Гетман Ходкевич не смог осуществить наступление на Калугу. Военный совет в Вязьме отверг его план, хотя этот план был наилучшим. Эмиссары Сигизмунда III настояли на том, чтобы Владислав шел напрямик к Москве. Калужское направление теряло прежнее значение, и Опалинский, бросив лагерь в Товаркове, ушел к Можайску на соединение с Ходкевичем. Калужане вздохнули с облегчением, избавившись от опасного соседства.
Поход королевича Владислава на Москву начался не слишком удачно. Его войска пытались овладеть Борисовым городищем в окрестностях Можайска, но защитники крохотной крепости мужественно отразили двукратный штурм. Тогда Ходкевич придвинул войска вплотную к Можайску, установил батареи и подверг город обстрелу. В Можайске скопилось слишком много войск. Они несли потери. Запасов продовольствия хватило ненадолго. Возникла угроза голода.
Чтобы вызволить армию Лыкова из окружения, решено было привлечь отряды Дмитрия Черкасского и Пожарского. Черкасский выступил из Волоколамска в Рузу, откуда направил в Боровск на соединение с Пожарским воеводу князя Василия Черкасского. В Боровске уже находились несколько казачьих сотен, составлявших авангард войска Пожарского. Казаки получили наказ укрепиться подле Пафнутьева монастыря и ждать подхода основных сил. Князь Василий Черкасский не хотел ни подчиняться Пожарскому, ни делить с ним славу победителя. Человек горячий и нетерпеливый, он стал уговаривать атаманов не ждать и не медлить, а атаковать врага. Литовские люди стояли в семи верстах от Боровского монастыря, и казаки не стали раздумывать. Соединившись с Черкасским, они затеяли бой, но нападение вышло «нестройным». Всяк командир действовал по своему разумению и воле. Отбитые «литвой», ратные люди смешались и побежали. Им пришлось бы совсем плохо, если бы на помощь не подоспели две конные сотни смоленских дворян. На поле боя осталось лежать сто пятьдесят калужских ратников и шестьдесят смолян. Виновник поражения Василий Черкасский без славы отступил в Рузу.
Командование возлагало большие надежды на князя Дмитрия Мамстрюковича Черкасского. Царь приказал ему немедля идти к Можайску и закрепиться подле Лужецкого монастыря, чтобы обеспечить свободный путь в окруженный лагерь. Черкасский выполнил приказ. Но едва его воины попытались воздвигнуть укрепленный острог под монастырем, Ходкевич направил против них крупные силы. Не выдержав удара, Черкасский отступил в Можайск, оставив неприятелю весь обоз.
Поражение Черкасского окончательно осложнило военную обстановку. Продовольствие в Можайске подошло к концу. Ратники Черкасского явились без всяких запасов, и их нечем было кормить. Ожесточенные бои вокруг Можайска не прекращались ни на день. Королевская артиллерия усилила бомбардировку. Полки теряли людей. Князь Черкасский был ранен ядром. Едва живого, его увезли в Москву. Столичным боярам пришлось наконец подумать о спасении можайской армии. Черкасскому не удалось выполнить эту задачу, и теперь все с надеждой смотрели на Пожарского.
Князь Дмитрий перешел из Калуги в Боровск. Бой под Боровском не прошел бесследно. В войске чувствовалась неуверенность. Трудно было восполнить потери. Но Пожарский твердо придерживался намеченного плана. Его солдаты поставили острог у стен Пафнутьева монастыря и прочно оседлали можайскую дорогу. Из острожка конные сотни Пожарского тревожили постоянными набегами осадный лагерь Ходкевича. Избегая столкновения с крупными отрядами, они нападали на вражеские транспорты, громили разъезды, захватывали пленных.
Боярам пришлось забыть о старых счетах. Откуда бы ни подходили в Москву подкрепления, они тотчас направляли их в Боровск к Пожарскому. Сначала к нему прибыл отряд астраханских стрельцов и мурза Кармаш с татарами. Затем в Боровск явился окольничий князь Григорий Волконский. То был первый случай, когда бояре подчинили Пожарскому знатного и «родословного» думного человека. Ситуация была критическая, и выбирать не приходилось. С Волконским в Боровск явились отборные силы – более 670 московских, ярославских и костромских дворян.
