Движимый искренним преклонением перед умом и заслугами старого воина и государственного мужа, он сам выбрал Рэйли своим наставником. Узник почувствовал себя Аристотелем при новом Александре и вознамерился воспитать из юноши идеального государя. Он часами беседовал с принцем о дальних плаваниях и неведомых землях. Для него на одиннадцатом году своего заточения Рэйли окончил первую часть «Всемирной истории» — труда, не имевшего в Англии предшественников, зато породившего сотни последователей (закончить вторую часть ему не позволила смерть). Стремясь обратить внимание наследника на необходимость развития английского флота, он также написал «Трактат о кораблях», где на двести лет предвосхитил принципы военного кораблестроения, и «Замечания о морской службе». Свои принципы государственного управления он изложил в «Прерогативах парламента» и «Правительственном совете». После этого к его словам стал прислушиваться сам Яков. Когда встал вопрос о династических браках — принца Генри и его сестры, принцессы Елизаветы, Рэйли по просьбе короля составил обстоятельное записки, в которых отговаривал Якова от предполагавшихся брачных союзов с Савойским и Пьемонтским домами, состоявшими в родстве с испанским королём Филиппом III. Казалось, что Рэйли основал в Тауэре второе правительство.
К несчастью, принц Генри умер в возрасте 18-ти лет, не то судьба Рэйли, быть может, сложилась бы иначе.
Последняя схватка с Испанией
Неизвестно, сколько ещё лет Яков I намеревался держать Рэйли в тюрьме. Но в 1616 году наступил момент, когда у него кончились деньги, а вместе с ними и независимость от парламента. Отчаянно нуждаясь в золоте, король вспомнил об авторе «Открытия Гвианской империи» и его заманчивых рассказах о богатствах, скрытых в тамошних землях. Рэйли, почуявший запах свободы, разливался соловьём, обещая вернуться с трюмами, доверху набитыми золотом и драгоценными камнями. В конце концов Яков клюнул на приманку, но, чтобы не ссориться с испанцами, потребовал у Рэйли клятвы не нападать на испанские колонии, угрожающе прибавив, что пролитие хотя бы капли испанской крови будет стоить ему головы. Более того, дабы совершенно успокоить Филиппа III, Яков приказал Рэйли предоставить в распоряжение испанского посла описание английской эскадры с указанием предполагаемого района высадки десанта.
Несмотря на то, что планы экспедиции сделались известны в Мадриде, Рэйли лихорадочно принялся за дело. Денег, выделенных казной на экспедицию, было недостаточно. Он вынужден был продать остатки имущества, заложить принадлежащие ему земли, влезть в долги. Собранных средств хватило, чтобы оснастить небольшую флотилию из семи кораблей; позже к ним присоединилось ещё семь, снаряжённые торговыми компаньонами. Ещё труднее оказалось найти охотников составить ему компанию; команду пришлось набирать из портовых забулдыг и специально помилованных по этому случаю висельников. Только в середине марта 1617 года его флотилия вышла в море. Во главе её красовался флагман «Destiny» («Рок»), построенный по чертежам Рэйли. На его борту находился сам адмирал и его старший сын Уот.
Рэйли лучше, чем кто бы ни было знал, что обещание, данное им королю, невыполнимо: за годы, прошедшие после его плавания в Гвиану, испанцы усилили оборону нижнего течения Ориноко, так что теперь в устье реки нельзя было войти, не потревожив испанских владений. Он и не собирался его выполнять. Видимо, полагал, что если его рейд вызовет войну с Испанией, то это будет лучшим залогом его свободы. Однако его «Рок» преследовал рок настоящий. Из-за штормов и разных неурядиц флотилия достигла берегов Южной Америки только к концу года. В районе устья Ояпоки англичане обнаружили испанское поселение Сан-Томе. Заболевший лихорадкой Рэйли передал командование эскадрой капитану Лоуренсу Кеймису, вместе с которым остался Уолтер-младший, а сам вместе с несколькими кораблями перебазировался на Тринидад.
Кеймис без особого труда овладел городком, но в завязавшейся схватке был убит сын Рэйли. Дальнейшее плавание эскадры вдоль побережья было совершенно безрезультатным. Попытки найти месторождения золота не увенчались успехом. Не удалось войти и в устье Ориноко — помешал ураганный ветер, рвавший паруса и сносивший корабли на скалы и мели. После множества безуспешных попыток, истощив терпение и силы матросов, Кеймис приказал лечь на обратный курс. Он вернулся к Рэйли с печальным известием о смерти его сына, неудаче всего похода и покончил жизнь самоубийством, не выдержав упреков раздавленного горем адмирала.
Рэйли снова взял командование в свои руки, однако это уже ничему не помогло. Солдаты и матросы требовали поскорее покинуть опасный район, где им мерещилось прибытие со дня на день испанских подкреплений. Как только Рэйли оправился от болезни и постигших его ударов, он повёл эскадру к берегам Виргинии, а оттуда дальше на север, обдумывая дальнейшие планы. Он ещё надеялся захватить богатую добычу, ограбив испанский «серебряный флот». Но по прибытии на Ньюфаундленд, куда экспедиция зашла за провиантом, офицеры отказались повиноваться своему адмиралу. Наслушавшись унизительных обвинений и упрёков в свой адрес, Рэйли был вынужден повернуть к берегам Англии.
Только теперь он излил на бумагу своё душевное состояние. Его письмо к Бесс, содержащеё известие о смерти сына, полно горчайших слов: «Я затягивал с письмом, ибо не мог найти слов утешения. Видит Бог, до этого я не знал, что же такое скорбь… Я скорблю за нас обоих, но моя скорбь меньше, ибо мне недолго скорбеть, так как недолго осталось жить… Рассудок мой сломлен, писать — мучительно… Уверен, что на долю последнего раба на галерах выпало меньше болей и горечей, чем досталось мне в этом путешествии…»
Бесс встречала его в Плимуте. Она уже знала, что испанский посол Гондомар требует от Якова I казни её мужа. Французские друзья предлагали супругам убежище во владениях Людовика XIII. Но Рэйли, поколебавшись, отказался эмигрировать. Что ждало его во Франции? Звание предателя, позорное пятно на весь род, одинокая старость на чужбине, нищета… Между смертью и позором он выбрал смерть, как некогда презрел королевскую опалу ради любви. «Amore et Virtute».
