В 992 г. умирает польский князь Мечислав. У него осталось пятеро сыновей: Болеслав и Владивой от Дубровки Чешской и трое от Оды – Мечислав, Святополк и Болеслав. Польский престол занимает его старший сын Болеслав, прозванный Храбрым. Первым делом Болеслав Храбрый изгнал из страны младших братьев, с которыми, по славянскому обычаю, он должен был владеть государством сообща. Затем по приказу князя ослепили двух других его родственников. Цель – единовластное правление – была достигнута. Болеслав Храбрый начал энергично осуществлять свою завоевательную политику. В течение ближайших пяти лет он завоевал поморян и пруссов, расширив территорию Польши на севере до Балтийского моря. В 999 г., воспользовавшись смертью чешского князя Болеслава II Благочестивого, Болеслав Храбрый напал на Краков и прилегающие к нему земли и также присоединил их к Польше. Возможно, что в это же время Болеслав Храбрый захватил Моравию и земли словаков до Дуная. К Болеславу Храброму в скором времени прибыл из Чехии не сумевший там прижиться католический проповедник Адальберт. Болеслав направил его проповедовать к пруссам, но те умертвили посланца. Как ни странно, но смерть проповедника ускорила появление в Польше самостоятельной епископской кафедры. Император Оттон III, друг и почитатель Адальберта, явился в Гнезно, чтобы поклониться его праху, и основал здесь новое архиепископство, вследствие чего Польша освободилась от зависимости от немецких церковнослужителей.
Однако борьба польского короля со своими соседями, чехами и немецким императором, проходившая с переменным успехом, не прекращалась. В такой ситуации Болеслав искал мира с Владимиром. Как можно судить по летописи, переговоры о мире начались еще в 992 г. Летописец сообщает: «Владимир ходил к Днестру с двумя епископами. Много людей крестил, и построил в земле Червенской город, который назвал своим именем Владимир, и церковь Пресвятой Богородицы основал, оставил здесь епископа Степана, и возвратился [в Киев]». В этом же году, как уже упоминалось выше, «были у Владимира послы Болеслава польского, Стефана венгерского и Удалрика (Андронника) чешского, с любовью и миром, поздравляя его с крещением, и дары многие принесли». Возможно, заключение мира с этими правителями позволило Владимиру уже в следующем году совершить поход на семиградскую и хорватскую земли. Поход оказался удачным. Владимир «многие победы одержал и возвратился со множеством пленных, богатства, и пришел в Киев со славою великою». Ответных действий со стороны западных соседей не последовало, наоборот, где-то в начале XI в. Болеслав закрепил мир, выдав замуж свою дочь за Святополка, сына Владимира, который княжил в Турове.
Однако этот первый родственный союз русских и польских князей не укрепил их связи, а наоборот, положил начало раздорам. Дело в том, что вместе с дочерью Болеслава к туровскому князю прибыл католический епископ Рейнберн. Епископ сблизился со Святополком и начал, с ведома Болеслава, уговаривать его выступить против Владимира. Конечно, Болеслав такими действиями хотел ослабить своего сильного соперника. Кроме того, переход Святополка, как возможного наследника киевского стола, в католичество открывал пути для религиозного влияния Польши на Русь. Но Владимир, узнав о таких замыслах короля, посадил в темницу Святополка, его жену и Рейнберна. В ответ на действия Владимира польский король заключает союз с германским императором, нанимает у него и у печенегов военные отряды и вторгается в пределы Руси. Отряды наемников разоряют западные территории Руси. Но между поляками и печенегами, возможно из-за дележа добычи, разгорается грандиозная ссора, которая побудила Болеслава приказать уничтожить всех печенегов, находящихся в войске короля. Но и Владимир все-таки вынужден был освободить из заточения пленников.
Новый мир в 1014 г., как и предыдущий, постарались закрепить династическими браками. Летопись сообщает: «Пришли к Владимиру послы Болеслава польского, с ними же были послы чешские и венгерские, [говорить] о мире и любви». Послы просили выдать замуж за чешского и венгерского королей дочерей Владимира. Князь пообещал им это. Но смерть его в 1015 г. изменила обстановку как на Руси, так и взаимоотношения ее с соседями.
