Осенью 1503 года флорентийская синьория предоставила ему право изготовить почетный заказ для зала Большого совета городской ратуши в Палаццо Веккьо. Леонардо предстояло нарисовать гигантское полотно на тему истории Флоренции. Отцы города, выбрали битву при Ангиари, ознаменовавшую победу флорентийцев над миланскими войсками. Место фрески — напротив стены Микеланджело, изображавшей сцену из войны с Пизой, а именно сражение под Каскино. Размеры произведения — 20×4 метра. В феврале 1505 года должна была быть передана на утверждение его первая композиция, изготовленная на картоне. Леонардо начал работу в папском зале Святой Марии Новеллы, который ему был предоставлен особым распоряжением. В феврале 1504 года он с помощью плотника соорудил «очень замысловатый» аппарат, который, по сведениям Вазари, представлял из себя передвижные строительные леса с мостками (они могли также менять и свою высоту), отчего у Леонардо появилась возможность обозревать превышающий естественные размеры картон. С особой тщательностью он воспроизводил многочисленные эпизоды битвы при Ангиари, о которых можно было найти письменные свидетельства. Всегда считалось, что Леонардо-художник не способен изобразить патриотическую смерть. Но в действительности он, как свидетельствуют его записи, уже на протяжении многих лет анализировал формы изображения военных событий; возможно, это было связано с воспоминаниями о страшных картинах, увиденных им во время военных походов Чезаре Борджиа, и привезенными оттуда бумагами. Может быть, даже работа над изображением битвы вызывала в нем такое чувство давящей злости, что он хотел таким образом освободиться от ужасных воспоминаний, по его собственному высказыванию, о скотском безумии — pazza bestialissima. К сожалению, роспись полотна он начал с трагической ошибки; она заключалась в том, что он сушил краски на гипсовой основе с помощью раскаленной жаровни. Низкая зимняя температура не позволила достичь необходимой степени жара, и от этого краски в верхней части картины расплывались. Именно по этой причине мы не можем создать сегодня представления об общем виде этого монументального труда. В нашем распоряжении лишь некоторые эскизы и описания, сделанные самим Леонардо, а также частичные копии фресок. Но все-таки из этих копий и отрывочных сведений становится совершенно ясно, что Леонардо не только не возвеличивал войну, но настойчиво осуждал ее, беспощадно изображая зверски исколотые человеческие тела и вздыбленных в смертельной схватке коней.
Почти три года он работал над «Битвой при Ангиари», не переставая при этом заниматься математикой, гидравликой и механикой. В записях того времени есть также сообщение о том, что его отец синьор Пиеро скончался от старческой немощи. В его рабочей тетради этому событию посвящены следующие строки: «9 июля 1504 года, среда, 7 часов, сэр Пиеро да Винчи, нотариус при дворе городской главы, скончался в семь часов вечера в возрасте 80 лет. Он оставил после себя десять сыновей и двух дочерей». Точно такая же запись встречается вновь в Codex Atlanticus: «9 июля 1504 года, в среду, в семь часов скончался синьор Пиеро да Винчи, — в среду около семи часов». Не стоит считать, что оба высказывания являются ошибками: синьор Пиеро умер в возрасте восьмидесяти лет и день его смерти был не в среду, а в четверг. Из этого повторения и подобной описки можно судить о том внутреннем волнении, которое вызвало сообщение о смерти. Эту маленькую косвенную улику Фрейд в своем анализе тесно связал с эффектным состоянием в виде торможения, связанного непосредственно с его отцом, которое выражалось именно как раз в этой «важности цифр».
Смерть отца отдавала горьким привкусом спора, разгоревшегося вокруг завещания: его братья не хотели выплачивать ему причитавшуюся часть наследства, и судебный процесс затянулся на долгие годы. Это разочарование, а также провал, во время осуществления Арно-проекта и трагический финал работы над огромным полотном в Палаццо Веккьо, привели к тому, что дальнейшее пребывание во Флоренции стало невыносимым. Но синьория, уплатившая вперед за работу над «Битвой при Ангиари», не разрешала художнику уехать пока он не вернет деньги. Однако в мае 1506 года волей-неволей он вынужден согласиться с отъездом в Милан, потому что французский король Людовик XII пожелал немедленно видеть Леонардо при дворе.
