На пятом съезде КПК (октябрь 1997 года) Фидель назвал брата своим преемником: «В лице Рауля мы имеем человека, способного заменить любого из нас, и особенно меня». По словам Фиделя, именно «Рауль лучше всех подготовлен и обладает наибольшим опытом» управления страной.
Один из самых важных визитов Чавеса в Гавану пришёлся на 14 декабря 2004 года, когда он и Фидель подписали совместную декларацию по созданию «Боливарианской альтернативы для Латинской Америки» (ЛЬВА). Они предложили путь региональной интеграции, основанный на «сотрудничестве и солидарности», государственном участии в координации и регулировании экономической деятельности, учёте различий в уровне развития стран и размеров их экономик. Тогда никто и предположить не мог, что через несколько лет ALBA станет реальностью. В ALBA войдут Боливия, Никарагуа, Эквадор, Гондурас, Доминика, Антигуа и Барбуда и другие страны.
День 14 декабря был отмечен также тем, что во время торжественной церемонии Фидель без посторонней помощи встал с инвалидной коляски и в течение десяти минут, стоя, слушал исполнение гимнов Венесуэлы и Кубы. Это был достойный ответ стервятникам в человеческом облике, поспешившим «отпраздновать» его смерть.
Другой памятный для Чавеса визит на остров пришёлся на 3 февраля 2006 года, когда Фидель вручил ему Международную премию Хосе Марти, патронируемую ЮНЕСКО. За награждение Чавеса высказались латиноамериканские страны, которые признали выдающимся его вклад в региональную интеграцию и борьбу за сохранение культурных традиций(Во время этого визита Ф. Кастро и У. Чавес открыли XV Международную книжную ярмарку в Гаване, почётным гостем которой была Венесуэла. На ярмарке президенты подписали соглашения о создании Культурного фонда ALBA, Издательства ALBA и Компании звукозаписи ALBA, которая будет заниматься сохранением и распространением музыкального наследия народов Латинской Америки. Эти инициативы направлены «на создание альтернативы гегемонии Империи в сфере искусства, литературы и индустрии развлечений, разрушительной для культурного разнообразия в сегодняшнем мире».). Денежную часть премии Чавес пожертвовал Боливии на кампанию по борьбе с неграмотностью.
Летом 2006 года в западных СМИ вновь появились сведения о «смертельной болезни» Фиделя. Антикастристы в Майами оживились: может быть, на этот раз подтвердится? Фиделю действительно была сделана сложнейшая операция на кишечнике. Чавес вновь взял на себя роль пресс-секретаря Кастро. Конечно, с согласия кубинского руководства. 11 июля он выступил с заявлением: «Империализм не отдыхает. Они огласили план переходного периода для Кубы, потому что верят в скорую смерть Фиделя. Совсем недавно я был на Кубе и говорил с Фиделем несколько часов. Никогда я не видел его в наилучшем здравии. Ясный, оживлённый, в отличном настроении, работающий, как юноша. Не удивляйтесь, если он преодолеет отметку в 100 лет и более».
Оптимистический прогноз Чавеса вызвал раздражённую реакцию администрации США: вновь посыпались угрозы «разобраться» с ним, если он будет и дальше оказывать поддержку Кубе. В Вашингтоне понимали, что «фактор Чавеса» сильно усложнит задачу по доведению Кубы до экономического коллапса после «ухода» Фиделя. Чавес не откажется от курса на стратегическое сотрудничество с Кубой, сохранение значительных объёмов энергопоставок и финансовой помощи(Размеры ежегодной финансовой помощи Венесуэлы Кубе оцениваются экспертами в весьма широком диапазоне от одного до двух миллиардов долларов (помимо энергопоставок). Аналитик Института САТО Ян Васкес считает, что эта помощь не превышает одного миллиарда.).
На уже привычный шантаж «ястребов» Чавес ответил в вызывающей форме, иного варианта не было: «Угрозы Империи, похабной и аморальной, агрессивной и бандитской, практикующей геноцид и пренебрегающей правами человека, не заставят нас отказаться от стратегического союза с Кубой. Это североамериканская Империя должна умерить свой пыл и подготовить переходный план для себя, потому что в этом столетии она рухнет». Чавес дал совет Соединённым Штатам «начать стратегическое отступление, чтобы сохранить свою политическую систему в пределах собственной страны». «Этот совет дают специалисты, это очень хорошая рекомендация!» — воскликнул он.
Чтобы навредить Чавесу, западные пропагандистские центры запустили тезис о том, что венесуэлец намерен «оттеснить» Фиделя и «присвоить» его роль антиимпериалистического лидера на континенте. Была развязана шумная кампания, в ходе которой «выясняли», обладает ли Чавес необходимыми политическими и организационными качествами для этого. После дискуссий и «круглых столов» ангажированные аналитики пришли к мнению, что у венесуэльского президента нет шансов превратиться в беспокоящий «камешек в башмаке Вашингтона», каким на протяжении многих лет был Фидель Кастро. Чавес — всего лишь «самый крикливый паладин антиамериканизма». В новых исторических условиях, оказывается, требуются лидеры иного плана, способные вести диалог с Соединёнными Штатами от имени Латинской Америки, такие как Лула да Силва или Алан Гарсия. Они хотя и «левоцентристы», но не позволяют себе «популистских эксцессов».
Фиделю исполнилось 80 лет, и, конечно, Чавес не мог пропустить этой даты: 14 августа он навестил его в клинике. Отчёт об их трёхчасовой встрече появился в «Гранме» под названием «Незабываемый вечер двух братьев». Рядом с Чавесом пациент забыл о своих проблемах: весёлые истории, анекдоты, воспоминания, в перерыве — скромная диетическая еда. Чавес подарил Кастро кинжал, который когда-то принадлежал Симону Боливару. Венесуэлец признался, что пытался нарисовать портрет юбиляра, чтобы сделать ему сюрприз, но потом отказался от этого замысла: «Никак не удавалось точно передать линию носа». Встретившись с журналистами, Чавес поделился впечатлениями о «больном»: «Я восхищён способностью команданте к возрождению. Что за человечище! Из какого материала он сделан?! Из кагуайрана(Caguairan (исп.) — дерево с очень твёрдой древесиной, растущее на востоке Кубы.), как говорят кубинцы!»
Весомым событием в отношениях Венесуэлы и Кубы стал запуск первой очереди нефтеперерабатывающего комплекса в городе Сьенфуэгос. Когда-то это была ударная стройка Советского Союза на острове, но в 1995 году, в самый разгар демократических преобразований в России, она была заброшена. После заключения соглашений между Cupet и PDVSA в 2005 году задача возрождения комплекса стала центральной в двусторонней программе энергетического сотрудничества. Открытие комплекса приурочили к Четвёртому саммиту Petrocaribe, проведённому в Сьенфуэгосе 20—21 декабря 2007 года с целью «выработки региональной стратегии энергетической безопасности».
