«Диана» вышла из Кронштадта 25 июля 1807 г. и, зайдя по пути в Хельсинёр (Дания), уже в сентябре была в Портсмуте. Там В. М. Головнин прочел в газетах о назревавшей войне между Англией и Россией и отправился в Лондон, чтобы получить от английского правительства охранный документ, разрешающий «Диане» плавание с научными целями в английских водах и предохраняющий от захвата корабля англичанами в случае начала войны. Через три недели охранный документ был у него на руках, но этим не закончились его мытарства, связанные с закупкой добавочного провианта. Теперь дело тянули английские таможенники. О нравах в английской таможне Головнин выразился довольно резко: «Все знают, что подлее, бесчестнее, наглее, корыстолюбивее и бесчеловечнее английских таможенных служителей нет класса людей в целом свете» [6, с 32].
Согласно договоренности русского посла с английским правительством, торговый департамент должен был снабдить «Диану» всем необходимым Несмотря на это английские таможенники потребовали от Головнина уплаты большой пошлины, которая взималась обычно с купеческих судов. Только после вмешательства посольства, к которому обратился Головнин, русским морякам удалось беспошлинно получить к 27 октября необходимые запасы продовольствия.
Ряд исследователей высказывают мнение, что, возможно, английские таможенники действовали исключительно медленно по специальным указаниям своего правительства. Действительно, вскоре после ухода «Дианы» из Портсмута Россия объявила войну Англии и находившиеся одновременно с «Дианой» в Портсмуте фрегат «Спешный» и транспорт «Вильгемина» были задержаны. Имевшиеся на них грузы, в частности, золото и серебро, на сумму около двух миллионов рублей, конфискованы [1, с. 156].
«Диана» пересекла Атлантику, и на о. Св. Екатерины (Бразилия), куда она прибыла 2 января 1808 г., был проведен ремонт (заменили одну из треснувших стеньг) и пополнены запасы продовольствия и пресной воды.
Головнин определил географические координаты острова и сделал подробное описание гавани и ее укреплений. «Сей порт, — писал Головнин, — есть один из самых безопаснейших в целом свете; он способен вместить величайший военный или торговый флот». Однако укрепления этого бразильского порта, принадлежавшего в то время, как и вся Бразилия, португальцам, находились в самом запущенном состоянии. Солдаты гарнизона были плохо одеты, ружья у часовых покрыты ржавчиной. «Бледные, голодные лица явно показывали, что это были португальские войска», — отмечал он [8, с 167].
Затем шлюп после десятидневной стоянки у о. Св. Екатерины направился к мысу Горн, где попал в полосу длительных жестоких штормов. Постоянные противные ветры почти месяц не давали возможности продвинуться на запад. Команда была совершенно измучена работой с парусами. Матросам, промокшим на вахте, негде было просушить одежду; ко всему у некоторых моряков появились признаки цинги.
29 февраля B. M. Головнин вновь проявил свой решительный характер и повернул на восток, чтобы обогнуть мыс Доброй Надежды и добраться до Тихого океана через Индийский., т. е. координально изменил план плавания на Камчатку.
Через 53 дня плавания «Диана» 20 апреля 1808 г. стала на якорь в Саймонсгауне у мыса Доброй Надежды, где базировалась английская эскадра. Там командующий английской эскадры объявил Головнину о начале войны между Россией и Англией Несмотря на наличие у Головнина специального разрешения английского правительства на проведение научных исследований, командующий английской эскадрой задержал «Диану» до получения соответствующих указаний от своего правительства, которому он, по его словам, послал запрос
Даже вынужденное пребывание на территории Южной Африки Головнин использовал для продолжения проведения научных исследований. Он составил подробное описание самого мыса Доброй Надежды, изучал климат, флору, фауну, экономику, быт и нравы местного населения.
Он нашел множество подтверждений тому, что английские и голландские колонизаторы в Южной Африке норовят любыми путями получить побольше прибыли: «Взять лишнее за проданные вещи или мало дать за купленные уже более никто не называет обманами, а коммерческими расчетами», — писал он [8, с 168].
Прошло несколько месяцев, а ответа от английского правительства не поступило. На «Диане» заканчивались запасы продуктов. Английский адмирал отказался снабдить шлюп провизией и предложил Головнину посылать русских моряков на английские корабли для участия в ремонтных работах. За это он обещал кормить русских. Головнин отверг это издевательское требование. Вероятно, именно тогда он решил любым путем вырваться из плена. «Уверившись, что в этом деле между англичанами и мной справедливость на моей стороне, — вспоминал он, — я решился, не теряя первого удобного случая, извлечь порученную мне команду из угрожавшей нам крайности, уйти из залива и плыть прямо на Камчатку [8, с 168]. О том, как он выполнил дерзкий побег из плена, рассказано в начале главы.
Вырвавшись из плена, В.М Головнин пошел сперва на юг до параллели 40° ю. ш., а затем повернул на восток в обход с юга Австралии, в порты которой он решил не заходить из-за боязни повторного пленения.
25 мая на рассвете «Диана» подошла к о. Тана (архипелаг Новые Гебриды), расположенному севернее о. Анаттом (Анейтьюм). «Сей остров, — вспоминал Головнин, — приметен курящейся на нем огнедышащей горой… Извержение сей горы имело величественный вид: сколь мы не устали от дневных наших трудов, но не скоро оставили палубу, любуясь столь прекрасной и вместе страшной картиной природы» [8, с 169]. Головнин сделал зарисовки о. Тана и ряда ближайших островов.
Утром следующего дня Головнин решил зайти в порт Резолюшн, чтобы осмотреть его. Пройдя несколько миль вдоль берега, он убедился, что корабль входит не в залив, а в небольшую гавань, вход в которую закрыт рифом. Он приказал лечь на обратный курс Но в этот момент ветер переменился, и «Диану» понесло на риф. Все усилия моряков спасти корабль были безрезультатны: они пытались стать на якорь, но из-за большой глубины сделать этого не смогли, затем попытались оттащить шлюп на буксире спущенных шлюпок, но и этого не смогли сделать. Только неожиданная благоприятная перемена направления ветра спасла корабль от гибели.
В порту Резолюшн морякам с «Дианы» удалось пополнить запасы провизии и пресной воды. Во время пребывания на острове Головнин собрал немало сведений о быте и нравах островитян. Пришлось ему отметить, что жители тихоокеанских островов «считают европейцев голодными бродягами, которые скитаются по морям для снискания себе пищи» [8, с, 170]. А грабежи и насилие со стороны многих европейских моряков многие из них оправдывают тем, что описывают тихоокеанских туземцев как воров и разбойников.