Вырвавшись из «андреевского котла», махновцы оказались под ударом резервной «группы тов. Нестеровича» (2-й дивизии), в бою у села Федоровка махновцы понесли большие потери (500 бойцов, 4 пушки, 19 пулеметов). Но далее, оказавшись в глубоком тылу «андреевской» группировки красных, махновцы, незаметно проходя сквозь заслоны 1-й Конной, захватывают огромные обозы 42-й, 5-й, 7-й дивизий, изрубив штаб Петроградской бригады курсантов. Тыловые части красных разбегались при одном появлении махновцев. В районе Павлограда местные махновские отряды атаманов Бровы, Чалого, Матвиенко (2 тысячи бойцов) наносили отвлекающие удары по частям 1-й Конной.
17 и 21 декабря Махно врывался в Гуляй-Поле, но никак не мог укрепиться в родном селе. Махновский штаб решил распространить свою борьбу по всей Украине, поднять против режима сотни тысяч крестьян. Район Екатеринослав — Гуляй-Поле — Бердянск — Юзовка кишел частями Красной Армии, и махновцам постоянно приходилось вырываться из окружения. Было решено совершить рейд на Правобережную Украину, где пылало антибольшевистское восстание и, по данным Махно, было гораздо меньше красных дивизий. 24 декабря 6 тысяч махновцев с 12 пушками и 70 пулеметами переправились по льду Днепра на Правобережье и начали свой рейд по Украине. Однако в первый же день рейда махновцы столкнулись с частями двух дивизий 1-й Конной (11-й и 14-й). Прорвав заслон, махновцы смогли разгромить две бригады этих дивизий и вырваться на оперативный простор Херсонских степей. 29 декабря Махно вошел в район, который он контролировал в июле — сентябре 1919 года и где его имя было знаменем борьбы. К Махно прибыла часть местных атаманов (Черный Ворон, Пугач, Железняк…), приведя с собой тысячу отчаянных рубак. Свою армию Махно разбил на 8 конных и 2 пулеметных полка, сформировав из этих полков 3 маневренные группы, которые, разойдясь по уездам Херсонщины, на непродолжительное время захватывали Вознесенск, Саврань, Ново-Украинку. К 1 января 1921 года махновцы оказались уже западнее Умани, но потом, повернув на северо-восток, взяли направление на Киев.
Против Махно были брошены 8-я кавдивизия красных казаков, 17-я кавдивизия Котовского, 14-я кавдивизия Пархоменко, 6-я кавдивизия Гродовикова, 11-я кавдивизия Коробкова, части пехоты 12-й армии. 2 января махновцы оказались в полном окружении. Бой на протяжении целого дня привел к потере махновцами обоза, 40 пулеметов, 8 пушек. Около 1 тысячи махновцев погибло в бою или оказалось в плену, да и сам Махно был тяжело ранен. Но из очередного окружения удалось вырваться. 3 января махновцы неожиданно напали на штаб 14-й кавдивизии и расстреляли весь его состав вместе с легендарным комдивом А. Пархоменко (брат которого был махновским командиром).
Далее Махно устремился по маршруту Фастов — Канев, надеясь отсидеться в Холодном Яру и присоединить к своей армии петлюровских атаманов. К нему прибыли 5 атаманов, в том числе Струк и посланец от атамана Орлика, однако местные атаманы не готовы были к рейду по Украине и хотели воевать только за местные интересы. Правобережье не дало Махно серьезного пополнения, не оправдалась надежда Махно и на отдых его армии — почти каждый день происходили бои, а большое количество красной конницы постоянно преследовало — «висело на хвосте» у махновцев.
6 января махновцы по льду Днепра у Золотоноши уходят на Левобережье Украины. Во время боя, на переправе, махновцы потеряли еще 3 пушки и 50 тачанок с пулеметами. Вышедшая к Полтавщине махновская армия составила 3 тысячи сабель, 1 тысячу штыков на тачанках, 120 пулеметов, 7 пушек и отряд присоединившегося атамана Крестовского с 300 бойцами. У городка Хорол махновцы попадают в новое двойное окружение частями красных, состоящих из 29 тысяч сабель и штыков (конницы трех дивизий 1-й Конной), 4 бронепоездов. Но и из этой практически безнадежной ситуации махновцам удалось выйти и уйти в район Гадяча, где накапливали силы местные повстанцы.
На Полтавщине продолжалось крестьянское восстание, в котором приняло участие до 8 тысяч крестьян, из которых 2 тысячи поддержали махновскую армию, проводя совместные с ней операции. Пройдя Полтавщину и пополняя свои отряды, Махно двинулся на Путивль, стремясь соединиться с повстанцами этого района. Далее путь Махно лежал в Россию. Тогда батька еще не разуверился в плане прорваться на Дон и объединиться с казацкими повстанцами, а впоследствии с атаманом Антоновым.[41]
Фрунзе создавал для махновцев все новые и новые западни-окружения, но его планы не оправдались — за 40 дней рейда Махно вывел свою армию из 9 масштабных окружений. Отбросив тактику окружений, Фрунзе перешел к тактике использования «летучих» (маневренных) групп конницы. Так, для борьбы против Махно был создан Особый корпус Нестеровича (4 тысячи сабель, 66 пушек, 120 пулеметов), к которому добавлялось 1,5 тысячи буденновцев и 500 штыков ВНУС.[42] Однако в первом же бою за село Борки, 15 января 1921 года, махновцы обратили красных в бегство. 17–19 января Махно выходит еще из двух окружений у городка Недригайлов и уходит на территорию России, проходя рейдом через Курскую и Воронежскую губернии. 1 февраля 1921 года махновцы вернулись в Украину, заняв село Каменка. Но у этого села Фрунзе успел создать новую ловушку силами 2-й, 9-й кавдивизий и группы Нестеровича. Через этот заслон Махно прорвался с большими потерями, но и красные потеряли в бою целую кавбригаду.
