В 1775 г. Г. И. Шелихов женился на Наталье Алексеевне, 13 летней девочке, родившей ему первенца спустя два года. Такой возраст невесты в то время был вполне обычным делом. Согласно ревизских сказок, она аттестуется как «Наталья Алексеевна, дочь из Сибири». Была ли она дочерью камчатского штурмана Алексея Кожевина, как предполагает Л. А. Ситников, или же внучкой богатейшего (хотя и разорившегося после 1768 г.) иркутского купца–старовера Н. А. Трапезникова, так достоверно до сих пор не установлено, и вообще ее девичья фамилия до сих пор точно не известна [18, с. 133].
Так как попытки Г. И. Шелихова участвовать в добыче морского зверя на Курилах не увенчались успехом, то он все силы и средства направил на организацию добычи ценных мехов с островов Тихоокеанского Севера. Уже в 1776 г. вместе с камчатским купцом Л. Алиным он участвовал в снаряжении и отправке на промыслы из Нижнекамчатска промыслового судна, возвратившегося в 1780 г. с грузом пушнины, оцененной в 74 240 руб.
Постепенно укреплялось финансовое положение Г. И. Шелихова. С 1775 г. в течение 8 лет он участвовал в организации не менее 10 различных промысловых компаний, снаряжавших и отправлявших в длительное плавание в районы промыслов свои суда.
В этот же период началась и продолжилась совместная его деятельность с состоятельным курским купцом Иваном Ларионовичем Голиковым, который в 1774 г. стал винным откупщиком в Иркутской губернии (это означало, что И. Л. Голиков мог организовывать производство и продажу в Сибири спиртных напитков, что сулило ему значительные прибыли). Вплоть до 1781 г. Григорий Иванович служил у него приказчиком. С 1777 г. Голиков и Шелихов неоднократно вместе отправляли промысловые суда на промыслы в северной части Тихого океана.
В начале 1781 г. И. Л. Голиков вызвал Г. И. Шелихова в Петербург и, считая его опытным организатором промысловых экспедиций и надежным компаньоном, предложил ему стать равноправным партнером в новой промысловой компании, создаваемой на 10 лет. Эту новую компанию возглавили сам И. Л. Голиков, его племянник капитан 2-го Оренбургского драгунского полка Михаил Сергеевич Голиков и Г. И. Шелихов. Новая компания планировала в течение 10 лет вести промыслы как на известных островах в Тихом океане, так и на тех территориях, которые предстояло открыть, исследовать и закрепить за Россией. Планировалось установление постоянных торговых отношений с туземцами и основание на островах и побережье Аляски селения и крепости. Причем именно Г. И. Шелихов должен был не только заниматься постройкой и снаряжением промысловых судов, но и лично возглавить отряд судов и отправиться в дальнее плавание к берегам Северной Америки.
Вот здесь и проявились в полной мере свойственный Г. И. Шелихову талант, настойчивость и умение возглавить крупное дело. Один из биографов Г. И. Шелихова писал: «С умом, свойственным государственному человеку, он поставил главнейшей своей целью упрочить для отечества занятые острова, привести обитателей их в подданство России, завести оседлости, где только возможно, и потом уже заботиться о собственных выгодах и о приобретении новых сокровищ в странах отдаленных» [19, с. 83].
После завершения дел в столице Г. И. Шелихов отправился в Иркутск и далее в Охотск. Там вскоре им было построено и снаряжено для длительного плавания три промысловых галиота. И, наконец, 16 августа 1783 г. возглавляемая им флотилия в составе галиотов «Три святителя», «Св. Симеон Богоприимец и Анна Пророчица», «Св. Архистратиг Архангел Михаил» вышла из устья р. Урак (расположенного чуть южнее устья р. Охота) и направилась к берегам Северной Америки. В экспедиции на трех судах участвовало 192 моряка и работных людей. Сам Г. И. Шелихов, будучи главой экспедиции, находился на «Трех святителях», которым командовал штурман Герасим Алексеевич Измайлов. Вместе с Шелиховым на галиоте поплыла его жена Наталья Алексеевна, которая, по его словам, «везде со мною следовать и все терпеть трудности похотела» [21 с. 1].
В «Записке Шелихова странствованию его в Восточном море», написанной им в мае — ноябре 1787 г., Григорий Иванович сообщил, что с ним помимо жены было и двое его детей. По мнению Л. А. Ситникова, речь, вероятно, шла о сыне Михаиле, родившемся в 1779 г., и дочери Авдотье. В связи с этим отметим, что в письме П. С. Лебедева–Ласточкина Г. И. Шелихову от 29 ноября 1787 г. дочка Авдотья Григорьевна названа «американкой» и «говоруньей», «даром, что на островах жизни начало получила, а не в Питере» [20, с. 118]. Значит, еще две дочери Шелиховых — Анна (родилась в самом конце 1780 г.) и Екатерина (родилась в ноябре 1781 г.) остались в Иркутске.
