Первое его изображение появилось на картине «Юноша с корзиной фруктов» (70x67). Она произвела сильное впечатление на многих посетителей мастерской, среди которых были богатые меценаты, послы, кардиналы, купцы и заезжие иностранцы, в том числе фламандские живописцы Ян Брейгель Старший, Пауль Бриль и Флорис Класзон ван Дейк. Их многочисленное землячество давно осело неподалёку, на площади Испания. Все они были дружны с папским любимцем кавалером Чезари д'Арпино и, посещая его мастерскую, узнавали немало нового и полезного для себя о нравах, царящих в высшем обществе, и о требованиях, предъявляемых Ватиканом к искусству. Кое-кто из знакомых д'Арпино изъявил желание приобрести работу безвестного мастера, поражавшую своей оригинальностью и свежестью взгляда на мир. Но хозяин мастерской решил оставить заинтересовавшую многих картину при себе, заявив, что с подмастерья причитается за постой.
«Юноша с корзиной фруктов» — это удивительный сплав портрета и натюрморта, воспринимаемый как единое целое. В отличие от работавших в Италии фламандцев, которые прославились своими натюрмортами, Караваджо отказался от богемского хрусталя, ваз из муранского стекла, перламутровых раковин, златотканых материй и прочих атрибутов роскоши, избрав самые обыденные предметы, сопровождающие человека в его повседневной жизни, что полностью отвечало его эстетическим взглядам. Считается, что Караваджо первым ввёл в итальянскую живопись жанр натюрморта, хотя предметы неживой природы нередко появлялись в работах на религиозные сюжеты, например, у известного венецианского живописца XV века Карло Кривелли, который жил и творил в глухой провинции. Уже в этом раннем произведении наглядно видно, как глубоко Караваджо усвоил уроки ломбардской реалистической школы, основанные на научно разработанном великим Леонардо да Винчи методе живописи с натуры, когда все детали тщательно продумываются при выстраивании композиции и точно просчитывается соотношение фигуры и фона.
Падающий извне свет освещает лицо юноши, длинную шею, обнажённое плечо с нарочито выделенной ключицей и рукав белой рубахи, а возможно, накинутую поверх обнажённого тела простыню. Черноокий молодой парень с копной тёмных вьющихся волос и слегка откинутой назад головой, равно как и прижатая к его груди корзина с фруктами в обрамлении подёрнутых желтизной виноградных листьев — всё это написано настолько живо и правдоподобно, что заставляет забыть о частностях, сосредоточивая внимание на образе типичного римского рассыльного из зеленной лавки, самоуверенного и знающего себе цену. Он погружён в собственный мир неведомых нам желаний и сокровенных мыслей. Его безучастный взгляд обращен куда-то в сторону, минуя зрителя, а рот полуоткрыт, словно он хочет сказать: «Принимайте заказ, а мне пора идти!» Но художник не в силах с ним расстаться и, любуясь его броской красотой, наносит на холст быстрые мазки, пока модель находится перед ним, добиваясь плавных светотеневых переходов. Он убирает лишние детали, чтобы не отвлекать внимание от главного и придать образу большую весомость и поэтичность, поднимая его над серой обыденностью и оставаясь при этом верным избранной натуре.
Эту картину можно рассматривать как вызов, смело брошенный молодым художником официальному искусству, идеологи которого исключали всякую возможность изображения жизни городских низов в их грубой неприглядности, что, по их мнению, недостойно внимания любого уважающего себя мастера, призванного создавать произведения, пробуждающие добрые чувства и ласкающие взор красотой. Но у Караваджо на сей счёт были свои соображения. Он ещё не раз изобразит своего друга, красавца Марио, пытаясь разгадать тайну его внутреннего мира. В непроницаемом взгляде юноши угадывается удивительное душевное спокойствие, которого сам Караваджо был лишён, а потому предпринимал тщетные попытки проникнуть в этот неведомый ему мир. Но всякий раз модель оказывала сопротивление, оставляя в художнике некое чувство неудовлетворённости и ещё пуще распаляя в нём неукротимое желание полностью овладеть ею и подчинить своей воле. Эта внутренняя борьба ощущается на холсте в каждом мазке.
Первый шумный успех вскружил голову Караваджо, заставив забыть о недавнем унизительном положении жалкого приживалы у «монсиньора Салата», о беспросветной нужде с частыми голодными обмороками, когда приходилось писать за гроши «картинки» на потребу непритязательных клиентов ловкого дельца Лоренцо или «головки» по заказу друга Антиведуто Граматики, старавшегося хоть как-нибудь его поддержать в полунищей жизни. Это была жестокая борьба на выживание, в которой побеждали только сильные духом. Уделом слабых были задворки жизни, где неудачники топили горе в вине и теряли надежду на спасение, всё ниже опускаясь на дно и пополняя ряды римских borboni — бродяг.
Обзаведясь новыми дружками, такими же, как и он, любителями богемной жизни, Караваджо безудержно предавался гульбе, посещая притоны и игорные дома, где ночи напролёт подвыпившие гуляки резались в карты, или шёл на одну из улиц Кампо Марцио, где через натянутую верёвку с азартом играл в palacorda — любимое развлечение не только простолюдинов, но и солидной публики, разновидность современного тенниса. Как в карты, так и в мяч он играл с тем же азартом, не желая никому уступать и отстаивая порой до хрипоты свою правоту. С наступлением жаркой погоды он любил укатить с друзьями дня на два к морю или в горы, так называемые Castelli romani (Римские замки), где предавался безудержному веселью. Ничего удивительного — молодость брала своё. Позднее уже упоминавшийся ван Мандер, ссылаясь на мнение своего друга Флориса ван Дейка, входившего в круг близких знакомых Чезари д'Арпино, писал о Караваджо: «Его недостаток состоял в том, что он не уделял постоянного внимания работе в мастерской — поработав пару недель, предавался месячному безделью и, разгуливая со шпагой на боку и пажом за спиной, переходил из одного игорного заведения в другое, так что ходить с ним было далеко не безопасно».26 Как же хотелось не лишенному тщеславия художнику слыть истинным синьором!
Обычно по игорным и питейным заведениям он ходил в компании закадычного дружка Онорио Лонги, рыжего бретёра и драчуна, который был давно известен римской полиции как возмутитель общественного спокойствия. Он родился в Милане в 1569 году, но уже в годовалом возрасте был привезён в Рим, где его отец активно работал в Ватикане и на Капитолии. В содружестве с Виньолой им был построен великолепный дворец Боргезе, напоминающий в плане клавесин. Поначалу Онорио хотел посвятить себя юриспруденции, посещая лекции в знаменитом университете Сапиенца, но изучение римского права ему вскоре наскучило. Дабы не нарушать семейную традицию, он под присмотром отца приобщился к архитектуре, в которой сумел себя неплохо проявить, хотя больших заказов ему недоставалось, да он и не стремился к ним. Рано женившись по любви на дочери удачливого строительного подрядчика красавице Катерине Кампани, он взял за ней богатое приданое. После смерти отца в 1591 году Онорио вместе с братом Децио унаследовал несколько доходных домов в Риме и Милане, что давало братьям Лонги возможность жить припеваючи, предаваясь праздности, а делом заниматься спустя рукава. В отличие от младшего брата Онорио не был заядлым картёжником, но ему не было равных по части выпивки и уличных драк, которые затевались им по любому поводу. При задержании полицией ему всегда удавалось откупиться и выходить сухим из воды. Во время кутежей и хождения по борделям он подцепил «модную» венерическую болезнь, которая свела его в могилу, когда ему не было пятидесяти.
