В 1396 году объединенное европейское войско из-за упрямства рыцарей из разных стран под Никополем было разгромлено войсками Османской Порты. Спасший рыцарей от полного уничтожения стойкостью валашских воинов, Мирча Старый остался с султаном один на один и был вынужден подписать с ним не покушавшийся на независимость вассальный договор.
Пережив многие измены, предательства и победы, сохранивший родину почти в неприкосновенности, Мирча Старый вошел в ее историю с титулом «Великий». После его смерти в 1418 году в Валахии началась ожесточенная борьба за престол. Сына Мирчи Старого Михала I (1418–1420) убил сын Дана I Дан II (1422–1431, с перерывами), с которым с переменным успехом боролись дети Мирчи Раду Лысый-Праздноглав (1420–1421, 1424, 1426, 1427) и Александр I Алдя (1431–1436, с перерывами).
Валашские князья в Тырговиште менялись почти ежегодно, и в этом ослаблении государства активно участвовали Венгрия, Польша и Турция. Многие валашские бояре поддерживали несколько претендентов на престол, что создавало в стране хаос и анархию. Затем за поддержку одного из них бояре требовали землю и освобождение от налогов. В эти годы османские султаны стали брать в заложники детей валашских князей, желая сделать их более послушными своей воле.
В первой трети XV века в политическую жизнь Валахии активно вмешался венгерский и чешский король, император Священной Римской империи Сигизмунд Люксембургский. В 1427 году он заменил на престоле в Тырговиште протурецкого Раду Лысого на Дана II, который тут же присягнул султану. Адрианополь, чтобы расколоть Валахию, стал одновременно поддерживать и Раду и Дана.
В ответ Сигизмунд и трансильванские бояре помогли занять валашский трон еще одному законному сыну Мирчи Старого и трансильванскому князю Владу II (1390–1447), будущему отцу Влада III Цепеша Дракулы. Через два года с помощью османского войска его сверг Дан II, который через несколько лет был побежден Александром Алдя.
В 1408 году Сигизмунд Люксембургский по примеру тамплиеров, иоаннитов и тевтонов учредил для борьбы с Турцией свой небольшой рыцарский орден для знати, символом которого стал дракон с пылающим крестом. В 1431 году в орден Дракона, по-румынски Dracula, Дракула, вступил Влад II, который включил его изображение в свой герб, печать и даже на монеты. Вскоре этот символ стал его прозвищем, а затем и фамилией его второго сына.
Влад III, будущий Цепеш и Дракула, матерью которого была молдавская княжна из древнего рода Драгошей, сестра господаря Богдана, отца Штефана III Великого, родился в обычном двухэтажном доме номер 5 по улице Жестянщиков (ныне площадь Цитадели). Это произошло в основанном в XII веке саксонскими купцами из Германии и Голландии городе Сигишоаре, в румынской Трансильвании, входившей в состав Венгрии почти с XI века новой эры.
Резиденция Сигизмунда Люксембургского располагалась западнее, в Вышеградском замке над Будой, из которого он руководил борьбой с чешскими гуситами. В этой борьбе участвовал и Влад II Дракул, что впоследствии отразилось на судьбе самого знаменитого из трех его сыновей.
В 1436 году почти пятидесятилетний Влад II Дракул при поддержке Сигизмунда и трансильванских бояр на двенадцать лет занял трон Валахии. Его семья переехала из Сигишоары в столичный Тырговиште, и ее образ жизни значительно переменился. На следующий год Сигизмунд Люксембургский умер, и в Священной Римской империи и Венгрии началась сложная борьба за две освободившиеся тяжелые короны. Через несколько лет венгерскую корону получил совсем юный польский король Владислав III, второй представитель династии Ягеллонов. В этой сложной международной ситуации Влад II Дракул сумел удержать власть на троне, на который без перерыва покушались многие претенденты. В 1438 году он был вынужден пропустить на Трансильванию османское войско, правда не дав ему надолго задержаться у Карпат.
Влад II проводил совсем не протурецкую политику, и в 1442 году султан Мурад II отправил в Валахию большое войско румелийского беглербега Шехабеддина, посадившего на трон в Тырговиште сына Дана II Басараба II.
В мае Влад II с соратниками ушел в горы, дождался там войска трансильванского князя Яна Хуньяди и вернулся назад. 6 сентября 1442 года объединенное румынское войско разбило османскую армию, которая откатилась за Дунай. Влад II опять занял валашский трон и сразу объявил себя вассалом венгерского короля.
Через три года регентом Венгрии при малолетнем короле Владиславе Постуме стал трансильванский князь Ян Хуньяди, и произошло это из-за страшного разгрома европейского войска под Варной.
Враги рода Дракулов рассказывали о событиях 1442 года совсем по-другому, показывая, как они будут это делать после смерти двух первых представителей этого рода Раду Негру. Якобы после ссоры Ян Хуньяди сверг Влада II с престола и посадил в Тырговиште Басараба II. Влад II уехал к Мураду II в Эдирне, затем вернулся в Валахию с османским войском, сверг Басараба, опять подружился с Яном Хуньяди и вместе с ним пошел в антитурецкий поход, перед этим послав султану в заложники двух своих младших сыновей. Сколько злобные враги перед этим рассказом выпили – авторы не знают.
В Тырговиште Влад III много занимался с учителями, изучал европейское военное дело, выучил латынь, венгерский и немецкий языки.
В Валахии действовала трехступенчатая византийская система образования: начальная – до 12 лет, средняя – до 17 лет и высшая – до 22 лет. В них изучали славянскую грамматику, арифметику, геометрию, риторику, астрономию, богословие и многие другие науки.
В 1443 году объединенное европейское стотысячное войско во главе с Владиславом III и Яном Хуньяди пошло в «долгий» антиосманский поход. Оно взяло несколько дунайских турецких крепостей и несколько раз разбило османов. В Сегеде Владислав III заключил с султаном выгодный мир, по которому турки уходили из Сербии.
После подписания мира многие рыцари разъехались по домам. Однако легат римского папы при войске уверил юного короля: венецианские эскадры не пропустят турецкий флот через Галлиполийский залив и поход на юг можно продолжить, правда нарушив только что подписанный мирный договор.
Влад II пытался отговорить польского короля и трансильванского князя от проигрышного похода, но безуспешно. Значительно уменьшившееся войско двинулось в турецкую Болгарию. 10 ноября 1444 года под Варной турки разгромили христиан, Владислав III пробился к султану, но Мурад II вместо честного поединка убил копьем королевского коня, Владислав упал и был зарублен янычарами. Ян Хуньяди попытался вернуться в Венгрию, но был на месяц задержан Владом II, отпустившим трансильванского князя через месяц под угрозой войны.
