Почти тысячекилометровый путь по Десне заканчивался выше впадения в нее Сейма, где она становилась вдвое у́же. Надо было войти в ее приток, называемый Болвой, и по нему проплыть до тех мест, откуда начинался волок к Жиздре и Оке. Через несколько дней по волоку перебросили весь речной флот в Жиздру и вскоре оказались в водах Оки. Быстрые воды этой реки понесли флот к великой Волге. Вскоре войско, миновав земли вятичей и других племен, достигло территории Волжской Болгарии.
Как мы отмечали выше, летопись сообщила, что Владимир победил болгар. Однако не совсем ясно, что же дала эта победа. Обычно об успехе в военных делах судили по количеству захваченных трофеев и всякой другой добычи, а также по числу взятых в плен людей, которых превращали в боярских рабов или холопов, либо продавали на невольничьих рынках. На этот раз все обстояло иначе. Когда Добрыня осмотрел население занятого города (т. е. пленных), то сказал Владимиру: «Осмотрел [я] пленных колодников: все они в сапогах. Эти дани нам не [будут] давать – пойдем, поищем себе лапотников». «И заключил Владимир мир с болгарами, – продолжает летопись, – и клятву дали друг другу, и сказали болгары: «Тогда не будет между нами мира, когда камень станет плавать, а хмель – тонуть». И вернулся Владимир в Киев».
Свою версию этого похода еще в XVIII столетии высказал историк В. Н. Татищев. Исследователь считает, что этот поход состоялся против дунайских болгар и сербов, и вызван он был какими-то нарушениями прав русских, находившихся в Болгарии: «Владимир, – пишет В. Н. Татищев, – собрал войско великое и Добрыню, дядю своего, призвал с новгородцами, пошел на болгар и сербов в ладьях по Днепру, а конные войска русских, торков, волынян и червенских послал прямо в землю Болгарскую, объявив им многие их нарушения договоров отца и брата». Владимир, подойдя к границе с болгарами, потребовал платы за нанесенные русским обиды. Но «болгары же, не хотя платить оного [вознаграждения], объединились с сербами против него. Но в жестоком сражении победил Владимир болгар и сербов, захватил земли их. Однако по просьбе их заключил мир с ними и возвратился со славою в Киев, откуп раздал воинам и отпустил их по домам». Что ж, оставим в стороне споры о том, на какую Болгарию ходил Владимир. Для нас важнее другое: Владимир здесь выступил как защитник русских людей, находящихся за границей, и наказал виновных. Интересно и сообщение летописи о том, что дружина Владимира пошла на болгар в ладьях, а торки шли на конях берегом. Из этого видно, что русские предпочитали лодки коням и что конницу в княжеском войске составляли пограничные степные народы. Эта запись летописи позволяет предположить, что русские князья успели наложить дань и привести в зависимость только те славянские и финские племена, которые до сего времени сохраняли патриархальный образ жизни и не были объединены между собой. Таких людей и называли лапотниками. Народы, которые находились на более высокой стадии развития, покорить было гораздо сложнее. Этим и можно объяснить слова, сказанные Добрыней: «Эти нам давать дани не будут». Под 994 г. летописец вновь кратко записал: «Владимир ходил паки на болгары и много победил их, много земли разорил и возвратился в Киев». Под 1000 г. летописец точно указывает, что Владимир «весною паки, собрал войско, пошел на болгар и, взяв Переяславец, в оном пребывал до тех пор, пока не подписал мир». Как мы помним, в свое время отец Владимира Святослав желал в Переяславец-на-Дунае перенести столицу своего государства. Вслед за этим сообщением летопись вновь сообщает об удачных походах против болгар. Можно предположить, что в данном случае речь идет о волжских болгарах, поскольку в 1006 г. «Прислали болгары [волжские] [на Русь] послов с богатыми дарами, чтобы Владимир позволил им в городах по Волге и Оке торговать без опасения». Владимир дал им «во все города печати, чтобы они везде и всем вольно торговали». Правда, болгарским купцам позволено было продавать свои товары только по городам и только русским купцам. Покупать русские товары они также могли только у русских купцов. «А по селам [болгарам] не ездить, – говорится в документе, – и с княжескими чиновниками [тиунами, вирниками, огнищанами] и смердами [крестьянами] не торговать, и от них ничего не покупать». Одновременно свободу торговой деятельности, без каких бы то ни было ограничений, на территории Болгарии получали русские купцы. Для этого им достаточно было представить печати от княжеских наместников. Кроме того, этот договор позволял русским купцам беспрепятственно пользоваться старинным Волжским торговым путем.
