Иван Васильевич приходился дедом Тимофею Ивановичу Тутолмину. В Российском Государственном архиве древних актов хранятся сказки по дворянству «Выписи из дел Герольд-мейстерской конторы за 1721 и 1722 гг.». В одной из них читаем: «1722 года генваря в день по указу Его Императорскаго Величества перед ближним Стольником Степаном Андреевичем Колычевым с товарищи в Москве в Канцелярии ведения его отставной Стольник Иван Васильев сын Тутолмин сказал истинною правду по должности верный своей присяги и к службе Его Императорскаго Величества безо всякого закрытия и фальши: от роду ему восемьдесят три года Стал он служить из посольскаго приказу в первою службу из <..?..> в Ышпанию во Францыю с Стольником Петром Ивановым сыном Потемкиным и под Чигириным и против Стеньки Разина в крымском походе, в смутное время в троецком походе да в <..?..> и Белогородцком под Кизыкерменем да в Драгабуже и был послан из разряду к делам воеводою на Нерехте в Лихвене на Веневе Навасиле во Мченске и по указу Его Императорскаго Величества как пошли в первой поход под Нарву и по росмотрению Его Императорскаго Величества в Новегороде за старостою и за увечьем от службы отставлен и отпущен из Новагорода и после того был комендантом в городе Тарусе и в прошлом 721-м году по указу Его Императорского Величества велено Его виц губернатару Ивану Лукичу Воейкову осмотреть и по осмотру ево отослать для свидетельства болезни ево к дохтору и по дохторскому росмотрению от службы он отставлен и тот его осмотр за дохторской рукою в Москве в Надворном суде. А поместья за мною и за детьми: Андреем, да за Иваном, в Таруском уезде в сельце Кулешове 2 двора, деревне Аксинене (Аксиньине) 3 двора, в селе Маковце 7 дворов, да в Романовском уезде деревня Почино-Гордеева, деревня Перехватовка, в деревне Ширяеве и всех крестьянских дворов за мною и за детми моими выше писаными 16 дворов, а сколько в дворах мужского полу сказать не упомню, то явствует в городах в поданных сказках; а детей у него 4 сына: Андрей служит в Троицком Драгунском полку прапорщиком; Иван в Ростовском Драгунском полку; Дмитрий 13 лет, Василий 11 лет, недоросли. А которые деревни есть, владею с детми моими; а крыющихся нет, никого не знаю; а буде он в сей сказске, сказал что ложно и за ту ложную сказску указан бы (?) Его Императорскаго Величества Указом учинить по своему Его Императорскаго Величества указу и по Военному Артикулу, а движимое и недвижимое взял на себя Его Императорское Величество.
К сей сказске Иван Иванов сын в место отца своего Ивана Васильевича Тутолмина, по его велению руку приложил»[14].
18 февраля 1762 года дворянство получило свободу от обязательной военной и государственной службы. Многие исследователи, однако, отмечают тот факт, что вслед за Манифестом не произошло массового ухода дворян со службы, процесс этот шел постепенно[15].
Регулятором отношений между обществом и дворянством стала теперь не юридическая, а моральная обязанность, долг, а иногда и потребность в службе. Уклонявшихся от службы дворян принимали в обществе с большой настороженностью, этот факт в биографии требовал, по меньшей мере, объяснения. Отсутствие послужного списка было значительным изъяном в характеристике и ставило под сомнение добропорядочность дворянина. Пристрастие к службе проявлялось даже у людей, вышедших в отставку: их быт изобиловал военными регалиями и атрибутами. Среди застольных разговоров особую значимость имели рассуждения о внешнеполитических интересах России.
Именно в семье скромного корнета конной гвардии Ивана Ивановича Тутолмина (1707-1746) 3 января 1740 года родился сын Тимофей. К сожалению, пока мы не располагаем документальными свидетельствами, в каком именно месте это произошло, так как И. И. Тутолмин унаследовал имения (отдельные дворы в разных деревнях) отца своего Ивана Васильевича в Тарусском, Ромновском, Тульском, Орловском уездах. В 1746 году Тимофей лишился отца. Заботу о воспитании взял на себя его дядя Василий Иванович.
Известий о детстве и отрочестве Тимофея не сохранилось, но можно точно сказать, что родственники дали ему хорошее домашнее воспитание, а семейные встречи с людьми, бывавшими во многих ратных делах, видимо, и предопределили его будущее.
В десятилетнем возрасте, 28 мая 1750 года, он был отдан в Сухопутный шляхетский кадетский корпус. Здесь в 1756 году «получал военные звания по порядку»: 10 января - капрал, 5 сентября - фурьер, 11 октября - сержант. При начатии Прусской войны выпущен по желанию его в поручики 6 марта 1757 года»[16]. Таким образом, начинается долгая служба в армии.
Боевое крещение Тимофей Тутолмин получил в ходе Семилетней войны в 1758 году, по окончании которой в 1761 году он был уже в чине капитана. После войны вернулся в свой Сухопутный шляхетный кадетский корпус, где и служил до начала войны с Турцией. В 1769 году в чине подполковника ему доверено командовать передовыми легкими отрядами, которые отличились при взятии Бендер. Отличная служба Тимофея Ивановича обратила на себя внимание фельдмаршала П. А. Румянцева, представившего Тутолмина к ордену Георгия четвертой степени и званию полковника.
Вот как о нем писал в своих воспоминаниях Александр Михайлович Тургенев, кстати, приходившийся Тутолмину близким родственником, оба были женаты на дочерях статского советника Алексея Алексеевича Вердеревского:
«В первую турецкую войну под начальством, при начатии кампании, фельдмаршала князя Голицына, а потом гр. Румянцева-Задунайского, Тутолмин, прекрасный собою, большого роста мужчина, об уме его узнаем в следующем, командовал Воронежским гусарским полком, который до того был хорошо выучен маневрировать, что венгерцы, самою природою предназначенные быть в сем свете гусарами, но не более любовались, восхищались гусарами Воронежского полка.
Фельдмаршал гр. Румянцев-Задунайский, великий полководец своего времени, но в отношении ученья и щегольства солдат великий педант, хвастался всегда пред приезжавшими или присылаемыми к нему от Фридриха прусаками, посылая их смотреть ученье Воронежского гусарского полка. Прусаки восхищались, завидовали, что полк славно маневрирует; чесали с зависти себе уши, однако же, и нехотя, но хвалили воронежских гусар.
Фельдмаршал гр. Румянцев-Задунайский любил и уважал Тутолмина.
Рассказывая быль, говорить должно правду, как было: Тимофей Иванович, умевший выучить полк, довесть его до желаемого совершенства и годности в дело на поле битвы, сам до сражения был не большой охотник; полк его дрался храбро, отлично; турки узнавали воронежцев по желтым мантиям; бежали пред ними, но полковник, да простит мне блаженной памяти родственник, полковник Тутолмин в деле, в атаке находился всегда не там, где ему должно было находиться; он всегда был с полком, но всегда сзади, а не впереди гусар своих.