Получив подкрепления, князь Дмитрий приступил к проведению операции. Надо было вывести полки Лыкова и Черкасского из окружения, связать руки неприятелю и не допустить разгрома армии при отходе. Операция требовала воинского искусства и твердости духа. Вновь столкнувшись лицом к лицу с Ходкевичем, Пожарский действовал хладнокровно и решительно.
Приказ об оставлении можайского лагеря многие восприняли как дурную весть. Нестойкие духом люди боялись, как бы не сгинуть при отступлении. Воевода Константин Ивашкин, прежде «бесстрашно» сидевший в Борисове городище, теперь «выбежал» из города со всеми ратными людьми и явился в лагерь Пожарского. Литовские люди могли захватить опустевшую крепость, но не успели. Пожарский опередил их. Астраханские стрельцы появились в окрестностях городища немного раньше королевских солдат. Стрельцы уклонились от боя и укрылись в крепости. Ворота захлопнулись под носом у неприятеля. Вскоре в Борисово городище прибыл и сам Пожарский с полками. Не теряя времени, он выслал конные сотни в окрестности Можайска. Лето было в разгаре, но погода внезапно испортилась. Что ни день шли дожди и бушевала гроза. Непогода помогла Пожарскому. Темной дождливой ночью полки Лыкова снялись с лагеря и быстро двинулись на соединение с Пожарским. В Можайске остался осадный воевода Федор Волынский с отрядом пехоты. 6 августа 1618 года Лыков благополучно прибыл в Боровск. Князь Дмитрий пропустил отступавшее войско, а затем двинулся следом, готовый к арьергардным боям. Назревавшая катастрофа была предотвращена.
Король Сигизмунд внимательно следил за действиями своей армии и повсюду искал для нее подкрепления. Коронный гетман Жолкевский в 1617 году заключил соглашение с Петром Сагайдачным и его старшинами, Тысяча украинских казаков была зачислена в реестр на королевскую службу. Год спустя Сагайдачный принял участие в московском походе Владислава.
Пока королевская рать наступала на Москву с запада, Сагайдачный сжег Ливны и Елец и стал продвигаться к столице с юга. Московское командование попыталось остановить запорожцев на Оке. В час опасности имя Пожарского вновь было у всех на устах. Князь Дмитрий получил приказ разгромить Сагайдачного на переправах через Оку и не допустить его к Москве. Болезнь продолжала терзать Пожарского, но он надеялся справиться с недугом. Присутствие знаменитого воеводы вселяло в воинов уверенность и бодрость. Довести поход до конца Пожарскому, однако, не удалось. В Серпухове приступы возобновились, и все ждали кончины больного со дня на день. Царь велел Пожарскому ехать в столицу, а войско поручил его помощнику князю Григорию Волконскому. Этот воевода должен был занять переправы на Оке и не пропустить Сагайдачного к Москве. Волконскому не удалось выполнить эту задачу, и он отступил с Оки в Коломну. Как только рать лишилась авторитетного вождя, между казаками и дворянами тотчас вспыхнули распри. Казаки не желали терпеть голод и ушли из Коломны под Владимир. Там они остановились в вотчине Мстиславского в Ярополческой волости. Казаки собирали корм во владениях не только Мстиславского, но и других бояр и дворян. Исключение было сделано лишь для земель князя Дмитрия Пожарского. «В Вязниках у казаков в кругу, – доносили гонцы, – приговорено, что им боярина князя Дмитрея Михайловича Пожарского в вотчины в села и в деревни не въезжати и крестьян не жечь и не ломать и не грабить». Приговор казачьего круга показывал, что Пожарский попрежнему пользовался большой популярностью. Постановление в отношении вотчин князя Дмитрия выполнялось неукоснительно. Крестьяне Пожарского беспрепятственно ездили в казачьи таборы, продавали им припасы, покупали у них всякую рухлядь.
