Несмотря на юный возраст, театральные интересы Ильинского были достаточно консервативны. В то время как многие деятели искусства в предреволюционные годы призывали к ниспровержению эстетических ценностей прошлого, считали театр анахронизмом, Ильинский ничего этого не замечал. В отличие от большинства сверстников, которые активно участвовали в назойливо-шумной декадентской шумихе, Ильинский вел себя не по годам серьезно. Его интересы в искусстве не претерпели никаких изменений. Он по-прежнему отдает предпочтение Художественному и Малому театрам, где смотрит коренное, исконное: Островского, Чехова, восхищается игрой корифеев сцены: Ермоловой, Садовской, Южина, Качалова, Москвина, Борисова, Радина, Давыдова и др.
В разносторонних интересах Ильинского театр все больше занимает главенствующее место. Если до этого он не меньше времени уделял и другим увлечениям, например спорту (несмотря на то что с детства Ильинский страдал бронхиальной астмой, он до 18 лет побеждал в соревнованиях по гребле в одиночном каноэ), то отныне театр занимает все его мечты и помыслы. Осенью 1917 года Ильинский приходит в театральную студию под руководством известных режиссеров Ф. Ф. Комиссаржевского и В. Г. Сахновского. Свои первые этюды на «импровизацию» Ильинский делает как раз в те дни, когда в Петербурге революционные массы штурмовали Зимний дворец.
Полтора года, проведенные Ильинским в театральной студии, стали первой серьезной ступенью на его пути к актерской карьере. Уже через несколько месяцев после зачисления в школу Ильинский пробует себя на профессиональной сцене — играет в руководимом Комиссаржевским Театре имени В. Ф. Комиссаржевской. Его первый выход на сцену состоялся 21 февраля 1918 года в роли старика в «Лисистрате» Аристофана. Затем были роли в «Гимне Рождеству» Диккенса, «Сказании об Алексее — Божьем человеке» Ремизова, «Лулу» Ведекинда. Кроме этого, Ильинский играет несколько ролей и в других театрах: в «Театре четырех масок», в Театре Совета рабочих депутатов, в Театре Художественно-просветительского союза рабочих организаций (руководителем последнего был все тот же Ф. Ф. Комиссаржевский).
В начале 1919 года Комиссаржевский эмигрирует из России, и его театральная студия закрывается. В отличие от большинства студийцев, которые после закрытия студии навсегда оставили театр, Ильинский оказался на редкость целеустремленным человеком и смело бросился в волны кипучего театрального моря тех лет. Количество театров и театриков, в которых он работал в те бурные месяцы 1920 года, не поддается учету. Причем, впервые изменив своим принципам, Ильинский пробует свои силы не только в традиционных труппах, но и во всякого рода авангардистских и даже декадентских. Широта театральных интересов Ильинского объясняется двумя причинами: желанием попробовать чего-то нового и борьбой за жизнь — многие представления, в которых он участвовал, оплачивались продуктовыми пайками или натурой, к примеру — несколькими березовыми поленьями. Среди самых заметных его ролей того периода — роли Г. Ярона в Никитском театре оперетты и медведя Балу в «Маугли» в Детском театре.
В том же году Ильинский поступает в труппу Художественного театра, однако спустя месяц бросает его и переходит в только что организованный Всеволодом Мейерхольдом Театр РСФСР Первый. Многих тогда удивил этот переход Ильинского. Ведь до этого у театральной общественности сложилось мнение об Ильинском как об актере старой школы, приверженце дореволюционных театральных традиций. И сцена МХАТа была именно тем местом, где Ильинский мог бы счастливо воплотить все свои творческие мечты. Он же внезапно ушел к Мейерхольду, который считался не только режиссеромноватором, но и человеком политически ангажированным. Почему же это произошло? Вот как отвечает на этот вопрос З. Владимирова: «К той поре Ильинский уже окончательно расстался с аполитичностью своих юных лет. Хотелось быть в первых рядах строителей нового революционного театра, верилось, что Мейерхольд способен возглавить это историческое дело. Да и сам Ильинский тогда был таков, что для него более естественным было шагать в будущее рядом с Мейерхольдом, чем с театрами академического лагеря. Оптимизм и лубочная яркость красок, эксцентрика, балаганность, буффонный комизм, все то, что родилось в его творчестве как «ответный гул» на революцию, влекло Ильинского в Театр РСФСР Первый…»
Первой работой Ильинского в театре Мейерхольда стала небольшая роль фермера Гислен в спектакле «Зори». Однако неуемная энергия Ильинского-актера не знает покоя, и, помимо игры в Театре Первом, он продолжает успешно выступать и на других сценических площадках. Он гастролирует с мольеровским «Лекарем поневоле» со сборной труппой по Украине, играет в оперетте «Славянский базар», затем перевоплощается в Тихона в «Грозе» Островского. Причем последняя роль, по словам самого Ильинского, является самым большим успехом в его жизни.
В те же годы Ильинский сыграл две заметные роли у Мейерхольда: меньшевика в «Мистерии-Буфф» (1921) и Брюно в «Великодушном рогоносце» (1922). Эти роли сделали Ильинского чрезвычайно популярным в театральных кругах, критика смело называла его «лучшим учеником Мейерхольда». Сам режиссер всегда признавался, что очень любит Ильинского за его актерскую серьезность, чуть ли не фанатическую преданность театру. Однако, как и любой режиссер, Мейерхольд был непостоянен в этой своей любви и, помимо Ильинского, у него периодически появлялись другие «увлечения». В такие моменты отношения режиссера и актера охладевали. Видимо, один из подобных моментов наступил в 1922 году, когда Ильинский принял неожиданное для многих решение покинуть труппу Театра РСФСР Первого и перейти в Первую студию МХАТа. Там он дебютирует сразу двумя ролями — в «Герое» Синга и «Укрощении строптивой» Шекспира.
Спрос на актера Ильинского в театральных кругах был настолько высок, что его буквально разрывали на части с предложениями играть в различных театрах. Даже Мейерхольд, наступив на горло собственной песне, просит его забыть недавние разногласия и играть на сцене его театра. Как ни странно, но Ильинский идет ему навстречу. Однако из Первой студии МХАТа он не уходит, совмещая работу сразу в двух театрах. А вскоре к двум этим театрам добавляется еще и третий Театр имени В. Ф. Комиссаржевской, где Ильинский играет роль генерала Пралинского в возобновленном «Скверном анекдоте» Ф. Достоевского. Театральная критика с удивлением наблюдает за этим «растроением» Ильинского, однако предъявлять ему претензии вроде бы не за что — во всех постановках актер играет на удивление сильно.
