«Великий князь мал ростом, говорит тихо и очень медленно. Ума у него, кажется, немного, а другие говорят – совсем нет. Когда он сидел во время аудиенции в своих царских одеждах, то глядя на скипетр и державу, все время безумно улыбался.
Ненависть и злоба господствуют между самыми знатными особами, и это свидетельствует об их упадке. Самое время покорить эту державу, и про это тут же думают и открыто говорят, что Ваша королевская милость использует этот случай, и я слышал от местных бояр, что они в мыслях уже присоединяют к вам оба княжество, Смоленское и Северское, а князь Бельский даже предсказывает (дай Бог, что оправдалось), что Ваша милость скоро будет на Москве».
Вернулся домой Лев Сапега известным и удачливым дипломатом. В феврале 1585 года он получил должность подканцлера Великого княжества Литовского, а в июле 1586 года стал пожизненным старостой Слонимского воеводства. В Слониме была организована и главная резиденция Льва Сапеги.
В сентябре 1586 года женился на дочери люблинского каштеляна Андрея Фирлея Дорете. Тогда же в Гродно он участвовал в переговорах с московским посольством о проекте унии Речи Посполитой и Московского царства. В Москву также было направлено посольство Речи Посполитой – «если Бог пошлет по душу короля Стефана, и наследников у него не останется, так Корону Польскую и Великое княжество Литовское соединить с Московским государством под державную руку: Краков против Москвы, Вильно против Новгорода. А пошлет Бог на душу великого царя, так Московской державе быть под рукой нашего государя, а другого господина вам не искать». После долгого размышления московские бояре ответили: «Это дело к доброму делу не приведет». Лев Сапега докладывал Стефану Батория: «Теперь Москва не прежняя: нужно Москвы остерегаться не Полоцку и Ливонской земле, а нужно остерегаться Вильно».
Переговоры были прерваны смертью Стефана Батория – в декабре 1586 года. В Речи Посполитой началась междоусобная борьба за трон. Претендентами на королевский титул враждующие придворные партии «выбрали» австрийского эрцгерцога Максимилиана, сына шведского короля Сигизмунда III Вазу и московского царя Федора Ивановича. Подканцлер Лев Сапега предложил план федерации Великого княжества Литовского, Польши и Московского царства. Современный белорусский автор А. Марцинович писал о Льве Сапеге в конце ХХ века:
«Лев Сапега сначала поддерживал московского царя. И не потому, что очень хотел объединиться с российским государством. Просто не хотел далее мириться с амбициозностью польских панов, боялся за будущую государственность Литовского княжества. Он считал, что опасность от России меньше, чем от Швеции и Австрии. Хотя в этой борьбе проявлял себя тонким дипломатом, учитывал политическую конъюнктуру».
Переговоры об унии Московского царства и Великого княжества Литовского продолжились. В Вильно прибыло московское посольство с посланием царя Федора Ивановича:
«Сами ведаете, что поляки с христианами разной веры, а вы, паны-рада литовские и вся земля литовская с нашей землей одной веры и одного обычая, так вы пожелали себе нашего господина, христианского государя, а когда будет Литовская держава соединена с Московской, так нашему господину как не беречь Литовскую землю? Если будут оба государства заодно на всех недругов, так польская земля поневоле будет присоединена к Московскому и Литовскому государству, а государю то и любо, что Литовское Великое княжество будет вместе с его государствами. И как нашему государю за это не стоять? Начальное государство Киевское от прадедов принадлежит нашему государю, а теперь оно в неволе, от Литовского государства оторвано к Короне Польской, и не одним Киевом польские люди завладели у вас, панов литовских, и насильно присоединили к польской земле: как нашему государю всего этого не отнять у поляков, и к вам и к государству Московскому не присоединиться? Вы б, паны-рада, светские и духовные, посоветовавши между собой и со всеми своими землями, побеспокоились о добре христианском и нас господином на Корону Польскую и Великое Княжество пожелали».
Из Вильно ответили в Москву: «Мы все желаем, чтоб нам с вами быть вместе навек, чтоб государь ваш властвовал и на наших землях» (текст прислали московские послы).
В апреле 1587 года в Москву прибыло посольство Великого княжества Литовского, чтобы продолжить переговоры и обговорить условия унии. Царя пригласили на выборный сейм в Варшаву, но Федор Иванович не поехал, послал своих представителей. И. Саверченко писал:
«4 августа 1587 года на Варшавском выборном Сейма, куда Л. Сапега прибыл со своим вооруженным отрядом (как, кстати, и все остальные, кто готовился отстаивать своих кандидатов), произошла его встреча с московскими послами, которых он вскоре пригласил для разговора со всем «рыцарским кругом». Во время этой встречи царские послы показали полную инфантильность и своими бессмысленными и бестолковыми действиями оттолкнули многих из сторонников кандидатуры Федора, среди которых, кстати, было много и поляков. Приученные слепо, по-лакейски выполнять волю своего господина, бояре, кроме этого, еще и самонадеянно не соглашались чуть ли не со всеми условиями, на которых настаивало рыцарство. Даже совсем не принципиальное требование шляхты, чтобы царь после его избрания королем и великим князем через десять недель, а в случае военной необходимости и раньше, приехал в Речь Посполитую, вызвало противодействие с их стороны. С фанаберией и традиционной надменностью послы ответили: «В Варшаву царь приедет тогда, когда пожелает». При таком необдуманном поведении послам Федора тяжело было рассчитывать на успех, тем более, что он отказывался дать двести тысяч рублей на выплату долгов и оборону Речи Посполитой, ведь другие претенденты, как небеспочвенно ожидалось, по завершении выборов начнут доказывать свои права на престол с помощью оружия».
Уникальный исторический шанс объединения Московского Царства и Великого княжества Литовского был потерян осенью 1587 года. Паны-рада отправили в Москву последнее письмо:
«Замойский выбрал шведского королевича. Збаровские выбрали цесаревого брата, а мы все – литвины и большая часть поляков хотим господина вашего. Но задержка только за верой и приездом. Если бы знали о скором приезде государя вашего, мы бы, избравши его, в тот же час пошли на Краков и не дали бы короны ни шведу, ни брату цесаря».
Царь отказался приехать, не соглашался короноваться в Кракове, а только в Москве, или на худой конец – в Смоленске, не захотел в титуле писать первым «король литовско-польский», не согласился ни с одним из предложений Великого княжества Литовского. В острой борьбе королем Речи Посполитой был выбран Сигизмунд III Ваза. В декабре 1587 года на съезде элит Великого княжества Литовского в Бресте он был признан великим князем Литовским. Лев Сапега писал: