Доверившись сведениям торговцев-армян о слабости гарнизона крепости и обилии продуктов в горских аулах, отряд Бибикова взял направление на Анапу. По мере того как войска продвигались вперед и углублялись в горы, местные жители начали оказывать им все более сильное сопротивление. По приказу Мансура закубанцы окружили отряд со всех сторон, сковывая его действия и не давая ни часа отдыха. Горцы постоянно заходили с тыла, отрезая сообщение между отдельными частями отряда, а на дорогах устраивали завалы, засеки и засады. Русским войскам трудно было продвигаться по заснеженным дорогам в морозную и ветреную погоду; кроме того, им приходилось ежедневно вести боевые действия. Не имея возможности остановить продвижение русских войск, горцы не вступали с ними в открытый бой, а старались заманить отряд Бибикова дальше в горы. На расстоянии полутораста километров по ходу движения и на десять верст по сторонам горцы сжигали селения со всеми запасами. Вступила в действие древняя скифская тактика выжженной земли.
Бибиков так и не сумел разгадать хитрый план Мансура и не понял опасности происходящего. Действия горцев он объяснял почему-то их ненавистью к туркам. «Видеть можно, — сообщал он в рапорте от 18 апреля 1790 года князю Потемкину, — что народы сии не согласны были в точности исполнить повеление, данное им от Батал-паши, а показывали только один вид своего ему послушания, ибо в зажженных деревнях находил я самую малую часть дворов и то ничего не значащих, сгоревших и зажженных. Прошел я по сим сгоревшим селениям верст семьдесят, не встретив для себя никакого препятствия, кроме пламени и дыму». Не встретил он там, однако, и ни грамма продовольствия, в котором его войска уже крайне нуждались. Ничего «кроме пламени и дыму».
15 марта 1790 года обессиленный отряд приблизился к двум ущельям, выходившим на Анапскую равнину. Бибиков пошел по левому ущелью и, дойдя до реки Шибзы, встретил там Мустафу-пашу с отрядом в две тысячи человек. После непродолжительного боя русские войска заняли высоты, и турки вынуждены были отступить. Дальнейшее продвижение отряда Бибикова сопровождалось постоянными стычками с закубанцами, которыми руководил Мансур. Через несколько дней Бибиков дошел до деревни Заны, находящейся вблизи Анапы, и занял ее. После двухдневного отдыха он предпринял рекогносцировку Анапы, в которой находилось до 40 тысяч жителей и солдат гарнизона. 24 марта 1790 года Батал-паша, видя приближение русских войск, с двумя отрядами вышел из крепости им навстречу. Одним отрядом командовал он сам, другим — Мустафа-паша.
Нападение было отбито. Батал-паша заперся в крепости, а Мустафа-паша не успел пробиться в Анапу и ушел в Суджук-Кале. Бибиков предпринял попытку штурмовать крепость. Однако 25 и 26 марта поднялась жестокая снежная буря и в одну ночь пало до 150 лошадей, которые до этого были ослаблены бескормицей. «Все начальники, — доносил Бибиков, — кроме меня, такую получили простуду и ослабли, что ни к какому действию уже приступить не могли».
В такой ситуации Бибиков решил возвратиться назад. С этого момента началось то, что в свое время имам Мансур проделал с отрядом полковника Пиери, когда тот начал отступать через лес к своему укрепленному лагерю. Никто и предположить не мог, какие лишения и потери ожидают отряд Бибикова. За время марша с 27 марта по 11 апреля он смог пройти всего лишь 120 километров. По всему пути отступления русские войска не имели ни грамма пропитания и непрерывно подвергались нападениям горцев. Солдаты питались травой, кореньями и мерзлой кониной. Мясо дикого кабана считалось деликатесом — за него платили по 20 копеек за фунт, что по тогдашним ценам было немыслимо дорого.
Только 4 мая отряд Бибикова (вернее, то, что от него осталось) подошел к Григориополису. Барон Розен доносил, что увидел «сих непоколебимых в твердости офицеров и солдат в такой жалости, которая выше всякого описания». Это были всего лишь утешительные слова. Зимний поход Бибикова закончился провалом и стал, по сути, новой большой победой Мансура и его горцев. Хотя успех, конечно, был присвоен турками, представившими отступление российского отряда как торжество военного искусства своих полководцев.
Князь Потемкин был чрезвычайно расстроен печальным результатом похода. «Сей недостойный офицер, — писал светлейший Екатерине II о Бибикове, — для снискания личной пользы пренебрег всем и подвергнул гибели людей, из которых каждый поистине дороже его. Из приложенных рапортов высочайше изволите усмотреть состояние корпуса, из большей и лучшей части составленного… Расстроил он связь и войска, а намерениям моим положил препону. Сколько сим возгордятся турки? А паче в краю, где все припишется чудесам лжепророка Шейх-Мансура».
Потери отряда Бибикова составили 233 убитых, 618 человек умерших от болезней, 121 пленный, 23 утонувших и 11 пропавших бесследно. Экспедиция обошлась для царского командования более чем в 52 тысячи рублей. Разгневанная Екатерина II приказала отдать Бибикова под суд и «заключить приговор на основании законов».
Неудачная зимняя экспедиция к Анапе вновь активизировала деятельность турок и горцев. Батал-паша был назначен сераскиром и теперь планировал поднять против русских весь Кавказ, уничтожить здесь российские укрепления и идти в Крым. Паша рассчитывал, что вслед за кавказскими мусульманами против «неверных» поднимутся все другие последователи этой религии, живущие в пределах России. Восстание распространится от Волги и Урала до самой Сибири, и тогда ему удастся присоединить к Турции не только Кавказ и Крым, но и древние татарские царства…
Мансур в это время вернулся в Чечню и появился на реке Сунже. Он готовился к еще одному штурму Кизляра, намереваясь лишить российские войска главной в этом регионе продовольственной базы. Волнение охватило весь Дагестан, о чем с тревогой сообщали шамхал Тарковский и хан Дербентский. Турецкие агенты проникли даже в Персию, склоняя персидского хана присоединиться к войне с русскими. Недавно присоединенный к России Крым тоже волновался — сообщалось, что местные татары вооружаются и готовят восстание под влиянием посланий «некоего закубанского шейха». Без сомнения, речь шла о Мансуре.
Тем временем турецкие корабли, не переставая, подвозили к Суджуку и Анапе новые воинские отряды. Российские агенты сообщали, что на побережье уже собралась не менее чем 25-тысячная армия. Ситуация оказалась тем более опасной, что при поддержке турок все кавказские племена, исповедовавшие ислам, невзирая на межплеменные противоречия, сплотились под знаменем имама для борьбы с русскими. Еще осенью 1789 года, находясь среди закубанцев, Мансур через торговых людей установил связи с киргиз-кайсацкими (казахскими) племенами, жившими в северо-восточной части Каспийского бассейна. Имам направил этим племенам письма, «в которых, — как указывал в своем рапорте от 5 мая 1790 года князю генерал-майор Брянчанинов, — между множеством лжепророческих, в рассуждении их закона, поучений, содержится поощрение и внушение киргизскому народу идти вооруженною рукою к Астрахани».
