Около 1480 г. юный Трйволис переезжает на остров Корфу (ныне о. Керкира), входивший во владения Венецианской республики. Так начинается географическое и духовное движение Михаила на Запад. Эта продолжавшаяся более двадцати лет (до отъезда в 1505 г. на Афон) и проходившая в годы его становления как личности одиссея несомненно оказала неизгладимое влияние на внутренний мир мыслителя. И. Денисов в своей книге — «Максим Грек и Запад» пытается представить его исключительно «апостолом западной цивилизации», чей свет не мог сразу рассеять мрак варварской России, но жертвенно послужил постепенному ее пробуждению от средневекового сна. Европоцентризм подобной точки зрения очевиден: в этой части в целом добросовестного труда католического историка проступает его «политическая и конфессиональная тенденциозность» (68, 295).
Вместе с тем считать, что Запад ничему не научил Триволиса, что он в обратном движении на Восток сбросил с себя все пережитое и усвоенное им в ренессансной Италии, самой передовой стране Европы того времени, где он многое воспринял «от достоверных мужей италиянех, у них же живый время довольно, юн еще сый, мирскаго жития держася» (14, 3, 123), как легко снимаемую шелуху, было бы неправомерно. Он многое увидел и понял на Западе, в том числе и то, что начинавшийся капиталистический прогресс имеет свои негативные стороны: торжество золотого тельца, эгоцентризм и аморализм личности, против которых будет так решительно выступать публицист Максим Грек. Италия потрясла его распущенностью нравов, ибо в это время она «становится школой пороков, подобной которой мы с тех пор нигде не встречаем, даже в эпоху Вольтера во Франции» (30, 7, 193). Вместе с тем он видел в подлинниках шедевры живописи, архитектуры, пластики, не мог не слышать прекрасной музыки того времени — он застал наивысший подъем великого искусства Возрождения.
Вся сложность натуры мыслителя, прошедшего через искушение индивидуализма раннебуржуазного сознания, через строгое подвижничество монашеского жития, через тяжкое горнило несправедливых гонений и многолетнего заключения, объясняется тем, что он пережил все эти экстремальные состояния своей чуткой и одаренной душой. Пребывание в несхожей социальной среде, общение с разными типами культуры, острота нравственных коллизий создавали, говоря современным философским языком, экзистенциальное потрясение сознания, которое разрывает ограниченность индивидуального существования в привычных рамках и формируемые им стереотипы мышления. Максима Грека нельзя мерить масштабом заурядного человека, он был одаренной личностью эпохи во всей сложности своего бытия и сознания.
И потому нельзя выразить противоречивую сущность Максима — человека и мыслителя — в таких односторонних характеристиках, как «западник» или «светильник православия»; его нельзя латинизировать, но и нельзя русифицировать. И уместно ли его сложную и мучительную эволюцию интерпретировать как свидетельство «сомнительной моральной чистоты» (52, 278)? Как, впрочем, вряд ли можно представлять Максима человеком с «прямым, открытым характером» (50, 151), чей «идеальный светлый голос самоотверженного деятеля и невинного страдальца — мученика» (105, 3) звучал в российских дебрях. Нестандартная натура Максима Грека ускользает от однозначных оценок, да и вообще одаренный человек с тонкой душевной организацией в любую эпоху имеет непростой жизненный путь, что требует серьезного его осмысления.
На Корфу юный Триволис проходит имевший для него немалое значение курс обучения грамматике, диалектике и риторике у Иоанна Мосхоса (см. 136, 140–143). Неудачная баллотировка на выборах, наверное, отбивает у него желание заниматься политикой, в которой, начиная с Платона, так часто не везло философам. В 1492 г. молодой грек оказывается в Италии.
Его движение на Запад не случайно. Он едет туда учиться не латинской, но прежде всего греческой образованности, наиболее процветающей в те годы именно в городах Северной Италии. Как пишется об этом в возникших на русской почве сказаниях, «учение же философии прия в западных странах, во Фрязской земли… бе же тогда велия скудость одержаше греческую землю людьми мужей философов» (10, л. 7 об. — 8). Многие соотечественники Михаила были вынуждены поступать таким образом не только потому, что их родина обеднела просвещенными наставниками, спасавшимися от турецкого нашествия эмиграцией во многие страны Европы, но и по причине нехватки книг, ибо трудно было обрести «во гречестей стране философскаго учения ради великия скудости книжныя». И до падения Константинополя (1453), и после него многие ценнейшие рукописи, в том числе философские (Платон, Аристотель, Прокл, Михаил Псёлл), переправляются в Италию, где они оседают в местных архивах, частью переводятся на латинский язык, частью печатаются и усиленно изучаются гуманистами. Так Запад обогатился за счет разорения наиболее культурной державы средневековья, хранительницы античного наследия — Византии.
Михаил Триволис посещает Падую, Болонью, Феррару, Милан и другие города Северной Италии, слушает лекции видных преподавателей — эмигрантов, присутствует на обсуждениях, диспутах, чтениях, увлекается поэзией и иными радостями жизни. В одном из писем того времени, отличающихся изяществом слога и «солью красноречия», молодой гуманист призывает своего друга Иоанна Григоропулоса: «А ты, друг мой, не унывай и не забывай пользоваться жизнью, помня слова мудреца: „Пользуйся весной, ведь все быстро отцветает“» (70, 166). Михаил ищет прежде всего духовных наслаждений, он совершенствует свои знания, мышление, речь. В этом ему помогают Иоанн Ласкарис и Анджело Полициано. Во время прибывания в Венеции Михаил близко знакомится с известным гуманистом и одним из лучших книгоиздателей эпохи Возрождения — Альдом Мануцием, великолепные издания которого — альдины — были известны всей Европе. Об этом знакомстве, давшем ему хорошие навыки практической работы с текстами, Триволис вспоминает в России: «В Венеции был некый философ, добре хытр: имя ему Алдус, а прозвище Мануциус… грамоте и по римскы и по греческы добре гораздо. Я его знал и видел в Венеции и к нему часто хаживал книжным делом» (5, л. 99).
Несколько лет (1498–1502) Михаил Триволис проводит на службе у Джованни Франческо Пико делла Мирандола, племянника знаменитого автора «Речи о достоинстве человека» и запрещенных папой «900 тезисов», которые трактовали «обо всем, что познаваемо» (121, 4, 254). Эта служба не была обременительной. Равный ему по возрасту, горячий поклонник греческой культуры, Пико — младший привлекает Михаила для подготовки «материалов к богословским и философским трудам», необходимой при их переводе с греческого (см. 136, 217).