Чтобы «зализать раны», Махно уходит «на отдых» в леса у Изюма, где находилось до полутора тысяч местных махновцев. Из этих лесов проводились налеты на города Лисичанск и Бел овод ск. В начале февраля 1921 года к Махно присоединились 5 атаманов из Изюмских лесов, атаман Брова и Колесник (500 бойцов) из Павлоградских лесов и целиком 1-я бригада Г. Маслакова 4-й дивизии 1-й Конной армии (бригада в 700 сабель, 18 пулеметов, 2 пушки), которая восстала против ленинского режима. Вскоре Маслаков и Брова со своими повстанцами двинулись «подымать» Северный Кавказ, назвав свои отряды «Кавказской повстанческой армией махновцев».
13 февраля махновцы вернулись к Запорожью (до 1921 г. — Александровск) после 2500 км рейда, проведя 40 боев. Однако Запорожье было заполнено войсками 3-го конного корпуса и пехотной дивизии, сражавшихся против оставшихся на Запорожье небольших отрядов махновцев (до 1 тысячи повстанцев). Наскоки на Гуляй-Поле, стремление отбить это село не увенчались для Махно успехом, а лишь привели к большим потерям среди повстанцев. От Гуляй-Поля Махно устремился в рейд к Азовскому морю на соединение с местными повстанцами, но 3-й конный корпус ни на час не прекращал преследования махновского ядра. У села Берестово, в ночь на 20 февраля, на сонных махновцев обрушилась красная конница… В бою махновцы потеряли до 1 тысячи убитыми и пленными, 2 пушки, 10 пулеметов. Армия Махно бежала из села в разные стороны, распавшись на несколько частей. Но через несколько дней костяк армии Махно был возрожден, к нему присоединились приазовские повстанцы. У села Заливного махновцы разгромили кавбригаду 7-й дивизии, бригаду 42-й дивизии и полк 30-й дивизии красных. В плен попало до 5 тысяч красноармейцев, из которых тысяча добровольно «записалась» в махновцы.
23 февраля махновцы провели очередную неудачную попытку штурма Гуляй-Поля. Далее путь группы Махно (2 тысячи повстанцев) лежал по маршруту Днепр — Апостолово — Геническ. У Геническа тогда действовала Крымская группа махновцев (600 повстанцев), у Бердянска — Азовская группа (1,2 тысячи повстанцев), у Павлограда — маневренный отряд Каменкжа (1 тысяча повстанцев), у Кривого Рога — Херсонская группа (500 повстанцев), а на всем Донбассе и юге Харьковщины еще до 40 отрядов махновцев (5 тысяч повстанцев), на Северном Кавказе (2 тысячи повстанцев), еще до 4 тысяч в лесах у Изюма, Константиновграда, Павлограда, в Днепровских плавнях, в мелких местных отрядах и «подполье» (на февраль 1921 года махновских повстанцев по Украине насчитывалось до 20 тысяч бойцов).
Фрунзе организовал новое окружение махновского ядра, зажав группу Махно между Азовским морем и озером Молочным, силами двух дивизий, используя 3 аэроплана. Но махновцы, разбив заслон, ушли по тонкой косе между морем и озером Молочное (длина 22 километра, шириной не больше 7 метров, на некоторых картах эта коса даже не была обозначена). 9 марта махновцы объявились у Бердянска, объединившись с Азовской группой, а 14 марта Махно врывается в Гуляй-Поле, где ему подготовил ловушку 3-й конный корпус. Легко заняв село, отряд Махно оказался окруженным со всех сторон. Махновцам снова удалось вырваться из «мешка», однако Махно был тяжело ранен, а 300 махновцев убиты или взяты в плен во время боя в Гуляй-Поле. Эти потери накладывались на большие потери махновцев в марте — более тысячи повстанцев.
Совет махновских командиров решил временно распустить поредевшую армию, продолжая действовать мелкими конными отрядами и 4 группами. Группа Щуся (500 сабель) совершает налет на Константиновград, пытается захватить Нежин, выходит на Черниговщину, где действуют «союзные» отряды Галаха, Маруси, Яценко. По тому же маршруту был отправлен отряд Кожи (300 сабель). Но основная группа Махно 16–17 марта попала под удар 9-й кавдивизии. В бою с этой кавдивизией махновцы потеряли 2/3 своего состава, обоз, канцелярию, артиллерию. Казалось, что Повстанческая армия уже никогда не возродится. Но Махно был еще жив, значит, оставалось знамя восстания, искра пожара.
