Старшая дочь была, по мнению Тилли Уэст, прирожденной актрисой. В пять лет она прекрасно пела и танцевала, а в семь — под именем Бэйби Мэй — выиграла местный конкурс юных талантов. Не без помощи матери Мэй поняла, что лишь внешность и талант, если ими правильно распорядиться, могут поднять женщину из низов общества на вершину. Так что ничего удивительного нет в том, что еще подростком Мэй оттачивала свою сексуальность на всех встречающихся мужчинах и что она бросила школу, чтобы присоединиться к местной театральной труппе. Тилли всячески поддерживала Мэй, а что касается прочих родственников — их недовольство никто в расчет не принимал.
В двенадцать лет Мэй выступала как Бэйби Вамп в водевильных представлениях, в четырнадцать объездила полстраны с гастролями, а в семнадцать выскочила замуж за своего партнера по сцене Фрэнка Уоллеса. Бракосочетание состоялось в Милуоки 11 апреля 1911 года. Мэй пришлось добавить себе год, чтобы их поженили без лишних проблем. Правда, как только Мэй убедилась, что она не беременна, как опасалась, она тут же рассталась с Фрэнком — она всегда считала брак палкой о двух концах, ибо он дает женщине защиту, но отнимает свободу и независимость, а именно это Мэй ценила превыше всего.
В том же 1911 году Мэй Уэст впервые появляется в самом сердце театральной Америки — на Бродвее. Она играет — иногда вместе с сестрой Беверли, которая тоже стала актрисой, хотя потом быстро вышла замуж и сошла со сцены, — в ревю и мелодрамах, невероятно популярных в то время, когда кинематограф еще не стал властителем дум, и довольно быстро стала местной звездой. Пухлая шатенка (знаменитые платиновые локоны появятся через десять лет) с горящими глазами и низким мурлыкающим голосом позволяла себе такие шутки, на которые отваживался не всякий мужчина. Чтобы компенсировать свой небольшой (около 160 см) рост, она надевала туфли на огромных — двадцать сантиметров — платформах, благодаря чему сформировалась ее знаменитая походка — скользящая, качающаяся и слегка вульгарная. Мэй в основном играла женщин полусвета 1890-х годов, и именно тогда сложился ее стиль в одежде: яркие, слегка вульгарные облегающие наряды, корсеты, блестки, фальшивые бриллианты, мех леопарда и затейливые шляпы с перьями. Мэй прославилась не только остроумием и неприкрытой сексапильностью, но и исполнением мужских ролей, которые у нее получались невероятно убедительными. Даже пошли слухи, не утихающие затем несколько десятилетий, что на самом деле Мэй — мужчина, переодетый в женское платье. Правда, никто из ее многочисленных любовников почему-то не жаловался, а их уже в те годы было немало — знаменитые боксеры, партнеры по сцене, журналисты, биржевые маклеры. В 1913 году Мэй прогремела исполнением шимми — сладострастного танца, движения которого она скопировала у негритянских танцовщиц из гарлемских блюз-баров. Еще одна легенда гласит, что примерно в то же время она вступила в брак второй раз — ее мужем стал знаменитый аккордеонист Гвидо Дейро. Причем рассказывают, что, дабы избежать обвинений в двоемужии, Мэй вышла замуж под псевдонимом и что этот брак, в отличие от предыдущего, она законно расторгла в 1920 году. Место рядом с Мэй занял адвокат Джим Тимони, который, правда, вскоре навсегда забросил юридическую карьеру ради того, чтобы управлять делами Мэй.
Постепенно Мэй наскучило играть в чужих пьесах и произносить чужие остроты, и она начала сама писать себе скетчи, а затем и пьесы. Ее первая пьеса называлась «Секс» — для того времени, когда это слово нельзя было даже употреблять в прессе, название необычайно смелое и столь же провокационное. Уже здесь можно заметить все признаки фирменного стиля Мэй Уэст: сексуальная провокация, двусмысленные остроты с сексуальным подтекстом, отрицание ханжеской морали и воспевание права женщины быть сильной, свободной, независимой и честной в своих желаниях, в том числе сексуальных. Премьера состоялась 26 апреля 1926 года — Мэй исполняла главную роль, а также была режиссером и продюсером. Спектакль пользовался невероятным успехом, пока однажды на представление не явился полицейский наряд и не арестовал всех актеров по обвинению в оскорблении общественной морали. На самом деле ничего оскорбляющего в пьесе не было — обычная история о проститутках и ковбоях, немного детектив, немного мелодрама, — но Мэй признали виновной в развращении молодежи и приговорили к 10 дням тюрьмы. Правда, она так очаровала начальника тюрьмы, что заключение превратилось для нее чуть не в праздник: ей разрешили носить собственное шелковое белье, а не грубое тюремное, обедала она с начальником тюрьмы, а завтрак ей приносили из ближайшего кафе, к тому же освободили ее на два дня раньше «за хорошее поведение».
Из тюрьмы она вышла всеамериканской знаменитостью: все газеты наперебой судачили о том, как в самой свободной стране женщину могут посадить в тюрьму лишь за то, что она осмеливается говорить о сексе. Когда Мэй вышла на свободу, она опубликовала статью о женщинах, которых увидела в тюрьме, а гонорар пожертвовала тюремной библиотеке (именно там должна была, по мысли судей, трудиться Мэй в заключении).
Правда, в обретенной популярности были и свои минусы: теперь за Мэй безотрывно следила цензура. Ее следующую пьесу «Бремя», посвященную проблемам гомосексуалистов, не разрешили играть в Нью-Йорке, и она шла в Нью-Джерси: на сцене были сорок самых настоящих трансвеститов и геев, знакомых Мэй, хотя в то время даже говорить о таких людях считалось неприличным, а Мэй признавалась: «Травести меня просто обожают. Ведь я — это то, чем они хотели бы стать!» Спектакль снова был закрыт с помощью наряда полиции. Та же участь постигла еще несколько пьес Мэй Уэст, некоторые из которых не были сыграны и трех раз.
В 1928 году Мэй Уэст поставила свою, пожалуй, лучшую пьесу «Алмазная Лил», где играла заглавную роль острой на язык певички из салуна, веселой и свободолюбивой красотки 1890-х годов. Мэй словно написала эту роль с себя, так Лил была похожа на Мэй, и именно этот образ она пронесла через всю свою карьеру, обращаясь к нему, когда наступали трудные времена. Спектакль с триумфом прошел не только на Бродвее, но и по многим крупным городам США. Правда, это была последняя подобная удача: разразилась Великая депрессия, и люди больше не хотели ходить в театры, к тому же цензура все более предвзято относилась к творчеству Мэй Уэст, закрывая и запрещая ее спектакли один за другим. Сексуальная свобода и социальная острота ее пьес были для тогдашней пуританской Америки совершенно недопустимыми и вызывали гнев не только официальных властей и представителей религии, но и многих простых зрителей, для которых разговор со сцены о сексуальной жизни был равносилен моральному изнасилованию. К тому же в 1930 году умерла ее мать, и Мэй оказалась на грани глубокой депрессии — она даже готова была бросить театральную карьеру. Но ее слишком деятельная натура не давала ей сидеть без дела — Мэй написала роман «Крошка Гордон», который вскоре был опубликован.