С середины января по середину февраля 1920 года проходила Одесская наступательная операция Красной Армии на юго-западе Украины. 13-я советская армия ввиду отхода частей генерала Слащева начала продвигаться вдоль левого берега Днепра, и для прикрытия Херсона явилась необходимость оборонять этот район не только с севера, но и с востока 2-м корпусом, перенеся его базирование на Одессу.
14-я армия Уборевича (20 тыс. штыков и сабель, 117 орудий, 5 бронепоездов, 10 самолетов) наносила главный удар этой операции — вдоль линии фронта на Кривой Рог — Апостолово. К 22 января 20-го ее части вышли к Херсону, Николаеву, Вознесенску, на новую линию обороны «белых». Но и эта линия обороны была уже через два дня прорвана.
23 января советская 41-я стрелковая дивизия и приданная ей кавалерийская бригада Котовского начали наступление по правому берегу Днепра в направлении на Николаев, на фронт 2-го корпуса Добровольческой армии генерала Промтова, усиленного частью Одесского гарнизона. Сильно поредевшие от потерь в предыдущих боях и от сыпного тифа, а также из-за массовой сдачи в плен солдат Одесского полка добровольческие части не выдержали натиска и начали отход к реке Южный Буг.
В Николаеве находились в постройке или в ремонте многие корабли, некоторые — в почти законченном состоянии. Присланными из Одессы ледоколом и буксирами, крейсер «Адмирал Нахимов», эскадренные миноносцы «Цериго» и «Занте», две подводные лодки, два десантных судна, транспорты «Дон» и «Баку» были приведены из осажденного «красными» Николаева в Одессу.
29 января 20-го «красные» войска заняли Херсон и на следующий день — Николаев. Войска 12-й советской армии к 25 января 20-го захватили Елизаветград и Умань, устремившись к Днестру, имея целю отрезать и разгромить «белую» группировку генерала Бредова, не дав ей уйти к польскому фронту. Под ударами Красной Армии 2-й белогвардейский корпус Промтова отошел к Одессе, а потом повернул к Днестру, на Маяки, части генерала Бредова отступали на Тирасполь. Находившиеся гораздо дальше к северу главные силы армии под командованием генерала Бредова оказались отрезанными от Одессы и получили приказ сосредоточиться у Тирасполя и отступать в Румынию. Представитель английских войск в январе 20-го вел безуспешные переговоры с румынами о принятии ими группы войск генерала Бредова и войск Новороссийской области и различных беженцев (семьи офицеров, чины гражданских ведомств и одесские обыватели).
Директивой командующего войсками Новороссийской области генерала Шиллинга от 7 февраля 1920 г. все войска Правобережной Украины, кроме гарнизона Одессы, были подчинены генерал-лейтенанту Бредову. Части генерала Бредова в ночь на 13 февраля начали движение на север вдоль Днестра (между ж/д Одесса-Жмеринка и Днестром). Генералы Бредов и Промтов надеялись увести свои части в Румынию, но румынские власти запретили им переход в Бессарабию, поэтому генералы решили пробиваться к польскому фронту. Отряд Бредова сопровождал обоз с 7 тыс. больных и беженцев. Начав, 9 февраля 20-го, свой поход вдоль Днестра, на север генералы, через 15 дней марша вывели свои войска к Ушице, где находились польские войска.
Стало очевидно, что продолжительная оборона Одессы больше невозможна. 31 января 20-го генерал Шиллинг послал генералу Деникину телеграмму с изложением обстановки, а на следующий день уведомил о том же начальника английской миссии о начале подготовки эвакуации Одессы. Город был объявлен на «военном положении». Изменение первоначального плана выдвигало вопрос об эвакуации в случае неудачи через Одессу всех находившихся в Новороссии войск (ок. 25 тыс. чел., по неподтвержденным данным до 50 тыс. чел.), большого числа беженцев — гражданских лиц (20–25 тыс. чел.) и огромных складов военного имущества. В своих донесениях в Ставку генерал Шиллинг указывал, что полная эвакуация морем может оказаться невыполнимой даже при содействии союзников, и поэтому просил получить через них разрешение на пропуск войск и беженцев в Бессарабию.
Считая, что его эвакуация огромной армии и беженцев морем невозможна, генерал Шиллинг приказал генералу Промтову отходить, минуя Одессу, к Днестровскому лиману с целью переправиться в Румынию. Вследствие отхода остатков 2-го корпуса на Запад между наступавшими со стороны Николаева красными и Одессой не оказалось больше никаких войск.
К 3 февраля 1920 г. Красной Армией была прорвана третья линия обороны «белых» по Южному Бугу, части «красных» заняли крепость Очаков. Деморализованный поражением 2-й корпус белогвардейцев не смог удержаться на линии реки Южный Буг и стал спешно отходить к Одессе. Захватив ст. Березовка, «красные» оказались в 50 км. от Одессы. Латышская 41-я и 45-я советские дивизии были устремлены на Одессу.
