Первое покушение на Г. П. Чухнина было неудачным. По приговору Боевой Организации партии социалистов-революционеров, 23-летняя Екатерина Адольфовна Измайлович, дворянка, дочь русского генерала, младшая сестра другой известной революционерки Александры Измайлович. За две недели до выстрелов младшей сестры, 14 января 1906 г., Александра стреляла в минского полицмейстера Норова: пуля пробила воротник главного минского жандарма, но сам он остался невредим. 27 января Екатерина Измайлович, назвавшись дочерью адмирала Чалеева, записалась на прием к Командующему.
Она просила выслушать ее по делу о пенсии вдове капитана II ранга Славочинского, бывшего командира минного транспорта «Буг», погибшего во время ноябрьского восстания в Севастополе. Кратко изложив просьбу, она неожиданно достала браунинг и четырежды выстрелила в Г. П. Чухнина, но только легко ранила его. После первого выстрела адмирал сумел отвести от себя пистолет, схватив женщину за руку, и остальные пули прошли мимо. Детали покушения Е. Измайлович дошли до нас в изложении ординарца адмирала – Дубинина: «Говорит, хочу видеть адмирала. Доложили. Принял без задержки. Только эдак через минуту-две – вдруг: бах, бах, бах! Как мы всегда неотлучно были при адмирале, вот первый я и вбежал. Стоит эта самая барышня одна, плюгавенькая, дохленькая и вся белая-белая как снег, стоит спокойно, не шевельнется, а револьвер на полу около ее ног валяется. – «Это я стреляла в Чухнина, – говорит твердо: за расстрел «Очакова». Смотрим, адмирала тут нет, только из другой комнаты выбежала жена его, кричит, как бы в безумии: «Берите ее мерзавку… скорей берите». Я, конечно, позвал своего постоянного подручного. И что бы вы думали? Смотрим, а наш адмирал-то вылезает из-под дивана. Тут он уже вместе с женой закричал: «Берите скорей, берите ее!». Ну, вот мы ее сволокли во двор и там покончили быстро… И что вы думаете: вот уже много лет мы около него неотлучны. Ходили в поход, часто адмирал подвергался большой опасности быть убитым, стоял, могу сказать, на вершок от смерти, ближе чем вчера – и ничего. А тут какая-то плюгавка, совсем из себя невидная, и так напугала… Уму непостижимо!».
Адмирал был ранен в плечо и в живот, раны оказались хотя и тяжелыми, но не смертельными. Уже на следующий день он вернулся к работе, принимал доклады, делал распоряжения. Несмотря на очередное покушение, Григорий Павлович не просил ни отпуска, ни перевода в другое место.
К лету 1906 года раны стали заживать, и врачи разрешили ему совершать загородные прогулки.
Особая страница в истории покушений относится к этому времени. Тогда в Севастополь для организации покушения на вице-адмирала Г. П. Чухнина под именем подпоручика в запасе Д. Е. Субботина прибыл известный эсер-террорист Б. В. Савинков. По стечению обстоятельств местная боевая дружина эсеров предприняла в это время попытку покушения на коменданта крепости генерал-лейтенанта А. Неплюева. В нем принимали участие гимназист Николай Макаров и матрос Иван Фролов. Их прикрывали четверо боевиков, находившихся в толпе. Когда 14 мая, во время церковного парада у Владимирского собора, Фролов попытался метнуть бомбу в коменданта, она взорвалась у него в руках, убив 6 и ранив 37 мирных жителей. Макаров, бомба которого не взорвалась, был арестован.
После неудачного покушения в городе провели облаву, во время которой и был задержан Борис Савинков. При нем нашли оружие, три фальшивых паспорта и крупную сумму русских и финских денег. Содержался он на главной крпостной гауптвахте. Среди охранявших его солдат 57-го Литовского полка было несколько эсеров и эсдеков. Это обеспечило Савинкову весьма комфортные условия содержания. Для организации побега в Севастополь прибыли его жена Вера (дочь известного писателя Глеба Успенского) и мать Софья Александровна (тоже известная в то время писательница) и члены центральной «Боевой организации».