Следует отметить, что для того, чтобы попасть на судно, поплывшее к берегам Северной Америки, многим участникам этого плавания, в том числе и Наталье Алексеевне с пятилетним сыном, нужно было проделать тяжелейший путь из Иркутска: вначале добирались до Усть–Кута на Верхней Лене, потом следовал многоверстный сплав по Лене до Якутска, оттуда плыли вверх по Алдану, Мае, Юдоме и, наконец добирались до Охотска. Многие участки пути приходилось преодолевать верхом на лошадях. По описанию этого пути путешественником середины XIX в., «… то едешь извилистыми тропинками, пролегающими через густой лес, поросший кустарником, или через болото, в котором лошадь вязнет по брюхо; то взбираешься на длинный косогор или на крутую каменистую гору и пролагаешь путь по снежной вершине, то спускаешься прямо в реку, поднимаешься на распавшуюся скалу, где с осторожностью пробирается по острому камешнику бесподковный конь, то вдруг встречаешь лес, обгорелый от жары, которая в июле месяце доходит здесь иногда до чрезвычайности. Не дай бог быть застигнутым по дороге продолжительными дождями. В это время болота делаются непроходимыми, реки разливаются, через них уже невозможно переходить вброд, а перевозов нет. Караван поневоле вынужден ждать, пока перестанут дожди и опадут реки, встречающиеся на пути очень часто». Тяжесть пути усугублялась таежным гнусом. Спасались от него лишь с помощью «курева» — медленно тлевших березовых гнилушек или сухого лошадиного навоза, дым от которого не очень ел глаза, но отпугивал комаров [17, с. 86].
31 августа галиоты подошли к первому Курильскому острову (Шумшу), но из‑за сильного встречного ветра смогли пополнить там запасы пресной воды лишь 2 сентября. Через 10 дней начался сильнейший шторм, не стихавший двое суток, и галиоты потеряли друг друга. Через двое суток «Три Святителя» и «Св. Симеон Богоприимец и АннаПророчица» встретились в открытом море. Предвидя подобные ситуации, Шелихов заранее определил местом встречи галиотов о. Беринга — больший из Командорских островов, расположенных в 250 км на восток от восточного побережья Камчатки. Но когда два галиота 24 сентября пристали к пологому северо–западному берегу о. Беринга, чтобы стать там на зимовку, третий галиот «Св. Архистратиг Архангел Михаил» так и не появился.
Этот третий галиот под начальством штурмана В. Олесова, на борту которого находилось 62 промышленника, в конце концов добрался до о. Уналашка. В штормовую погоду судно было сильно повреждено о прибрежные камни из‑за ошибки В. Олесова. Во время зимовки часть команды погибла от холода и голода.
Зимовка команд двух галиотов на о. Беринга также была трудной. Не удалось избежать в снежную и ветреную зиму цинги, и двое работных людей скончались. Вероятнее всего, на о. Беринга и родилась у Шелиховых дочка Авдотья.
Зимовавшие у о. Беринга два галиота направились далее на восток 16 июня 1784 г. Через три дня флагман в густом тумане потерял второй галиот из виду. Затем галиот «Три святителя» трое суток находился у о. Медный, меньшего из двух Командорских островов. Далее галиот «Три святителя» проследовал мимо самых западных Алеутских островов Атка, Амля, Сигуам, Амукта и далее на восток мимо Четырехсопочных островов.
Затем приблизительно 10 июля Г. И. Шелихов послал Ивана Штанникова с работными людьми на четырех байдарках за травой для перевозимых на галиотах домашних животных. Его возвращения ждали двое суток, лавируя и паля из пушек. Штанников добирался до о. Кадьяк самостоятельно на байдарках.
Проплывая мимо Командорских и Алеутских островов, Г. И. Шелихов описывал их как состоящие «из каменных высоких гор, в числе коих много есть огнедышащих. Лесов стоячих совсем нет. жители же на дрова и на строение разного вида лес собирают, выбрасываемый на берега моря» [21, с. 37].
12 июля оба шелиховских галиота вновь встретились, и на следующий день они достигли о. Уналашка, где в Натыкинской бухте в Капитанском заливе «запаслись нужным» и взяли с собой на Кадьяк двух толмачей и 10 алеутов, которые, по утверждению Г. И. Шелихова, «добровольно служить согласились» [21, с. 36–37].
22 июля 1784 г. галиоты Г. И. Шелихова покинули Уналашку и продолжили плавание на восток между островами Унимак и Акун. 3 августа они подошли к о. Кадьяк и встали на якорь в гавани, получившей название Трехсвятительской. На следующий день Шелихов отправил работных людей на четырех байдарках, соединенных по две, на разведку для отыскания местных жителей. Возвратившись, посланные сообщили, что видели на берегу нескольких островитян, и привезли с собой одного туземца. Г. И. Шелихов утверждал, будто встретил его радушно, что побудило кадьякца остаться жить среди промышленников и оберегать их от нападений «некоторых злобных жителей острова сего» [21, с. 3839]. Как видим, местные жители — коняги (южные эскимосы) оказали экспедиции враждебный прием, хотя, по уверениям Г. И. Шелихова, на третий день к русским на трех байдарках приплыли трое туземцев, которых встретили ласково и даже обменяли некоторые вещи на небольшое количество пушнины.