Петербургская жизнь Фонвизина наполнена незначительными и суетными событиями: он беспокоится, что не сможет достать билет в «кавалерскую трагедию» (театральные представления, в которых все роли исполнялись придворными), огорчается, что некая «бестия» и «дура» оклеветала его перед отцом русской трагедии и «северным Расином» Александром Петровичем Сумароковым (которого тут же и без всякого почтения именует «безумным человеком», дуре поверившим), хвалится, что играет на своей скрипке «с пречудным мастерством» (в этом его утверждении нет и тени иронии). Жизнь в столице дорога, секретарское жалованье невелико, Фонвизин начинает испытывать финансовые затруднения и пытается поправить положение с помощью удачно проведенной коммерческой операции.
В конце 1763 года в типографии Кадетского корпуса Фонвизин издает свой перевод романа французского аббата Жана Жака Бартелеми «Любовь Кариты и Полидора». Выходу этого сочинения предшествуют длительные и малообъяснимые проволочки (еще в августовском письме сестре Феодосии Фонвизин жалуется, что его труд «все переходит из рук в руки членов кадетского корпуса для подписания»), однако упорный юноша преодолевает все препятствия и приступает к осуществлению своего книготоргового предприятия. Переводчик полагает, что трогательная история любви прекрасных афинянина и афинянки, принесенных в жертву чудовищу Минотавру, заинтересует отечественного читателя, и «издает» целых 1200 экземпляров. По его замыслу, часть тиража должна была попасть в Москву и быть реализованной стараниями Феодосии. Ей поручается получить книги (сначала 60, а потом — 300 штук), отнести их в переплет, затем продать в академическую лавку и как можно скорее отправить удрученному бедностью брату вырученные деньги («Деньги как наискорее, Бога ради, присылай», «Как возможно скорее присылай. Здесь деньги редки»), В Петербурге же книги распространяет сам переводчик — «у переплетчика по полтине». Надо полагать, что в старой столице их покупали без большой охоты, Фонвизин торопится и к началу 1764 года соглашается уступить «Любовь Кариты и Полидора» хоть по 25 копеек за штуку. В это же время он впервые задумывается о переходе на новое место — о своем неудовольствии прямо он еще не говорит, но очевидно, что служба при коллегии и должность секретаря кабинет-министра устраивают его не вполне. Сослуживец Фонвизина князь Федор Яковлевич Шаховской собирается занять место резидента в Данциге и приглашает его отправиться вместе с ним. Фонвизин с радостью принимает предложение и, если бы Шаховской не упустил свой шанс, наверняка продолжил бы свою карьеру в Северной Германии.
В Петербурге Фонвизину приходится тяжело, здесь он чувствует себя «чужестранцем», скучает по родным, непрекращающиеся праздники и балы сильно его раздражают, однако он участвует в придворных развлечениях, надевает розовое домино и «плетется» на маскарад. Он страшно устал и хочет в отпуск в Москву, тем более что дома ожидается событие огромной семейной важности — старшая сестра Феодосия выходит замуж за петербургского товарища Фонвизина, «любезного человека», имеющего «просвещенный разум», сына бывшего директора Московского университета, но при этом «чужестранца в Москве», гвардейского офицера Василия Алексеевича Аргамакова. Фонвизин, узнавший душу, сердце и достаток своего «истинного» друга, рекомендует Аргамакова как достойного и благородного молодого человека, не богатого, но способного «содержать себя честным образом». Правда, уехать из Петербурга на свадьбу сестры и лучшего друга оказывается не так-то просто: послушный сын, он хлопочет о каком-то «батюшкином деле» и не может двинуться с места, пока не дождется окончательного решения. Отец же просит Дениса поскорее приехать домой и одновременно с этим — завершить начатое предприятие. Удалось ли Фонвизину навестить родных в начале 1764 года, до сих пор остается неизвестным.
Зато доподлинно известно, что за время своей многолетней службы в Петербурге в Москву он все-таки выезжал. Например, в самом конце 1765 года он целых 29 дней живет в родном городе в кругу близких ему людей, наслаждается их обществом и отдыхает от столичной суеты. Однако чем приятнее Фонвизину было окунуться в жизнь московскую, тем тяжелее он возвращался к жизни петербургской. Теперь, в начале 1766 года, он еще острее переживает свою разлуку с милыми родственниками, страдает от одиночества, и его самые «изрядные» дни меркнут при сравнении с московскими. В Петербурге ему, честному человеку с чувствительным сердцем, приходится иметь дело со «злодеями» или «дураками». Как полагает сам Фонвизин, от жизни в кругу бесчестных людей начинает портиться его характер, и то, что еще недавно казалось смешным и забавным, теперь приводит в бешенство. Его не веселит история про жену, закричавшую «караул!», когда муж вез ее купаться в проруби, про мужа, едва не поколоченного женой накануне Нового года и на этом основании изъявившего богопротивное желание поскорее с ней развестись, про отправленного на покаяние буйного пьяницу и оскорбителя собственных родителей, сына бывшего елизаветинского канцлера Алексея Петровича Бестужева — графа Андрея Алексеевича, об умственных способностях которого раздраженный острослов отзывается весьма ядовито (в монастырь младшего Бестужева «посадили» «каяться в том, что не поступал он по правилам здравого рассудка, хотя никто не помнит того, чтобы какой-нибудь род разума отягощал главу его сиятельства»). Такая жизнь кажется Фонвизину невыносимой (все здесь говорит о том, что «в свете почти жить нельзя, а в Петербурге и совсем невозможно»), и в создавшейся ситуации он не видит иного выхода, как настоятельно просить своего шефа «переменить» его «судьбину».
Другая причина постоянного раздражения москвича в Петербурге — необходимость ежедневного общения со своим «товарищем» по службе, секретарем Елагина — Владимиром Игнатьевичем Лукиным. Его Фонвизин ненавидит всей душой, презирает за происхождение, душевную низость и бездарность. По его мнению, подлый человек Лукин вкрался в доверие к честному «командиру» Елагину и изо всех сил интригует против добродетельного аристократа Фонвизина, доводит своего коллегу до отчаяния и вынуждает его, забыв про бедность, всерьез задуматься об отставке. На протяжении шести лет, с 1763 по 1769 год, Фонвизин постоянно жалуется на козни «твари», «змеи», «негодяя» и «бездельника» Лукина и пронесет ненависть к удачливому «мерзавцу» через всю свою жизнь. Елагин же к Лукину благоволил, ценил его талант драматурга и мастерство переводчика. Не случайно завершение перевода романа аббата Прево «Приключения маркиза Г., или Жизнь человека, оставившего свет», начатого еще до своего стремительного возвышения при дворе, Елагин поручит любимому секретарю. Лукин справился с поставленной задачей, и перевод последних частей романа Прево был напечатан в 1764–1765 годах в сопровождении благодарственного посвящения начальнику.