Рассматривались самые невероятные сценарии побега – от вооруженного налета до усыпления караульных конфетами со снотворным. Через солдата-бундовца Израэля Кона была установлена связь с вольноопределяющимся Василием Сулятицким, который и организовал побег в ночь с 15 на 16 июля. Исполняя обязанности разводящего караула, он вывел переодетого в солдатскую форму Савинкова из здания гауптвахты. После побега он десять дней скрывался сначала в урочище Кара-Коба, затем на хуторе под Балаклавой. Попытка вывезти беглеца на кочерме – парусном судне, принадлежавшем турецким контрабандистам, сорвалась. Б. Савинков на вокзале взял билет второго класса до Петербурга. Перед последним звонком к нему подошел Владимир Вноровский, который рассказал Савинкову, что, оказывается, это он от имени образовавшегося в Москве Боевого Отряда центральной области, которым руководил член партии, Василий Панкратов, ставил покушение на адмирала Чухнина. Москва о своих планах ничего не сообщила Центральному Комитету и поэтому «Боевая Организация» ничего не знала. В отношениях между организациями, произошло какое – то недоразумение и, поэтому, Савинкову не пришлось участвовать в покушении на адмирала Чухнина.
Вот что рассказывал о покушении на адмирала сам эсэр-террорист Б. В. Савинков: «… У политического террора русских революционеров были свои исторические традиции. Основной чертой русского политического террора, как его практиковала в конце семидесятых годов прошлого столетия знаменитая революционная партия «Народная Воля», убившая – после пяти неудачных покушений – 1-го марта 1881 г. императора Александра II-го, а затем и наша партия, считавшая себя политической наследницей «Народной Воли», была высокая политическая и личная мораль самих террористов.
…Я должен был поехать в Севастополь и выяснить там степень досягаемости для пули или бомбы революционера командующего Черноморским флотом, адмирала Чухнина. Адмирал Чухнин был одной из ненавистных фигур – прошлым летом он жестоко расправился с восстанием матросов в Севастополе, во время которого погибли многие революционеры; он же нес ответственность за казнь лейтенанта Шмидта, одного из благороднейших революционеров, поднявших знамя восстания на Черном море. Азеф дал мне паспорт на имя Ивана Ивановича Путилина. Я должен был съездить в Севастополь и в течение двух-трех недель выяснить обстановку на месте, чтобы затем доложить обо всем Азефу в Гельсингфорсе. Лишь на вторые сутки после Москвы и на третьи после Петербурга приехал я в Севастополь. Так странно было видеть после снежных улиц, северных морозов и холодной слякоти синее море, чувствовать на лице ласковое солнце и теплый ветер. Я остановился в одной из лучших гостиниц города, в «Европе», недалеко от моря, на центральной улице – против знаменитой гостиницы Киста. Когда-то я уже был проездом в Севастополе и теперь без труда разобрался в городе. Данный мне Азефом паспорт ни в ком не вызвал подозрения. Я жил, как отдыхающий на юге турист. Гулял по набережной, в приморском парке (у ворот которого красовалась надпись: «Матросам и собакам вход запрещается»), посещал лучшие кафе и рестораны, демонстративно читая «Новое Время» и другие правые газеты, много времени проводил в номере своей гостиницы, чтобы никому напрасно не мозолить своей физиономией глаз на улицах небольшого города. По несколько раз в день я прогуливался от дворца, в котором жил адмирал Чухнин, к пристани. Дорога шла с горы широкими улицами, в одном месте на нее выходила широкая каменная площадка, с которой открывалось все море, гавань и откуда очень удобно было наблюдать. Адмирал Чухнин часто посещал суда. Конечно, самым удобным пунктом для нападения на него была пристань. Щегольской белый морской бот стоял наготове у пристани под адмиральским флагом. Его можно было заметить еще издали с той самой каменной площадки, которую я облюбовал. Отсюда можно установить, если надо – в бинокль, когда бот отваливает от военного судна и находится ли на нем адмирал. После этого путь его становится совершенно точным, в распоряжении остается не меньше 15–20 минут. Всего лучше напасть на него двум-трем метальщикам со снарядами, когда адмирал будет выходить из бота…