Владимиру, объединившему русские земли, пришлось вести многочисленные войны со своими степными соседями печенегами, которые постоянно угрожали Русской земле. Орды степных кочевников не прочь были поживиться богатствами Киевской Руси. Хорошо известно, что они часто грабили торговые караваны, шедшие по Днепру. В памяти народа сохранилась и трагическая смерть Святослава от рук печенегов, и их союз с Ярополком. Не прекращали печенеги свои набеги на Русь и во времена Владимира. Правда, летопись до 988 г. не говорит нам о таковых, хотя запись под этим годом косвенно указывает на такие набеги. «Но видя Владимир, что около Киева городов для защиты от набегов печенежских мало, повелел строить города по Десне, и по Остру, и по Трубежу, и по Суле, и по Стугне, и по другим. И стал набирать мужей лучших от славян, и от кривичей, и от чуди, и от вятичей, и от прочих зависимых от него, и ими населил города, поскольку печенеги страну (сторону) эту набегами разоряли. Хотя сами они неоднократно побеждаемы и побиваемы были, но неудобно было с множеством их вождей мир заключить». В 991 г. «Владимир заложил город Белгород (Белгородок) на реке Рупине и дал городу большие доходы, и набрал для него из иных городов, и свел в него много людей, ибо любил город тот». Правда, первые города были сначала не чем иным, как небольшими военными укреплениями. Но они позволяли до некоторой степени задерживать продвижение кочевников. Эти города-укрепления заселялись жителями северных и северо-восточных территорий Русского государства, которые, вероятно, считались лучшими и храбрейшими воинами. Жителей северных земель привлекали сюда особыми льготами. С. М. Соловьев считает, это «самые удалые, которым скучно было сидеть дома без свойственного им занятия, разумеется, привлекались на границу кроме льгот еще надеждою беспрестанной борьбы. Кроме того, жителям бедного севера лестно было переселиться на житье в благословенные края».
Однако строительство городов и крепостей по южному периметру государства не остановило печенежских набегов. В 992 г. не успел Владимир возвратиться из военного похода против хорватов, как, повествует летопись, «пришли печенеги по той стороне Днепра от Сулы; Владимир же выступил против них и встретил их на Трубеже у брода». Противники долгое время стояли каждый на своей стороне, не решаясь перейти через реку на сторону противника. Тогда печенежский князь предложил Владимиру: «Выпусти ты своего мужа, а я своего – пусть борются. Если твой муж бросит моего на землю, то не будем воевать три года; если же наш муж бросит твоего оземь, то будем разорять вас три года». Предложение печенежского князя было заманчивое, и Владимир согласился. В случае успеха сохранялась дружина и мирная жизнь в течение трех лет. Владимир возвратился в стан своей дружины и послал бирючей (так называли глашатая, объявлявшего волю князя) искать среди дружинников, «нет ли кого, кто б взялся биться с печенегом?» Но такого в стане дружины киевского князя не нашлось. На другой день приехали печенеги и привезли своего бойца, а с русской стороны никого не было. Владимир опечалился и вновь послал бирючей по своему стану. Тогда пришел к князю один старик и сказал: «Князь! Есть у меня один сын меньшой дома; я вышел с четырьмя, а он дома остался. С самого детства никто его не бросил еще наземь. Однажды я бранил его, а он мял кожу, так он рассердился на меня и разодрал кожу руками». Князь обрадовался, послал за силачом и, когда тот пришел, рассказал ему, в чем дело. Юноша отвечал: «Князь! Не знаю, могу ли я с ним схватиться, – испытай меня: нет ли большого и сильного быка?» Быка нашли быстро, а разъярить его не представляло большого труда. Нашли железный прут, раскалили его на костре, а затем опустили прут на спину быка. Когда бык бежал мимо силача, тот схватил его рукою за бок и, сколько мог захватить, вырвал кожу с мясом. Владимир, увидя силу юноши, сказал, что тот может бороться с печенегом. На другой день пришли печенеги и стали вызывать: «Где же ваш боец, а наш готов!» Владимир, не надеясь на слово, данное печенежским князем, приказал приготовиться к поединку не только юноше, но и всей дружине. Далее летописец рассказывает: «Печенеги выпустили своего мужа: был же он очень велик и страшен. И выступил муж Владимира, и увидел его печенег, и посмеялся, ибо был он среднего роста. И размерили место между обоими войсками, и пустили их друг против друга. И схватились, и начали крепко жать друг друга, и удавил муж печенежина руками до смерти. И бросил его оземь. Раздался крик, и побежали печенеги, и гнались за ними русские, избивая их, и прогнали». Владимир в честь этой победы заложил на этом месте город, который назвал Переяславлем, потому что борец русский перенял славу у печенежского борца. Владимир одарил богатыми подарками богатыря и вместе с отцом возвел его в знатные мужи. «И возвратился Владимир в Киев, – с гордостью заявляет летописец, – с победою и со славою великою».