По возвращении в школу он, конечно же, был наказан за то, что раскачал образовательную лодку Чемпни. Мальчику урезали питание и запретили разговаривать с кем-либо, равно как и никому нельзя было разговаривать с ним. Домой на каникулы он вернулся слабым и больным. Его мать однажды, в момент особенного участия по отношению к-сыну, оставила на время своё беспокойство о том, что вскормила Зверя, и пригласила Чемпни в Стрит-хэм. Чемпни приехал. В его присутствии Кроули лишился дара речи и не осмеливался возражать, в чём бы Чемпни его ни обвинял, при том что ни одно из обвинений не было достаточно конкретным. В результате в начале следующего семестра Кроули послали обратно в школу.
Однако дядюшка Том почуял недоброе. Он отправился в Кембридж. Чемпни был готов к его приезду. Перед прибытием дядюшки мальчик был проинструктирован относительно того, как следует себя вести. Тем не менее, когда Чемпни начал обвинять мальчика в разнообразных проступках, тот отказался признаться в них и не только не признал себя виновным, но и заявил, что впервые слышит эти обвинения. Бишоп понял, что Чемпни выдумывал все эти проступки, обвинил директора в невменяемости и забрал Кроули из школы. Теперь Чемпни занялись официальные структуры. Его характер был признан неподходящим для управления школой, и школа была закрыта. Последняя информация о нём относится к 1899 году, когда он, окончательно обеднев, обратился за помощью по закону о нетрудоспособности духовных лиц.
К этому времени мальчик, который был счастливым, здоровым ребёнком при жизни своего отца, превратился в бледного, замкнутого, болезненного юношу. Врачи обнаружили, что Кроули страдает альбуминурией, нарушением работы почки, вызванным повышенным кровяным давлением и проявляющимся в виде усиленного выброса альбумина в мочу. Врачи предсказывали, что, если не начать лечение немедленно, Кроули умрёт через несколько месяцев. Его немедленно посадили на специальную диету и, на старый викторианский манер, прописали побольше физических упражнений на свежем воздухе.
В течение какого-то времени Кроули чувствовал себя достаточно хорошо, чтобы посещать местную школу, и стал ходить на занятия в Стритхэм-колледж, чьи окна выходили на пустырь Стритхэм и которой руководил Томас Аугустус Ярроу. Здесь мальчик посещал обычные школьные курсы, но здесь же ему суждено было открыть то, что он считал грехом против Духа Святого, чего он искал и с помощью чего мог заслужить одобрение дьявола. Это была мастурбация.
Он уже слышал о ней в школе Чемпни от одного мальчика по имени Гибсон, но никто из тогдашних его одноклассников не осмелился описать ему сам механизм процесса, хотя, как он пишет, он «страстно мечтал овладеть умением, вокруг которого люди поднимают столько шума», и вскоре «отдался этому занятию с характерным для него увлечением».
Он неслучайно выбрал мастурбацию как путь к несомненному вечному проклятию. Сексуальные контакты с женщинами представляли собой нечто естественное, и, хотя вне супружества они являлись греховными, всё же их нельзя было считать поступками, первоклассными по своей безнравственности. Употребление алкогольных напитков не было грехом, поскольку его отец пил вино и пиво: с другой стороны, курение могло претендовать на роль греха, поскольку отец не признавал табак. Следствием этих размышлений стало то, что Кроули курил и мастурбировал когда только мог.
Никогда не упуская случая съязвить над высоконравственной позицией своего дяди, Кроули часто проявлял быстроту реакции и остроумие. Однажды Том Бишоп писал поучительную статью для «Журнала для мальчиков», которая называлась «Два безнравственных короля». Эти страшилища, разрушающие жизнь мальчиков, были названы Король-Курение (Smo-King) и Король-Алкоголь (Drin-King). Кроули, читая статью, спросил дядю, почему тот не написал о самом развращённом короле из всех. Бишоп не мог догадаться, о каком же монархе он забыл. Кроули подсказал ему. История не сохранила точных сведений, кем был недостающий король, был ли это Король-Секс (Fuc-King) или Король-Онанизм (Wan-King).
В течение следующего года Кроули путешествовал по Британии в сопровождении постоянно сменяющихся домашних учителей, вдыхая деревенский воздух во время прогулок по холмам Уэльса, Шотландии и Северной Англии. Учителя, допущенные Томом Бишопом к обучению племянника, были, за исключением одного, недавними выпускниками Кембриджского университета с правильной религиозной подготовкой. Выпускников Оксфорда к воспитанию Кроули не допускали. Кроули считал этих учителей приложением к своему дядюшке. Они были такими же чопорными, ограниченными, твердолобыми приверженцами религии, в присутствии которых он считал себя обязанным продолжать свои поиски самого большого греха против Духа Святого.
Его странствия не всегда были неприятными: в Сент-Эндрюсе ему преподал урок гольфа не кто иной, как Эндрю Киркалди, один из великих игроков в гольф того времени. Учитель из колледжа Кайус, чей отец, преподобный Энтони Ральф д'Арси, был ректором Нимпсфилда, что неподалёку от Страуда в Глостершире, взял его на лисью охоту. Кроули доставляло удовольствие приезжать туда, ему нравился и сам ректор, который обладал несколько грубоватым чувством юмора. Одна из его шуток звучала так: «Почему волосы Глэдстоуна похожи на пучок травы? Потому что они растут на макушке старого содомита». Во время ловли форелей и лососей вместе с учителем средних лет преподобным Джоном Фозергиллом, англиканским священником и редактором двухтомника «Достопримечательности Уэстморленда», Кроули бросил в воду удочку своего учителя. Тот прыгнул за ней, перевернул лодку и попытался утопить под ней своего ученика. Тем же вечером Кроули бежал с местной деревенской девушкой Белль Мак-Кей, с которой, как он утверждает, он занимался сексом: вероятно, это так и было, поскольку много лет спустя, когда Кроули составил список своих любовниц, она значилась среди них. Какой бы ни была правда, Фозергиллу оказалось достаточно, чтобы оставить свою должность и вернуть неуправляемого воспитанника обратно в Лондон. Кроули утверждает, что по пути он успел заняться сексом с горничной в Карлайле.
Выбирая учителей для племянника, дядя Том допустил одну серьёзную ошибку. Весной 1891 года он принял на работу человека по имени Арчибальд Чарлз Дуглас, сына англиканского епископа в Бомбее. Протестант, один раз побывавший в Персии в качестве миссионера Библейского общества, он, казалось, имел безупречные данные, если не считать того, что он не был посвящен в духовный сан и являлся выпускником Оксфорда. Кроули, выздоравливающему от коклюша, опять было предписано бывать на свежем воздухе, поэтому для ученика и учителя был разработан план велосипедного путешествия в город Торки, оздоровительный морской курорт, в чьём солёном воздухе содержится много целительного озона. Но Кроули смог доехать на велосипеде только до Гилфорда, откуда путешествие продолжилось по железной дороге. Дуглас доказал, что он не похож на других учителей Кроули. Пусть он был протестантом, но он также был типичным оксфордским либералом, и Кроули сразу же полюбил его.
