Против боярского царя началось широкое народное движение. В первый же месяц своего правления Шуйскому пришлось подавлять несколько попыток выступлений московских городских низов. Летом 1606 года стихийные восстания охватили весь юг страны, который будоражили слухи о «спасении доброго Дмитрия». Центром борьбы против нового царя на Северской Украине стал город Путивль. Здесь восставшие крестьяне и посадские люди избрали «большим воеводой» прибывшего к ним с отрядом запорожцев атамана Ивана Исаевича Болотникова.
Летом 1606 года Болотников во главе 10-тысячного ополчения восставших из района Путивля начал поход на Москву. Были взяты крепости Кроны и Елец, богатые арсеналы которых позволили восставшим хорошо вооружиться. Под этими городами царские войска под командованием воевод князей Воротынского и Трубецкого потерпели поражения. Умело используя ошибки царских воевод, Болотников стремительно продвигался к Москве, пополняя свое войско все новыми и новыми отрядами восставших крестьян. По пути к нему примкнули крупные отряды служилых дворян, выступавших против боярского царя Шуйского. Старший рязанский воевода Прокопий Ляпунов и младший — Григорий Сунбулов привели рязанское ополчение, стрелецкий сотник Истома Пашков — крупный отряд служилых людей.
Повстанцы так и не смогли овладеть осажденной столицей. В решающем сражении под селом Коломенское болотниковцы были разбиты царскими войсками, чему немало способствовала измена дворянских отрядов, перешедших на сторону царя Василия.
Отряды восставших собрались в Туле под защиту каменного кремля. В мае 1607 года Василий Шуйский объявил «всенародное ополчение» и собрал огромную рать, которую лично повел к Туле. Четыре месяца повстанцы успешно обороняли город. Осаждавшие не смогли взять город-крепость силой. Тогда они построили запруду на реке Упа и затопили осажденный город. Положение болотниковцев стало отчаянным.
Болотников, поверив клятвенному обещанию Шуйского не причинять вреда сдавшимся тульским сидельцам, сдал город. Однако царь не сдержал своего слова и жестоко расправился с восставшими. Ивана Болотникова отправили в ссылку в город Каргополь. Там царь Василий повелел его сначала ослепить, а затем утопить…
Дмитрий Пожарский не принимал участия в сражениях против Ивана Болотникова. Оставаясь верным Шуйскому и будучи служилым человеком, Пожарский боролся против остатков тех войск, которые пришла в столицу вместе с первым самозванцем. В те годы они еще в немалом количестве бродили в разных районах страны, занимаясь грабежами.
Второй Лжедмитрий объявился летом 1607 года, когда крестьянская война уже затухала. Кто скрывался на сей раз под именем царевича, вновь выдвинутого польскими магнатами, осталось неизвестным. В царских грамотах нового претендента на московский трон называли «стародубским вором», Современники строили немало догадок, кем он мог быть. Наиболее подробно о первоначальном появлении этого самозванца говорится в «Баркулабовской летописи». По словам белорусского летописца, этот человек учил детей сначала у Шкловского попа, затем у могилевского, был человеком незначительным, старавшимся всем угодить, одетым очень бедно. Из Могилева он перебрался в Пропойск, где был посажен в тюрьму как русский лазутчик. По приказанию старосты пана Зеновича его освободили и препроводили за московскую границу. Новый самозванец попал в поле зрения польских шляхтичей, решивших выдвинуть нового претендента на царский трон. Очутившись в районе Стародуба, он начал писать грамоты по всей Белоруссии, чтобы к нему собирались «люди рыцарские, люди охотные» и даже «гроши брали его». С отрядом наемников он и двинулся на Стародуб.
Население восставшей Северской Украины целый год ждало прихода «доброго царя» из Польши, чему во многом способствовали слухи «о чудесном спасении» Лжедмитрия. Путивль, Стародуб, другие города не раз посылали гонцов за кордон на поиски царевича. Писал письма и Болотников, который для встречи Дмитрия прислал из осажденной Тулы в Стародуб с отрядом расторопного казачьего атамана Ивана Заруцкого.
С самого начала новый самозванец получил поддержку и материальную помощь со стороны польских магнатов. Он был в их руках послушной марионеткой. Летом 1607 года в Речи Посполитой закончился очередной шляхетский рокош (мятеж) против короля Сигизмунда III. Потерпев в начале июля серьезное поражение и боясь королевской мести, рокошане потянулись к самозванцу, надеясь поискать славу и добычу на русской земле. Короля это устраивало. Польские правящие круги исподволь готовили новое вторжение в Русское государство, стремясь воспользоваться его внутренними затруднениями.
За зиму войско Лжедмитрия II значительно пополнилось бывшими болотниковцами. «Донские и волжские казаки и все те люди, которые в Туле сидели, — свидетельствует летописец, — к нему же, вору, присоединились, не хотя у царя Василия Ивановича в покорности быть…» В южных пограничных областях вновь вспыхнуло крестьянское восстание, заставившее местных помещиков частью перейти па сторону нового самозванца, частью бежать в Москву.
Возросшее войско самозванца двинулось к Брянску, осадило его, но после двух месяцев безуспешных военных действий отступило на зимовку к Орлу. Здесь к нему прибыл с крупным отрядом поляков, нанятых на взятые в долг деньги, гетман Роман Ружинский который быстро взял верх в лагере Лжедмитрия II, полностью подчинив его себе. Появился у самозванца с отрядом и польский шляхтич Александр Лисовский, приговоренный у себя на родине к смертной казни за участие в мятеже против короля.
Готовясь к борьбе с новым самозванцем, царь Василий Шуйский за зиму и весну 1608 года собрал свое войско под Волховом. Здесь 30 апреля — 1 мая произошло решающее сражение. Брат царя воевода Дмитрий Шуйский вновь показал свою полную бездарность: в самый разгар сражения, когда исход его еще не определился, он вдруг приказал отводить «наряд» (артиллерию) к Болхову. Перебежчик донес об этом Ружинскому, и тот смело бросил в бой все наличные силы, тем самым предрешив его исход. Дорога на Москву оказалась открытой.
Шуйский выслал навстречу самозванцу новое войско, в рядах которого обнаружилась «шаткость». Лжедмитрий II обошел его с правого фланга и в начале июня вышел к столице. Штурм ее с ходу не удался, и самозванцу пришлось отступить. Ратных людей в Москве было немного (в основном московские стрельцы), но они были полны решимости сражаться до конца.
Самозванец устроил свой лагерь на высоком холме за селом Тушино между реками Москва и Сходня в 17 верстах от столицы и решил взять ее измором. Он создал здесь свои приказы, Боярскую думу. Согнанные со своих мест крестьяне выстроили укрепления. Раздавались чины, жаловались поместья и вотчины, устраивались приемы. В дальнейшем самозванца стали называть не «стародубским вором», а «тушинским царьком», «тушинским вором», а его сторонников — тушинцами.