Ко времени Владимира относится и первое столкновение Руси с западными славянскими государствами. На время правления Владимира на Руси припадает могущество Чехии и начинается возвышение польского государства. Польские князья из династии Пястов стремятся расширить свои владения на Западе и Востоке. Однако, стремясь увеличить свои владения на Западе, польские князья столкнулись здесь с интересами немецких императоров, которые также старались расширить свои владения за счет славян, живших по реке Эльбе. Четвертый Пяст, Мечислав, или Мешко, в 60-х годах X в. был вассалом императора и платил ему дань. В 965 г. Мечислав женился на Дубровке, дочери чешского князя Болеслава I, и, уступая ее настойчивости, принял христианство. Однако православная церковь в Чехии в это время приходила в упадок и не могла получить распространения в Польше. Это заставляло польского князя идти на более тесный союз с Западом, с Германской империей, так называемой Священной Римской империей германской нации. В Познани учреждается епископская кафедра для Польши, которая находилась в подчинении Магдебургского архиепископа. Второй брак Мечислава с Одой, дочерью немецкого маркграфа Дитриха, еще более укрепил немецкое влияние в Польше. Тесная связь польского князя с католической церковью и империей открывала пути для продвижения католичества на Север и Восток, лишала славян северных земель возможности сохранить свою независимость от немецкого влияния. Теперь польский князь в союзе с немцами-католиками начинает наступательные походы против своих, как тогда считали, языческих соплеменников. При Мечиславе начинаются и первые вооруженные столкновения Польши с Русью. Выше мы уже упоминали, что в 981 г. Владимир ходил на Польшу и занял ряд городов. Однако чешские историки утверждают, что города Перемышль, Червен и другие не могли быть отняты у поляков, так как земля Галицкая до Буга и Стрыя к востоку в это время принадлежала чехам. При этом чешские историки ссылаются на грамоту, данную пражскому епископству при ее основании. Грамота восточную границу епископства определяет реками Буг и Стырь «в земле Хорватской». Существует и третья точка зрения, согласно которой Владимир отнял Червенские города не у чехов и не у поляков, а покорил малочисленные до тех пор свободные славянские племена и стал соседом чехов. Нам представляется, что достаточно убедительно этот спор разрешил еще в XIX ст. великий русский историк С. М. Соловьев. Ученый пишет: «Рассуждать таким образом – значит опять не принимать свидетельств нашего летописца, который так же хорошо умеет отличать хорватов от ляхов, как последних от чехов, и прямо говорит, что Владимир ходил к ляхам и у них взял Червенские города. Всего вероятнее, что чешские владения ограничивались областью, лежащей около Кракова, о чем говорит грамота, и не простиралась за Вислою; что страна по Сану и далее на восток была занята хорватами, которые подчинены были уже при Олеге. Но при Игоре, Святославе и преимущественно при его сыновьях имели возможность свергнуть с себя подчиненность, подобно радимичам и вятичам. Мы видим, что сначала главная деятельность Владимира состоит в подчинении тех племен, которые прежде находились в зависимости от Руси. Хорваты были в том числе. Но в то время как Русь вследствие бездеятельности Игоря, далеких походов Святослава на восток и юг, малолетства и усобицы сыновей его теряла племена, жившие вдалеке от Днепра, Польша, при первых Пястах, расширила свои владения. Следовательно, очень вероятно, что Пясты заняли земли хорватов, свергнувших с себя зависимость от Руси, или сами ляхи переменили эту зависимость на зависимость от Польши, и, таким образом, Владимир, возвращая прежнее достояние своих предшественников, должен был иметь дело уже с ляхами». Между тем завоеванием Червенских городов борьба Руси с Польшей не закончилась. В 992 г. состоялся очередной поход Владимира против хорватов. «Повесть временных лет» об этом походе сообщает скупо: «Пошел Владимир на хорватов». Другие же летописи говорят о том, что в это время Владимир «за многие противности польского князя Мечислава, собрав войска, на него пошел. И нашел его за Вислою, победил так, что едва не все войско и с воеводами побил или в плен взял, и сам Мечислав едва в Краков ушел и, прислав послов с великими дарами, просил о мире. И Владимир, заключив мир, возвратился в Киев». Через полтора года к Владимиру пришли «послы Болеслава польского, Стефана венгерского и Удалрика (Андронника) чешского с любовью и миром, поздравляя его с крещением, и дары многие принесли». Затем более десяти лет летописец не упоминает об отношениях Руси и Польши. Скорее всего на западной границе Руси установилось относительное спокойствие. И это можно, прежде всего, объяснить разгоревшейся в центре Европы борьбой, в которую включились Чехия, германские императоры и Польша.