Успешной обороне Одессы мешала общая паника царившая в Одессе и массовая, спешная эвакуация обывателей на корабли Антанты. Забастовка одесских рабочих, вооруженные восстания на окраинах Одессы, дезорганизовали все попытки создать фронт против «красных» вокруг города.
Немцы — колонисты, по со собственному почину, пытались организовать оборону своих колоний, выдвинув своим командиром генерала Шелля. Но Шиллин и его начальник штаба всячески препятствовали этому (о начальнике штаба Шиллинга тогда ходили упорные слухи «что он тайно состоит на советской службе»).
4 февраля 1920 г. генерал Шиллинг опубликовал приказ об общей эвакуации Одессы, назначив комендантом города полковника Стесселя. Но время для планомерной организации эвакуации, не только людей, но и огромных военных запасов было упущено. Находившиеся в порту частновладельческие пароходы не были им мобилизованы, а командование не проявило инициативы, сосредаточась, на успокоительных приказах. Командование не приняло энергичных мер для упорядочения эвакуации. Кроме посыльного русского военного судна «Летчик», английского крейсера «Церес», двух английских миноносцев и английского дредноута «Аякс» в Одессе не было больше кораблей, что смогли бы помочь в эвакуации.
В ночь с 4 на 5 февраля 1920 г. подпольные вооруженные дружины большевиков, борьбистов, анархистов подняли восстание против «белых» на Молдаванке, что координировал подпольный Объединенный ревкому Одессы. Уже 6 февраля восстание на Молдаванке, было «усмирено» с помощью офицерского отряда и броневиков. Но с наступлением темноты в самом городе здесь и там возникала ружейная перестрелка между белыми войсками и повстанцами. К 6 февраля восстание распространяется на рабочие предместья Слободку — Романовку, Дальние Мельницы, Пересип. Ревком Одессы уже 6 февраля тиснул листовку, по которой Одеса должна перейти под власть Объединенного ревкома. 7 февраля 1920 г., когда Красная Армия уже была в рабочих предместьях Одессы председателем ревкома был назначен большевик В. Ф. Логинов («Павел»), а 8 февраля, вместо подпольного ревкома в Одессе утвердился Одесский губернский военно-революционный комитет (ВРК).
5 февраля 20-го «красные», разбив белогвардейцев, взяли Одессу в осаду. Конница Котовского приблизилась к городским околицам на 15 километров. В конце дня линейный корабль «Аякс» обстрелял из своих орудий места предполагаемого скопления красных войск северо-восточнее Одессы. В этот день «весь порт пришел в движение». Пароходы грузили беженцев и грузы без всякого плана, только по инициативе начальников частей. В первый день эвакуации сравнительно малое число людей заняло место на кораблях. Многие еще надеялись, что Одессу смогут отстоять.
Генерал Шиллинг обратился к начальнику английской военной миссии в Одессе полковнику Волпшу с просьбой о содействии английского флота в обороне Одессы, о доставке вооружения и снабжения, в организации эвакуации и о пропуске войск в Бессарабию, если не будет возможности вывезти их морем. Полковник Волпш дал ответ: 1) помощь морской артиллерией будет оказана, для вывоза семейств чинов Добровольческой армии и лиц, ей сочувствующих, будет предусмотрен тоннаж кораблей Антанты на 30 тысяч человек. Но вскоре Волпш сообщил, что для эвакуации 30 тысяч человек нет достаточного количества пароходов и, кроме того, возникают трудности с размещением такого большого количества беженцев за границей. С другой стороны, переговоры представителя Добровольческой армии в Румынии с румынским правительством не дали никаких результатов…
По совету англичан, вечером 5 февраля 1920 г., когда в предместьях Одессы уже во всю идет восстание, белогвардейцы передают власть в Одессе генералу Виктору Сокире-Яхонтову и его галичанам.
В. Шульгин писал: «…командование уже перешло в руки полковника Стесселя, «начальника, обороны города Одессы». Его штаб был в Английском клубе. Какие-то украинские офицеры приезжали и уезжали в автомобиле. Раза два раздалась «балакающая» «мова». Конечно, это было так, а не иначе: происходила сдача командования «господину нашему» генералу Сокире-Яхонтову. Зачем генерал Шиллинг, сев на пароход, передал командование неизвестно откуда взявшемуся и не имевшему никаких сил (триста галичан, да и то лежащих в госпиталях) и явно внушавшему всем недоверие генералу Сокире-Яхонтову, — это секрет изобретателя. Однако это было проделано. Полковник Стессель получил от генерала Шиллинга письмо с приказанием подчиниться украинскому спасителю. Эта передача власти, несомненно, ускорила сдачу Одессы дня на два, ибо кто-то стал надеяться на кого-то, и даже те немногие, что могли что-нибудь сделать, были сбиты с толку».
