали Калуге. Перед лицом опасности калужане послали в Москву выборных от всех чинов и настоятельно просили царя Михаила прислать к ним для обороны города Пожарского. Бояре исполнили их просьбу, и 18 октября 1617 года князь Дмитрий уже находился на пути в Калугу. Его сопровождали два десятка московских дворян и три сотни стрельцов. В самой Калуге командование успело собрать около восьмисот детей боярских и стрельцов. По существу, Пожарскому предстояло заново сформировать армию на месте. Как и прежде, он возлагал большие надежды на казаков. Еще с дороги воевода послал грамоту к атаманам за Угру. Незадолго до похода в Москву приезжал есаул Иван Сапожок с просьбой прислать на Угру доброго воеводу. Князь Дмитрий как нельзя лучше подходил для этой миссии. В столице он добился для казаков денежного жалованья, равного низшему дворянскому окладу. Рядовым казакам он предполагал раздать по пять рублей, как и дворянским «новикам». В Калугу Пожарский привез пять тысяч рублей, намереваясь принять на службу тысячу казаков. Успех затеянного дела превзошел все ожидания. Сотни прибывали в город одна за другой. В конце концов в полку князя Дмитрия собралось более двух тысяч казаков.
Как всегда, командование держало крупные силы на татарской границе. С наступлением осени угроза вторжения крымцев стала ослабевать, и Пожарскому разрешили вызвать более тысячи дворян из южной армии. Степные пограничные крепости получили предписание прислать в Калугу тысячу гарнизонных стрельцов, казаков и запорожцев с огненным боем.
Смута многому научила русских людей. Они уяснили себе значение вооруженных народных ополчений. Прибыв в Калугу, Пожарский призвал на службу всех горожан, способных носить оружие. Посадские люди, их дети, братья, племянники, соседи и «захребетники» (квартиранты) – все были расписаны по воротам, башням и стенам на случай штурма. Более тысячи калужан – посадских людей, ямщиков, черных монастырских людей – получили оружие – пищали и «всякие бои» – и приняли участие в обороне города.
Приготовления Пожарского были весьма своевременными. Гетман Ходкевич рассматривал Калугу как важнейший опорный пункт московской обороны. Овладев Калугой, поляки вышли бы на ближние подступы к Москве. Гетману казалось недостаточным использовать против Калуги одних лисовчиков, и он направил туда воеводу Опалинского с тяжеловооруженной гусарской конницей.
Пожарский явился в Калугу с малочисленным отрядом. Подкрепления из дальних городов прибывали медленно, с запозданием. Немудрено, что первые стычки с неприятелем закончились не в пользу русских. 13 декабря 1617 года кавалерия Опалинского напала из засады на калужское войско и основательно потрепало его. Пожарский потерял сто человек убитыми и более пятидесяти пленными. В руки к полякам попал молодой племянник князя Дмитрия.
Прошло десять дней, и неприятель попытался овладеть Калугой. Чтобы избежать потерь, Опалинский прибег к хитрости. Глубокой ночью его солдаты, соблюдая все необходимые меры предосторожности, подошли к внешней линии укреплений и ворвались в спящий город. Нападение не застало Пожарского врасплох. Пропустив неприятеля за надолбы, воевода обрушился на него всеми силами. Литовские люди бежали прочь, понеся урон.
Не сумев занять Калугу, Опалинский устроил зимний лагерь в селе Товаркове в пятнадцати верстах от города. Русские разъезды постоянно тревожили лагерь, захватывали «языков» и чинили «многую тесноту Опалинскому». В свою очередь, гусары чинили «великую шкоду калужанам». Бои шли с переменным успехом.
Поляки пытались перерезать дорогу, связывавшую Калугу с Москвой. Пожарский не допустил этого. Когда ему дали знать о появлении отряда рейтар на московской дороге, он без промедления атаковал их и рассеял. Большие неприятности русским доставляли вражеские фуражиры. Они забирались под Серпухов и в Оболенск. Пожарский решил отрезать им пути и велел выстроить острожек у Горок. Опалинский пробовал выбить русских из Горок, но успеха не добился.
Исключив Пожарского из списка больших воевод, бояре ни разу не поручали ему командовать главными силами русской армии. На высшие посты они назначили знатных воевод вроде князя Бориса Лыкова, давнего недоброжелателя Пожарского. Лыков с главными полками занял позиции в Можайске.
Едва настало лето 1618 года, гетман Ходкевич созвал в Вязьме военный совет и предложил свой план новой военной кампании в России. Гетман призвал Владислава покинуть разоренную смоленскую дорогу и перейти в окрестности Калуги, местность, богатую продовольствием.
Польское командование стремилось уклониться от столкновения с главными силами русских, сосредоточенными в Можайске и Волоколамске, и пробить оборону русских под Калугой, где войск было мало. Ходкевичу много говорили об унижениях Пожарского. Поэтому он предполагал сначала потеснить знаменитого воеводу, а потом переманить его в стан законного «царя» Владислава. Литовскому гетману доводилось скрещивать меч с Пожарским на поле брани. Но как прежде, так и теперь он совсем не знал своего противника. Верность родине всегда была главным жизненным принципом князя Дмитрия.
Ничтожные люди между тем не давали покоя калужскому воеводе. Какими бы ни были его заслуги перед страной, старая знать и новодельные господа не переставали докучать ему местническими придирками. Дворянин Колтовский отказался принять назначение на пост младшего воеводы в Калуге. 10 июня 1618 года князь Дмитрий дал знать в Москву, что приступ свалил его с ног и он лежит при смерти. Царь Михаил послал в Калугу стольника Юрия Татищева молвить Пожарскому милостивое слово и справиться о здоровье. Татищев наотрез отказался ехать к больному воеводе. Время было тревожное, и царь велел бить кнутом упрямых дворян и выдать их князю Дмитрию головой.