Прежде чем покинуть Флоренцию, художник завершил работу над ни с чем не сравнимой картиной, которую описывали неоднократно на тысячах страниц, не жалея чернил, — портрет Моны Лизы. Вазари назвал ее «Джоконда» — супруга «одного дворянина из Феррары по имени Франческо дель Джокондо». Согласно этой версии, Мона Лиза — третья жена Франческо дель Джокондо, которая в 1499 году, по документальным свидетельствам, потеряла ребенка. Это трагическое событие объясняло меланхолическую серьезность, которая скрывалась под улыбкой женщины. Сегодня едва ли можно сказать больше того, что на этом портрете «добродетельной итальянской дамы» (а ей на картине примерно 26 лет) изображена супруга Франческо дель Джокондо. Не одна дюжина попыток, разумеется, имеющих право на существование, провести идентификацию этой дамы привела к тому, что со временем возникла версия, согласно которой речь в данном случае могла идти и о любовнице Джулиано де Медичи. Это предположение опирается прежде всего на высказывание кардинала арагонского, который накануне своей смерти посетил Леонардо; он показал художнику три картины, которые должны были быть изготовлены «по желанию тогдашнего господина Джулиано де Медичи и на одной из которых должна была быть изображена некая флорентийка на фоне природы».
Определенные подтверждения, того, что эту картину заказал не супруг модели, а, по всей вероятности, почитатель или любовник этой «добродетельной итальянской дамы», мы найдем у Леонардо в знаменитом Trattato della Pittura, который он вместе со своими книгами и манускриптами завещал своему любимому ученику Франческо Мельци. Возможно, здесь с помощью таинственных, но в то же время содержательных ссылок мы узнаем об истории возникновения Моны Лизы: «И со мной это случилось, — я написал портрет, на котором отобразилось нечто божественное. Его купил у меня один любовник, потому что хотел получить возможность целовать без страха изображение этой богини. Но наконец-таки его совесть одержала победу над его вздохами и желаниями, и он принудил меня к тому, чтобы я творил этот портрет вне дома». Такое странное поведение заказчика, описываемое Леонардо, кажется несовместимым с ролью солидного дворянина. Но все-таки высокая вероятность, свидетельствующая о подобной связи божественной Лизы, или Елизаветы, с Джулиано, доказывается тем, что в 1493 году, когда состоялось свержение семьи Лоренцо иль Магнифико, его третий сын в возрасте 15 лет бежал в герцогство Урбино и там был принят как собственный ребенок Елизаветой Гонзага, одной из блистательных дам, символизировавшей своим видом эпоху итальянского Возрождения. Позже Джулиано, не только как поклонник искусства, но и, по словам Кастилионе, упоминавшем о нем в своем Libro de Cortegiano, как совершенный дворянин и особенно привлекательный мужчина, вызывавший восторг у дам, приобретет вес при всех герцогских дворах, где он пребывал во время своего изгнания. Дальнейшая судьба картины может быть представлена следующим образом: после женитьбы на принцессе из дома Савойя Джулиано, испытывая угрызения совести, возвратил Леонардо портрет возлюбленной Моны Лизы, которую тот несколько позже взял картину во Францию и продал «за 12 тысяч дукатов французскому королю». Наконец, не в последнюю очередь сошлемся на то, что Джулиано действительно был благосклонен к Леонардо. И когда тот в 1513 году пребывал в Риме, то воспользовался защитой Джулиано де Медичи, активно хлопотавшего о нем несмотря на то, что его брат, избранный тем временем папой римским, по высказываниям современников, считал Леонардо не слишком выдающимся представителем искусства. Вероятнее всего, еще появятся разные суждения о том, кто был моделью для картины, и о таинственной «леонардовской» улыбке Моны Лизы, но сегодня мнения высказываются разные. Так, Серж Брамли говорит о том, что портрет Моны Лизы мог быть посмертным портретом его матери. Зигмунд Фрейд увидел в картине тесное родство со святой Анной и представил в этой связи тезис, что улыбки на лицах этих двух картин должны были разбудить воспоминания о первых «детских годах» художника, особенно тогда, когда появилось «обещание безграничной нежности», сочетавшейся со «зловещей угрозой» расставания. Это душевное переживание увидел также и Айсслер, который связал его в своей психоаналитической интерпретации с гомосексуальными наклонностями Леонардо: «Поскольку такая склонность развивалась в связи с определенным опытом маленького мальчика по отношению к своей матери, то его мать представлялась как источник нежности и симпатии, а также предрасположенность к такому несчастью».
