В период борьбы наследников Дмитрия Донского за великое московское княжение Белевские князья Федор и Василий Михайловичи были на долгое время сведены со своего удела в Волок Ламский, сделал это Василий II, предположительно, в 1435–1436 гг. Таким образом Белевские земли отошли к Московскому князю.
Основателем рода белевских князей был новосильский и одоевский князь Роман Семенович. Его сыновья Василий и Михаил назывались уже белевскими князьями, поскольку отец выделил им в удел Белев с волостью. Сын Василия Михаил в 1407 г., после захвата Белевского княжества великим князем литовским Витовтом, переехал в Москву. Сыновья Михаила, Федор и Василий, вернулись в Белев при великом князе московском Василии II Васильевиче Темном и заключили с литовским князем Казимиром – IV Ягеллончиком в 1459 г. мирный договор. В 1468 г. отдан в удел сыну новосильско-одоевского князя Романа Семеновича Василию, но ни он, ни последующие белевские владетели не стали служить Литве и менять православную веру. До 90-х гг. XV в. Белевское княжество зависело от Литвы, выплачивая ей погодную дань. Сыновья Василия Михайловича перешли со своими вотчинами на службу к великому князю московскому Ивану III Васильевичу: в 1489 г. – Иван, в 1492 г. – Андрей и Василий. В 1494 г. Белев вошел в состав Московского государства. Находясь под его верховной властью, но сохранив удел, белевские князья участвовали почти во всех походах Москвы. В 1514 г. великий. князь Василий III Иванович подверг белевских князей опале и лишил удела, дав им Волок Ламский, но вскоре опять вернул Белев. Белевское княжество было ликвидировано, видимо, в 30–40-х гг. XVI в. Последний белевский князь Иван Иванович умер в вологодской ссылке в 60-е гг. XVI в.
БЕЛЁВСКАЯ БИТВА – сражение между золотоордынским ханом УлуМухаммедом, изгнанным из Орды, и московской ратью под Белевом. Осенью 1437 г., потерпев поражение от сына Тохтамыша Сеид-Ахмеда, хан искал убежища на Руси. Улу-Мухаммед привел с собой отряд в 3000 сабель и «седе во граде Белеве, убежав от иного царя». Он устроил небольшую ледяную крепость («от хврастиа себе исплеть, и снегом посыпа и водою поли, и смерзеся крепко») и, решив перезимовать здесь, послал сообщить в Москву о своем прибытии. Однако Василий отправил к Белеву войско во главе с галицкими князьями – Дмитрием Юрьевичем Шемякой и Дмитрием Юрьевичем Красным. По пути эти князья «все пограбиша у своего же православного христьянства, и мучаху людей из добытка, и животину бьюще, назад себе отсылаху, а ни с чим же не разоидяхуся, все грабяху и неподобная и скверная деяху». Одновременно с ними к Белеву подошел и мценский воевода Григорий Протасьевич – подданный Литвы – с сильным отрядом. Сначала немногочисленные татары были разбиты и отброшены в город, но ворвавшиеся туда же на их плечах воеводы Петр Кузьминский и Семен Волынец были убиты, и закрепить успех русским не удалось. Улу-Мухаммед, «убоявся князей Русьскых, и начася давати им в всю волю их, и в закладе дети своя давати, и что где взяли, иде в великого князя отчине, полону, то вий отдавали и по тот день не чинити им пакости». Переговоры вели «зять царев» Елбердей и князья Усеин Сараев и Сеунь-Хозя, а с русской стороны – В. И. Собакин и А. Ф. Голтяев. Воеводы отвергли предложения хана. Полагаясь на численное превосходство своей рати они решили окончательно добить татар. 5 декабря началось новое сражение, и русские потерпели страшный разгром. Молва возложила вину за это поражение на Григория Протасьевича. Мценский воевода пошел на предательство, послав своего человека к Улу-Мухаммеду, чтобы тот уговорил хана выступить против москвичей, сказав, что хану следует напасть на них под утро. В то время как сам воевода оголит свой участок и уведет с поля боя мценский отряд.
Русских же князей он обманным путем заверил, что великий князь Василий повелел им якобы не предпринимать ничего против хана без дополнительно указа. «Убьени же быша на бою те Андреи Костянтинович Шонуров, князь Федор Торусскы, князь Андреи Стадубьскои Лобан, Микита Туриков, Семен Горстькин, Кузма Порховскои, Иван Куминской, Андреи Хоробров, Дмитреи Каиса, и иных многое множство». Правда, Улу-Мухаммед не стал испытывать судьбу и еще до прихода новых русских ратей, шедших на него из Москвы, спешно ушел на Волгу.
