Продвигаясь от острова к острову, В. М. Головнин описал о. Расшуа с высокими дикими утесами на побережье, о. Кетой с конусообразными вершинами сопок, обследовал острова Ушишир — два рядом лежащих острова. Им было установлено, что между о. Расшуа и островами Ушишир расположена группа скал, названных островами Среднего в честь подштурмана B. M. Среднего, первым увидевшего их в 1811 г.
Экспедиция обследовала о. Симушир. На северной стороне о. Симушир была описана гавань, которую курильцы называли «То, что означает озеро». О. Симушир, имеющий примерно протяженность с юго-запада на северо-восток до 60 км, был необитаем, но айны с соседних островов добирались до него с целью промысла. «Капитан Головнин, — писал Крузенштерн, — обошел его кругом в самом малом расстоянии, не нашел нигде никакой опасности. К нему можно было приблизиться даже на милю, только с восточной стороны» [8, с 172]. Так же подробно были обследованы острова Черные братья и о. Броутона, западная часть Урупа и ряд отдельных скал. На Итурупе и Кунашире были описаны отдельные участки побережья.
Исследования B. М. Головнина во многом изменили представления географов и моряков о Курильской гряде. До плавания В. М. Головнина географические координаты отдельных географических объектов на островах и картографические изображения их, а также проливов грешили неточностями. Особенно много искажений было в отношении географической долготы. Некоторые острова были нанесены на карты дважды под разными названиями, а площадь других оказалась на картах чуть ли не в 5—10 раз больше, чем на самом деле. Даже на картах И. Ф. Крузенштерна, где весьма точно отображалось географическое положение северных островов гряды, названия ряда южных Курильских островов были перепутаны (например, Матуа был назван Райкоке, Ушишир — Расшуа, Кетой — Ушишир). На карте французского путешественника и морехода Ж. Ф. Лаперуза между островами Симушир и Уруп помещались четыре острова — «четыре брата», а фактически там их было три. Существенные у него были ошибки в расстояниях и определении положения отдельных островов. Все это было исправлено В. М. Головниным
Головнин точно установил, что Курильская гряда состоит из 24 островов, а не из 21, как это считали до этого. Подводя итог работы по описи Курил, проведенных Головниным, Крузенштерн заключил; «Данные на всех картах именуемы они были различно: сим путешествием наконец они проверены» [8, с 172].
Айны на обследованных островах считали себя под данными России, а жители о. Рашуа даже показали Головнину специальную грамоту, выданную им в конце XVIII в. сибирским генерал-губернатором.
Затем Головнин направился далее на юг, намереваясь описать остальные южные острова Курильской гряды, на которых к тому времени обосновались японцы. Он решил подойти к о. Кунашир, на котором находилось селение и безопасная гавань, где намеревался приобрести провиант и дрова, а также пополнить запас пресной воды. Постоянные неблагоприятные ветры и густые туманы не позволили «Диане» подойти к берегу. Более двух недель шлюп лавировал у островов Итуруп, Кунашир и Шикотан. Наконец вечером 4 июля 1811 г. «Диана» подошла к длинной косе, составляющей восточную сторону гавани о. Кунашир, и стала на якорь.
Командир шлюпа надеялся войти в сношения с японцами в крепости на берегу и попытаться за плату получить необходимое продовольствие, запастись питьевой водой и дровами, но японцы избегали русских моряков. Продовольственные припасы они складывали на берегу, а моряки, забирая их, оставляли взамен деньги. На берегу удалось наполните бочки пресной водой и запастись дровами.
Через неделю после прихода шлюпа к острову по приглашению начальника крепости В. М. Головнин вместе с мичманом Федором Муром, штурманом Андреем Хлебниковым, матросами Симоновым, Макаровым, Шкаевым, Васильевым и переводчиком курильцем Алексеем отправился на переговоры с японскими чиновниками. Офицеры были при саблях, карманный же пистолет штурмана годился более для подачи сигнала, чем для обороны. Другого оружия у В М. Головнина и его спутников не было, поэтому по приказу начальника крепости, в распоряжении которого находилось несколько сотен вооруженных пиками, саблями и ружьями солдат, японцам удалось вероломно схватить русских моряков.
Пленников перевезли с о. Кунашир в г. Хакодатэ на о. Хоккайдо, а затем в губернский город Мацмай (ныне Фукуяма) и заключили в тюрьму. Головнина посадили в отдельную темную и сырую камеру. Но и в этих условиях Головнин не прекращал внимательно наблюдать за японцами, за их нравами и обычаями. Все, что он наблюдал во время прогулок и узнавал из разговоров с охранниками, Головнин старался запомнить. В этом помогал ему своеобразный «журнал» из ниток, облегчавший ему запоминание. Каждому примечательному событию, о котором Головнину удалось узнать, в этом «журнале» соответствовала нитка определенного цвета. Сами нитки выдергивались из манжет, подкладки мундира или шарфа. Затем нитки сплетались в узелок. Этот «журнал-дневник» помог ему впоследствии написать свое замечательное произведение о пребывании в плену у японцев.
Как впоследствии писал Головнин, японцы были напуганы появлением русского военного корабля у побережья о. Кунашир. Во время переговоров как с офицерами шлюпа, так и с самим Головниным японцы упоминали о деятельности на Сахалине в 1806 и 1807 гг. лейтенанта Николая Александровича Хвостова. Дело в том, что после возвращения в Новоархангельск из Калифорнии в 1806 г. бывший глава посольства в Японии Н. П. Резанов принял важное решение. Он поручил лейтенанту Николаю Александровичу Хвостову, который командовал трехмачтовым торговым судном РАК «Юнона», и лейтенанту Гавриилу Ивановичу Давыдову, командиру восьмипушечного тендера «Авось», выполнение своих планов, связанных с тем, чтобы путем применения военной силы обязать японские власти дать согласие на ведение торговли с Русской Америкой, т. е. сделать то, чего ему не удалось добиться дипломатическим путем.
Н. П. Резанову было известно, что на Сахалине нет русских поселений, хотя остров и считался владением Российской империи. Японцы, воспользовавшись отсутствием на Сахалине русских властей, начали колонизацию его южной части и создали там свои фактории. Они приплывали на летний сезон для ловли рыбы и жили в так называемых летниках — легких жилищах. А ведь еще во время переговоров в Нагасаки в меморандуме японскому правительству Резанов предупреждал, «чтобы японская империя далее северной оконечности острова Матсмая (ныне о. Хоккайдо) отнюдь владений своих не простирала», и грозил в случае «вторичного неуважения» принять «меры, которые в народе будут гибельны и невозвратные произведут потери». Уже 15 февраля 1806 г. в донесении императору Александру I Резанов доложил о своем намерении в будущем году отправиться «к берегам японским» и вытеснить «из Сахалина водворение на нем соседий наших» и прислать в Русскую Америку «колонию пленных» [5, с. 107]
