1900, 13 июня — рождение в Боэне сына Пьера. Семья испытывает серьезные материальные трудности. Матисс вместе с Марке работает над оформлением Всемирной выставки в Париже. Записывается на бесплатные вечерние курсы в муниципальную Школу ремесел, где впервые пробует лепить; в течение трех лет занимается под руководством Антуана Бурделя в Академии Гран-Шомьер. Пишет натюрморт «Посуда на столе» (Эрмитаж; ранее в собрании С. И. Щукина).
1901 — впервые выставляется в Салоне Независимых (семь картин, ни одна не продана). На выставке Ван Гога в галерее Бернхем-Жён знакомится с Морисом Вламинком. В начале лета навещает лечащихся в Швейцарии родителей; в силу семейных проблем отец вынужден прекратить выплачивать ему ежемесячное пособие в 100 франков. Безуспешно пытается устроиться на работу. Тяжелая болезнь дочери.
1902, февраль — выставляется в галерее Берты Вейль на улице Виктор
Массе; Вейль удается продать натюрморт Матисса за 130 франков. Пишет картину «Люксембургский сад» (ГМИИ, ранее в собрании С. И. Щукина).
9 мая — вскрытие сейфа в доме Юмберов на авеню Гран Арме в Париже, где живут родители Амели. Начало «процесса Юмберов», в который оказались замешаны тесть и теща художника. С мая 1902-го до конца августа 1903 года Матисс практически не может заниматься живописью; этот период критики называют «темными годами».
Декабрь — арест тестя Армана Парейра в связи с «делом Юмберов»; освобожден в конце января 1903 года.
1903, февраль — Матисс с женой и детьми уезжает к своим родителям в Боэн. Пробует писать костюмные портреты, чтобы заработать на содержание семьи.
Июль — переезжает в городок Лекей близ Боэна. Осенью возвращается с женой в Париж и вновь поселяется на набережной Сен-Мишель, 19. Выставляется на первом Осеннем Салоне.
1904 — входит в комитет Салона Независимых, выбран одним из заместителей Поля Синьяка. Выставляет у Независимых шесть полотен, два из которых продает. Учредитель художественного фонда «Медвежья шкура» Андре Левель покупает у Матисса две работы («Натюрморт с яйцами», 1896 и «Вид на мост Сен-Мишель под снегом») за 400 франков.
Июнь — первая персональная выставка в галерее Воллара (сорок пять работ). Амбруаз Воллар покупает картину «Десертный стол» (1897, ныне — частное собрание) за 200 франков.
12 июля — Матиссы уезжают на юг, в Сен-Тропез, и поселяются рядом с Синьяком; под влиянием Синьяка и Кросса обращается к дивизионизму, начинает работать над картиной «Роскошь, покой и наслаждение».
Октябрь — на втором Осеннем Салоне выставляет четырнадцать работ. Петербургский журнал «Мир искусства» помещает репродукцию «Десертного стола».
1905 — выставляет в Салоне Независимых восемь картин, включая неоимпрессионистское полотно «Роскошь, покой и наслаждение» (Париж, Центр Помпиду).
Май — едет в Кольюр, куда в начале июля приезжает Андре Дерен; Матисс вместе с Дереном пишут первые полотна в стиле, который вскоре назовут «фовизмом» («Вид Кольюра», Эрмитаж; ранее в собрании С. И. Щукина). Знакомится с Аристидом Майолем и Даниелем де Монфредом; последний показывает Матиссу свою коллекцию работ Поля Гогена.
Сентябрь — возвращается в Париж, привозит четырнадцать холстов, сорок акварелей и сотню рисунков. Матисса навещает критик Феликс Фенеон. Выставляет в Осеннем Салоне фовистскую картину «Женщина в шляпе. Портрет мадам Матисс», которую за 500 франков покупают американцы Лео и Гертруда Стайн (Сан-Франциско, частное собрание).
Октябрь — арендует студию в бывшем женском монастыре Дез Уазо («Птичья обитель») на углу улицы Севр и бульвара Монпарнас. Работает над портретом мадам Синьяк и большой картиной «Радость жизни».
1906, март — персональная выставка в Галерее Друэ. Выставляет в Салоне Независимых фовистскую картину «Радость жизни», которую покупает Лео Стайн (Мерион, Пенсильвания, фонд Барнса). Амбруаз Воллар по просьбе С. И. Щукина знакомит его с Матиссом. Русский коллекционер посещает мастерскую на набережной Сен-Мишель и покупает натюрморт «Посуда на столе». Первые успешные продажи у Дрюэ и Воллара.
Май — в Марселе посещает выставку художественных предметов, привезенных из французских колоний; проводит две недели в Бискре (Алжир), откуда привозит восточные ковры и керамику, которые использует в своих натюрмортах. Лето вновь проводит в Кольюре. Исполняет первые литографии.
Октябрь — возвращается в Париж; знакомится с Пабло Пикассо у Стайнов на улице Флёрюс. Покупает первую африканскую скульптуру. 22 октября умирает Поль Сезанн. В ноябре возвращается в Кольюр, где работает всю зиму.
1907, февраль — заканчивает картину «Синяя обнаженная. Воспоминание о Бискре» (Балтимор, Музей искусств; ранее — собрание Этты и Кларибел Кон), которую в марте выставляет в Салоне Независимых. Феликс Фенеон предлагает Матиссу устроить его персональную выставку в галерее Бернхем-Жён. Меняется картинами с Пикассо («Маргерит». Париж, Музей Пикассо).
Конец апреля — едет в Кольюр, пишет картины «Музыка», «Прическа», «Три купальщицы». Получив от Бернхемов 18 тысяч франков, в июле едет с женой в Италию; супруги впервые после их медового месяца позволяют себе путешествовать с комфортом. Гостит у Лео и Гертруды Стайн во Фьезоле под Флоренцией, посещает Ареццо, Падую, Сиену и Венецию; конец лета проводит в Кольюре. Занимается керамикой. Пишет «Заметки живописца». В Осеннем Салоне выставляет картину «Роскошь I», небольшой эскиз «Музыка» и портрет жены («Женщина в красном мадрасском платье»). Дает интервью Гийому Аполлинеру. Раз в неделю открывает мастерскую на набережной Сен-Мишель для желающих, показывает свои работы и дает объяснения. Сара Стайн уговаривает Матисса давать уроки небольшой группе ее друзей, для чего вместе с Хансом Пуррманом арендует помещение в «Птичьей обители» («Couvent des Oiseaux») на улице Севр, где у Матисса имелась вторая мастерская.
Декабрь — Матисс с женой и детьми перебирается в пустующий женский монастырь Святого сердца (Sacré-Coeur) на углу бульвара Инвалидов и улицы Бабилон. Этажом выше вскоре поселяются ученики его Академии Ханс Пуррман и американец Патрик Генри Брюс, а в мансарде — Мария Васильева и Ольга Меерсон.
1908, февраль — переводит свою художественную школу («Академию Матисса») с улицы Севр на бульвар Инвалидов, 33.
Весна — впервые не выставляется у Независимых. Вместе с Хансом Пуррманом едет в Мюнхен, Нюрнберг и Гейдельберг. Немецкий коллекционер Карл Остхауз покупает картину «Купальщицы с черепахой» (Сент-Луис, Художественный музей). Сергей Щукин приводит в мастерскую Матисса на бульвар Инвалидов Ивана Морозова. Перед отъездом в Москву Щукин заказывает три картины, в том числе варианты двух работ, купленных Остхаузом («Игра в шары», «Нифма и сатир», Эрмитаж) и огромное декоративное панно для столовой московского особняка («Десерт. Гармония в красном». Эрмитаж).