В 1480 г. Казимир договорился с ордынским ханом Ахматом о нападении на Русскую землю. Но простояв на р. Угре 10 дней против московского войска и не дождавшись обещанных Казимиром литовских войск, Ахмат вынужден был отступить, пленив Белев, Воротынск, Мценск, Одоев и другие города верхнеокского бассейна.
С освобождением Руси от монголо-татарского ига и возрастанием могущества Московского княжества, князья Белевские из-за многочисленных притеснений Литвы еще при Казимире IV стали клониться к Ивану III и склонять своих родственников, остававшихся в подданстве у литовского государства, перейти на сторону Москвы. По мирному договору, заключенному в 1494 г. с князем Литовским, Белев навсегда был закреплен за Москвой, а белевские князья сделались служилыми у московских государей. В споре Москвы и Литвы за Верховские княжества, Литва упирала на договоры с Верховскими князьями, а Москва на то, что эти князья служили своими вотчинами на обе стороны. В итоге спор решился в пользу Москвы.
В 1507 и 1512 гг. крымцы подвергли разорению Белевское и Одоевское княжества. В 1536 г. азовские татары попытались взять Белев, но у с. Темрянь под городом были наголову разбиты белевским воеводой Семеном Левшиным.
После вступления на престол Русского государства Ивана IV начался ряд его реформ. В пограничных землях, каковой являлось тогда Белевское княжество, были устроены засеки. Засека проходила от Рязани через Тулу, Одоев, Белев, Козельск, Лихвин, Перемышль. Из верных служилых был создан особый корпус.
В середине 50-х гг. XVI в. князь Иван Иванович Белевский в числе других Верховских князей из-за их «неблагонадежности», т. е. былого служения Верховских князей Литве, был выслан в Вологду. После его смерти род белевских князей прекратился.
Из памятников материальной культуры того времени необходимо отметить небольшой, но выдающийся по архитектуре Спасо-Преображенский монастырь, основанный удельным белевским князем Иваном Васильевичем в 1-й четверти XVI в. В октябре 1557 г. князь Вишневецкий известил Москву, что он вынужден покинуть свои укрепления на Хортице, "потому что корму не стало у него, и казаки от него разошлися, а царь Крымской пошел на его город да Турского люди (турки) много да Волохи (молдаване)". В ноябре князь прибыл к Ивану Грозному, который его "пожаловал великим своим жалованием и дал ему отчину город Белев со всеми волостьми и селы, да и в иных городах села подклетные Государь ему подавал и великими жаловании устроил". Князь Вишневецкий "Государю крест целовал животворящий на том: служите Царю и Великому Князю вовеки и добра хотете". В результате он занял положение служилого князя, получив в кормление город с уездом, только что конфискованный в государственную казну от прежнего его владельца, последнего князя Белевского – Ивана Ивановича. Согласно феодальной традиции, служилый князь должен был содержать свой вооруженный отряд и защищать вверенные ему земли.
В январе 1558 г. царь Иван Грозный направил Д.И.Вишневецкого разорять кочевья крымских татар. Летопись свидетельствует: "Со князем Дмитрием же Государь отпустил Игнатия Заболоцкого з жилцы да Ширяя Кобякова с детми боярскими и иных атаманов с казаки да сотских с стрелцы". Следы того похода мы находим в документе 1588 года, где указано, что Дедиловским казакам за Азовскую и Черкасскую послугу были даны придаточные (наградные) земли. Летом 1561 г., как свидетельствует летопись, к царю Ивану IV Грозному прибыли казаки "Михайло Кирилов да Ромашка Ворыпаев и сказали, что князь Дмитрий Вишневецкой Государю изменил, отъехал с Поля (т. е. со степного порубежья), з Днепра в Литву к Полскому королю со всеми своими людми, которые были с ним на Поле…". 5 сентября 1561 г. Сигизмунд II Август вернул князю все его звания и земли. Согласно феодальным традициям вассал со своим отрядом мог отказаться служить своему сюзерену, если тот нарушал заранее оговоренные условия, что и произошло между Иваном Грозным и князем Вишневецким, – это не считалось изменой. С уходом князя Вишневецкого, Белев окончательно теряет свой статус частновладельческого города и превращается в военно-административный центр государственного уезда Московской Руси.
При утверждении опричнины в 1565 г. Иван IV объявил Белев своей собственностью и в числе 27 городов с волостями забрал в опричнину. В конце апреля 1563 и в мае 1566 он со всем своим двором навещал город. В Белевском, Можайском и других юго-западных районах Московского государства разместилась основная масса опричников, выселив землевладельцев, не принятых в состав опричного двора.
