Тем временем в личной жизни Пугачёвой произошли перемены: у неё случился роман со студентом иняза Валерием Романовым. С этим парнем она познакомилась благодаря своему брату: они с Романовым работали в одном комсомольском оперативном отряде. Романов очень красиво ухаживал за Пугачёвой: дарил ей дорогие подарки, водил в рестораны (его родители были людьми состоятельными). По словам Евгения, «Валера и Алка общались только друг с другом. Я даже ревновал, что сестра „увела“ моего товарища…»
Летом 67-го началась очередная арабо-израильская война, в которой Советский Союз выступил на стороне арабов. Помощь заключалась в поставках оружия и предоставлении разного рода специалистов. Попал под эту кампанию и Романов, которого отправили на Ближний Восток в качестве переводчика. Но прежде чем уехать, он пришёл к Пугачёвой, чтобы предложить ей отправиться с ним. «Ты можешь поехать со мной как моя жена, — огорошил он девушку неожиданным предложением. — В таких случаях людей расписывают в три дня». Однако Пугачёва колебалась. Выходить замуж, да ещё покидать страну на год-два совершенно не входило в её планы. В итоге она отказалась от предложения своего кавалера, но пообещала его обязательно дождаться.
Осенью Пугачёва снова уехала с гастролями в Тюмень. Вновь они давали концерты в богом и чёртом забытых уголках, которые потом станут городами. Добирались они туда на теплоходе «ВТТ-10» по Оби, Иртышу. С лёгкой руки Бориса Вахнюка теплоход прозвали «Броненосец „Поносцев“, поскольку практически всех артистов на протяжении всего маршрута мучала дизентерия. В Москву артисты вернулись поздней осенью. 7 ноября все вместе участвовали в демонстрации на Красной площади. Именно там Пугачёва поставила свою подпись на гитаре Бориса Вахнюка.
Новый, 1968 год Пугачёва встречала в кафе «Молодёжное», что на улице Горького. И там с ней приключилась весьма забавная история. Она спела песню «Одинокая гармонь», переиначив её на шутливый манер. К примеру, там были такие строчки: «Знаю я, знаю я, шо те надо. Я не дам, я не дам, шо ты хошь». Публика была в восторге. Однако едва Пугачёва сошла со сцены, как к ней подошли двое комсомольских дружинников и попросили её пройти с ними в их штаб. Там Пугачёва уже приготовилась выслушать поток нравоучений, как вдруг вместо этого… её похвалили за хороший голос и предложили выступить на городском конкурсе комсомольской песни от Фрунзенского района. Но Пугачёва им отказала. Обиделась на то, что её увели из кафе самым бесцеремонным образом.
Во время зимних каникул 68-го Пугачёва съездила с концертами на Ямал, где благодарные слушатели преподнесли ей в подарок белый дублёный полушубок. В марте уехала на два дня в Тюмень, где участвовала в открытии Дворца нефтяников. Там она спела три песни: «Король, цветочница и шут» Владимира Шаинского, песню Кирилла Акимова и свою собственную — «Единственный вальс». Успех был грандиозный. На волне этого успеха, вернувшись в Москву, Пугачёва записала ещё одну песню на тюменскую тему — «Джинн». Про природный газ.
Тем временем Трифонов и Иванов пробили на телевидении новую передачу — «С днём рождения!» (прообраз будущей «Утренней почты». И одной из первых исполнительниц пригласили в неё свою хорошую знакомую — Аллу Пугачёву. Правда, далось им это с боем. Теленачальники наотрез отказывались видеть Пугачёву на голубом экране, называя её не иначе как «хабалкой». Но тогда создатели передачи поставили вопрос ребром: либо они будут приглашать в передачу тех артистов, кого хотят, либо передачи вообще не будет. Подействовало.
Летом 68-го Пугачёва должна была закончить Музыкальное училища имени Ипполитова-Иванова. Но диплом ей не выдали. «Теорию Алла сдала прекрасно, — вспоминает её преподаватель И. Тупиков. — Отрепетированную хором под её руководством колыбельную из фильма „Цирк“ спели хорошо, а напоследок надо было исполнить под собственный аккомпанемент песню. Алла спела „Дороги“. Но начальник экзаменационной комиссии (Александр Александрович Юрлов. — Ф. Р.) поставил ей „пару“, сказав, что слишком много эстрадного налёта, недопустимого к преподаванию в советской школе! Мы пытались возразить, но спорить с председателем не было смысла. Студентку отправили на полгода работать в школу учителем музыки…»
«Перековку» Пугачёва проходила в средней школе N621, которая только-только открылась на Ташкентской улице. Вела там музыку. Практически с первого же урока за ней закрепилась кличка — Алка-кричалка. А все потому, что, не обладая должным опытом и авторитетом, она не находила ничего лучшего, как кричать на своих нерадивых учеников. А однажды и вовсе пригрозила их побить, если они не перестанут хулиганить. Причём сказала это так убедительно, что ребята поняли — эта может.
Постепенно порядок на её уроках был восстановлен. Во многом это произошло благодаря певческому таланту Пугачёвой. В конце уроков, если дети вели себя примерно, она пела им песни под собственнай аккомпанемент. Особенно нравилась ребятам в её исполнении песня «Огромное небо» из репертуара Эдиты Пьехи. Ещё она им рассказывала о своих поездках в Тюмень, о встречах с известными людьми.
Однажды кто-то из ребят стал вовсю хвалить тогдашнюю советскую эстраду, и на этой почве у них с Пугачёвой вышел большой спор. Молодая учительница, которая так проникновенно пела «Огромное небо», вдруг принялась уверять своих учеников, что эстрада — это ерунда, а вот классика… Она даже принесла в школу свой старенький проигрыватель и поставила ребятам пластинку с оперой «Князь Игорь». Ученики послушали, но эстраду не разлюбили. По-прежнему орали на переменах «Опять от меня сбежала последняя электричка…».
В апреле 1969 года Пугачёва устроилась певицей и аккомпаниатором в эстрадно-цирковое училище. Произошло это случайно. В училище пришла разнарядка на Калужскую и Тамбовскую области: надо было спешно формировать бригаду и отправляться туда с концертами. Исполнителей всех жанров найти удалось достаточно быстро, не было только певицы. Вот тут кто-то и посоветовал Михаилу Плоткину, который формировал бригаду, Аллу Пугачёву. «А кто это такая?» — спросил Плоткин. «Ну, та, которая про робота поёт», — последовал ответ.
Плоткин не стал сам встречаться с Пугачёвой, а переадресовал эту миссию своему коллеге — преподавателю пантомимы Олегу Непомнящему. Последний вспоминает: «Мы договорились с Аллой о встрече на следующий день, 24 апреля. Я сказал, что буду ждать её в фойе циркового училища в час дня. По благоприобретённой привычке строжиться на студентов, я придирчиво спросил:
— Не опоздаешь?
— Нет. Я хотела бы заработать.
Слегка обескураженный таким предметным отпором, я тем не менее, не утратив педагогических интонаций, попрощался и почему-то уверовал, что моим поискам и мытарствам пришёл конец.