Среди первых литературных знакомых Сологуба, помимо бесприютных юных декадентов, были Мережковские. Современники считали, что на Федора Кузьмича особенно повлияло общение с Зинаидой Гиппиус-Мережковской. Так, в частности, Петр Перцов, редактор журнала «Новый путь», писал, что эта женщина со злым умом была в поэтическом плане сиамским близнецом Сологуба, и тем удивительнее, что внимание широкой публики, которым была одарена Зинаида Николаевна, поначалу совершенно не баловало ее «двойника». Гиппиус, так же напряженно, как и Сологуб, искавшая счастья и нигде его не находившая, поддерживала в письмах Федору Кузьмичу миф о их душевном родстве: «Я нахожу большое сходство в Вашей судьбе с моей» (июнь 1897 года), «Соединенные волею рока и всех русских критиков — мы должны скучать в разъединении» (март 1898 года). По свидетельству Тэффи, на столе писателя стоял портрет Зинаиды Николаевны, а сама Гиппиус вспоминала, что совсем не стеснялась строгого Сологуба и в глаза дразнила его колдуном.
Сологуб и Мережковские расходились во взглядах на вопросы веры и декадентства. Религиозно-мистические искания Мережковских, с одной стороны, и темные бездны Сологуба, с другой стороны, могли вступать в соприкосновение только благодаря уму и иронии Гиппиус. В мае 1897 года она пригласила Сологуба к себе на дачу в Шевино, в «скит», как она называла это место: «Мы живем, как спасаются святые, и, право, жизнь нашу даже жизнью нельзя назвать, а „житием“». Мережковские писали собственное «житие», когда в сознании Сологуба превалировала беспросветная чернота греха, безумия и смерти. Не так-то просто было дозваться его в «скит» хотя бы на пару дней, какие бы поэтичные описания прогулок на лодке ни создавала в своих письмах Гиппиус. Объединяли поэтов общая тоска и неудовлетворенность, поскольку дачные пейзажи по-настоящему не радовали и саму Зинаиду Николаевну.
Гиппиус заражалась некоторыми образами и замыслами Сологуба. В 1898 году из Италии она писала своему приятелю, что в этой стране много детей, мальчики злы, «есть и девочки, вроде Ванды и Раички, но меньше». Для будущего автора «Литургии мне» она достала Собрание еретических литургий и Собрание древних литургий. Причем вторую из этих книг надолго взяла в библиотеке с правом черкать в ней, но если понадобится, готова была ради Федора Кузьмича отыскать и такой экземпляр, который сможет навсегда остаться в его собрании.
Когда в 1903 году Мережковские открыли журнал «Новый путь», они привлекли к сотрудничеству Сологуба. Издание оказалось либеральнее по отношению к автору, чем «Северный вестник». Гиппиус, посылая Сологубу редактуру, просила обвести чернилами правки, с которыми он согласен, а остальные стереть, однако «умоляла» не вставлять в рукопись ничего «сомнительного». Это письмо она услащала припиской-комплиментом в адрес рассказа «Жало смерти». Вскоре Зинаида Николаевна попросила для журнала этот рассказ, поясняя: «Теперь наша смелость начинает возрастать».
Главные трения между Гиппиус и Сологубом касались всё-таки декадентства. Поначалу Зинаида Николаевна еще надеялась перевоспитать начинающего автора, как можно было перевоспитать Владимира Гиппиуса. «Вообще мне нравится очень Ваше писательство. Когда у Вас уже не останется пришлого декадентства — думаю, будет совсем хорошо», — писала она Сологубу в 1897 году. Однако со временем она поняла, что серьезный разговор об этом направлении невозможен. Ироничная Гиппиус стала переводить дискуссию о декадентстве в бытовую плоскость. В недатированном приглашении в гости она писала: «Вы видите, что Вам нет исхода; даже по правилам примитивного человеколюбия (оно обязательно и для декадентов) Вы должны непременно прибыть в это воскресенье…» В приписке к письму от 14 июня 1898 года: «Приезжайте, какая бы ни была погода; всё равно гулять почти что негде, место унылое до декадентства». Однако в том же письме она, подслащая пилюлю, шутливо называет декаденткой и саму себя: в случае если Сологуб не приедет, он рискует удивить Мережковских «равнодушием… к свиданью с декадентами-собратами (мало нас!), да еще вернувшимися из дальних краев».
В середине 1890-х Сологуб познакомился не только с петербургскими литераторами, но и с московским символистом Брюсовым. Это был период налаживания связей между московскими и петербургскими представителями нового направления. Как вспоминал Брюсов, Мережковские приняли его прохладно, а Сологуб, напротив, сразу отнесся к нему дружелюбно. Правда, литературный дар Сологуба Брюсов оценил не сразу, считая его творчество неоднородным[13]. Так, Валерий Яковлевич писал Сологубу, что книга «Тени», объединяющая стихи и рассказы, гораздо лучше «Первой книги стихов», вышедшей в том же 1896 году. С 1901 года два поэта обсуждали публикацию следующего сологубовского сборника в издательстве Брюсова «Скорпион», но книга вышла только в 1903 году: редактор тянул время, недооценивая порученную ему рукопись. Рассказ «Червяк» ему казался банальным, символизм «Тяжелых снов» — напускным, творчество Сологуба в целом слишком рассудочным. По воспоминаниям Перцова, лишь частые визиты в Петербург, где Федора Кузьмича признавали в высших литературных кругах, временно развеяли скептицизм Брюсова. И всё же изданное им собрание стихов Сологуба раскупалось хуже, чем книги более известных символистов. Брюсов считал, что его сомнения в таланте Федора Кузьмича подтвердились оценкой публики.
С середины 1890-х годов известные литераторы стали посещать квартиру Сологуба, а в 1899 году его перевели из Рождественского в Андреевское училище, где ему как инспектору полагалась казенная квартира. Это жилище на Васильевском острове запомнили многие его знакомые писатели, художники, люди искусства. По воспоминаниям поэта Константина Эрберга, там бывали Владимир Гиппиус, Вячеслав Иванов, Аким Волынский, Тэффи, Георгий Чулков, Александр Блок, Сергей Городецкий, Борис Зайцев, Корней Чуковский, Мстислав Добужинский, Константин Сомов. Квартирка была маленькая и бедная, входная дверь закрывалась при помощи блока, к которому в качестве гирьки была привязана бутылка с песком. Когда дверь открывалась и закрывалась, бутылка ездила по ней вверх и вниз. Некоторые гости считали квартиру мещанской, «…было странно видеть, что Сологуб жил в такой мещанской и банальной обстановке, достойной быть интерьером самого героя „Мелкого беса“ Передонова, с обоями в цветочках, с фикусами в углах гостиной и с чинно расставленной мебелью в чехлах», — писал Добужинский. Одновременно с этим ходили слухи, что дома у Сологуба необыкновенно изысканная обстановка: на полу пушистые, мягкие ковры, в комнатах никогда не бывает дневного света. Очевидно, Сологуба с кем-то путали. Его жизнетворчество проявлялось скорее в манере держать себя и изъясняться, чем в быту, к которому Федор Кузьмич, по всей видимости, был достаточно равнодушен.
