1 сентября — Назначается штатным преподавателем теоретической механики вновь открывшегося Инженерного училища Министерства путей сообщения и с того же числа оставляет приват-доцентуру в университете.
29 ноября — В Обществе любителей естествознания делает доклад «О катании твердого тела по горизонтальной плоскости», опубликованный в трудах общества в 1897 году.
1897, октябрь — Оставляет преподавание в Екатерининском институте. Публикует в «Математическом сборнике» предварительно докладывавшиеся в Математическом обществе работы: «О некотором возможном обобщении теоремы площадей с применением к задаче о катании шаров», «О некоторых случаях движения твердого тела в жидкостях». Эта вторая статья в соединении с первой, опубликованной в 1894 году под тем же названием, составляют магистерскую диссертацию С. А. Чаплыгина, вышедшую отдельным изданием в том же 1897 году.
1898, 20 марта — Состоялись публичная защита магистерской диссертации на тему «О некоторых случаях движения твердого тела в жидкости» и 2 мая утверждение С. А. Чаплыгина в степени магистра прикладной математики.
20 октября — В заседании Московского математического общества сделал доклад «Основные соображения для нового объяснения вращения Солнца в качестве предварительного сообщения». Грандиозная тема разрабатывалась в ряде рукописей, но осталась незавершенной. Относящиеся сюда статьи опубликованы в посмертном Собрании сочинений, т. III, 1950 г.
1899 — Академия наук присудила за ряд опубликованных работ по математике и за магистерскую диссертацию Большую золотую медаль.
11 марта — Сделал в Обществе любителей естествознания доклад «О некоторых постоянных при вихревом движении».
В трудах общества опубликованы статьи: «К вопросу о струях в несжимаемой жидкости», «О параболоидиом маятнике», «О пульсирующем цилиндрическом вихре».
1900, 19 декабря — Сделал доклад в Математическом обществе «Характеристическая функция в динамике твердого тела».
В «Математическом сборнике» опубликована работа «О принципе последнего Множителя».
1901, 1 января — Назначен экстраординарным профессором Московского инженерного училища.
20 февраля — Доклад в Математическом обществе «О новом случае интегрируемости уравнений движения твердого тела около неподвижной точки».
С осени начал читать курс теоретической механики на Московских высших женских курсах.
С 20 по 30 декабря — Участвовал на XI съезде русских естествоиспытателей и врачей, в Петербурге и 24 декабря в секции математики и механики сделал доклад «О струевых течениях газов».
1902 — Летом в Крыму работал над докторской диссертацией «О газовых струях», вышедшей отдельным изданием.
В двух заседаниях Московского математического общества 19 ноября и 17 декабря сделал доклад «По поводу новой методы в вариационном исчислении».
1903, 28 февраля — Состоялась публичная защита докторской диссертации «О газовых струях», и 28 марта Советом университета утвержден в степени доктора прикладной математики. 13 декабря единогласно избран экстраординарным профессором теоретической механики Московского университета.
В «Математическом сборнике» опубликовал работу «О катании шара по горизонтальной плоскости».
1905, 26 апреля — Сделал доклад в Математическом обществе «Приближенное интегрирование дифференциальных уравнений I порядка». Сохранилась переписка с профессором В. П. Ермаковым по этому вопросу, занимавшему обоих ученых.
6 октября избран и 29-го утвержден директором Московских высших женских курсов.
1906 — Опубликована совместная с Н. Е. Жуковским известная работа «О трении смазочного слоя между шипом и подшипником» в «Известиях Общества естествознания, антропологии и этнографии».
В последующие годы (1907–1908) основная деятельность С. А. Чаплыгина протекает всецело на МВЖК, в университете и Инженерном училище.
1909, с 28 декабря 1909 по 6 января 1910 — Участвует как член-распорядитель на XII съезде русских естествоиспытателей и врачей.
В секции математики сделал доклад «О приближенном вычислении интегралов дифференциальных уравнений» и 30 декабря принял участие в обсуждении доклада Н. Е. Жуковского «Применение методы Кирхгоффа к расчету аэропланов», причем указал простой способ определения величины циркуляции, получивший всемирную известность как постулат Чаплыгина — Жуковского.
1910, 16 февраля и 16 марта — Докладывал свою работу «О давлении плоскопараллельного потока на преграждающие тела», представляющую теорию аэроплана. Отдельное издание Московского университета.
27 октября — В Научно-техническом комитете Московского общества воздухоплавания сделал доклад «Результаты теоретических исследований о движении аэропланов».
1911, 28 февраля — Покидает Московский университет в знак протеста против распоряжения министра Кассо о вводе в университет полиции.
В «Математическом сборнике» публикует «К теории движения неголономных систем. Теорема о приводящем множителе».
1912 — На II Всероссийском воздухоплавательном съезде делает доклад «Новые теоретические соображения о поддерживающих планах».
Берет должность ординарного профессора в Московском коммерческом институте.
1913 — В Математическом обществе доклады: «О давлении потока на решетку» и 22 октября — «Вихревая теория подъемной силы крыла».
1914 — В «Математическом сборнике» публикует «Теорию решетчатого крыла».
1917 — Возвращается к преподаванию в Московском университете.
1918 — Назначен ректором 2-го Московского университета.
Назначен заместителем председателя коллегии Кучинского аэродинамического института.
Приглашен консультантом в Комиссию особых артиллерийских опытов.
1919 — В Комиссии особых артиллерийских опытов делает сообщение «О вычислении силы сопротивления воздуха полету снарядов с различными очертаниями головной части».
Публикует в бюллетенях Научно-экспериментального института путей сообщения «Новый метод интегрирования общего дифференциального уравнения движения поезда» и «Основания нового способа приближенного интегрирования дифференциальных уравнений».
1920, 16 мая — В Математическом обществе делает доклад «О приближенном интегрировании дифференциальных уравнений».
Избирается членом Коллегии ЦАГИ.
Избирается заместителем председателя жилищной секции ЦЕКУБУ.
1921, 20 марта — Произносит речь на могиле Н. Е. Жуковского.
Назначается председателем Коллегии ЦАГИ и погружается в руководящую работу по строительству лабораторий. В «Научно-техническом вестнике» Высшего Совета Народного Хозяйства публикует «Схематическую теорию разрезного крыла аэроплана».
