Даже став крупным военачальником, Тоётоми не позабыл навыков синоби. Предания рассказывают, что, узнав о гибели Нобунаги и мятеже Акэти Мицухидэ, он так спешил по дороге к столице, что, позабыв о собственной безопасности, не заметил, как в одиночестве оторвался от эскорта. На подступах к Киото, близ г. Амагасаки, он столкнулся с группой людей в крестьянских одеждах, которые ремонтировали дорогу. Поравнявшись с ними, Хидэёси торжественным тоном заявил: «Работайте, работайте, друзья мои. Недолго осталось вам страдать. Скоро я облегчу вашу горькую участь».
Не успел он произнести эти слова, как раздался сигнал боевой раковины и словно из-под земли выросли вооруженные воины, которые заранее укрылись в засаде в ожидании Хидэёси. Они стремглав выбежали на дорогу, окружили полководца и обнажили мечи. Один из них повелительным тоном сказал: «Повинуясь приказу сёгуна Мицухидэ, мы прибыли сюда за твоей головой».
Пораженный таким оборотом, Хидэёси осмотрелся и стал лихорадочно соображать, что ему следует предпринять. Метрах в трехстах он увидел своего вассала Като Киёмасу, но путь ему преграждали враги, которые стекались со всех сторон. Вдруг он заметил узенькую тропинку, пролегавшую в рисовом поле, и во весь опор поскакал по ней. Он проделал это так стремительно, что никто не успел даже опомниться.
Тропинка вывела его к местному храму. Хидэёси быстро соскочил с коня, со всей силы вонзил нож в ногу загнанной лошади и пустил ее навстречу своим преследователям. Лошадь в бешенстве понеслась, врезалась в толпу воинов, раня их ударами копыт. Напуганные и искалеченные неприятели бросились врассыпную.
Тем временем Хидэёси, сбросив с себя доспехи, вошел в храм и пристроился к священнослужителям, которые собирались принимать ванну. После бани он обрил голову, переоделся в костюм монаха и уже никак не выделялся в толпе.
К тому времени подоспел Киёмаса, а вслед за ним появился и Курода Ёситака с отрядом в несколько десятков человек. Они нагнали страху на наемных диверсантов, разогнали их и уничтожили. Главарь банды спасся бегством. Он вернулся к Акэти Мицухидэ, рассказал о том, что произошло, и, как не исполнивший своего долга и позорно покинувший поле боя, распорол себе живот.
Киёмаса и Ёситака в отчаянии ворвались в храм, разыскивая Хидэёси. Они с пристрастием допрашивали священнослужителей, но те были крайне удивлены и ничего не могли ни понять, ни ответить. Тогда вперед вышел сам Хидэёси в монашеских одеяниях.
Хидэёси тоже не раз прибегал к услугам кёдан и раппа, а своим военным советником (гунси) назначил Такэнаку Ханбэя, который был прекрасно осведомлен в «темных, иньских методах войны». Прийдя к власти он нанял огромную армию шпионов и разработал замечательный способ их использования. В те времена основной проблемой с разведывательной информацией было то, что она постоянно запаздывала, ведь передвигались агенты, как правило, на своих, хоть и довольно быстрых, двоих и, в лучшем случае, верхом. Чтобы решить эту проблему, Хидэёси приказал своим кёдан постоянно странствовать по всей стране, чтобы располагать полной информацией обо всем происходящем. Они должны были все время пребывать в движении в соответствии со строжайшим графиком, благодаря чему информацию, доставленную агентом, можно было сравнить с информацией, принесенной его соратником на следующий день и таким образом уяснить развитие событий и уточнить общую картину происходящего. Планируя начало военной кампании, Хидэёси всегда заранее направлял на вражескую территорию множество групп своих агентов с заданием, составить подробнейший отчет о тамошних делах. В этом плане представляет интерес деятельность шпионов Тоётоми во время похода на остров Кюсю в 1587 г.
В это время Кюсю почти целиком находился во владении мощной феодальной семьи Симадзу, которая контролировала 3 провинции. На территорию, подвластную Симадзу, не допускались уроженцы иных мест, включая даже торговцев. Из-за этого никто толком не знал тех мест, не имел представления о рельефе и мощи тамошней армии. А система мэакаси была у Симадзу отлажена наилучшим образом, что делало невозможным заброску агентов обычными способами. Требовалось придумать какую-то особую хитрость, чтобы собрать необходимые для наступления разведданные.
Агентам Тоётоми удалось каким-то образом вызнать, что князь Симадзу Ёсихиса был большим поклонником буддизма и учеником известного священника Кэннё, который как раз собирался посетить своего ученика, чтобы дать ему несколько наставлений. Тогда в свиту Кэннё сумели внедриться несколько лучших агентов и личных вассалов Хидэёси, среди которых выделялись Касуя Такэмори и Хирано Нагаясу – оба замечательные мастера меча.
Ёсихиса принял своего наставника со всеми почестями. Ему и его свите было дозволено объехать все владения Симадзу с целью проповеди буддизма. Во время этих путешествий тайные агенты собрали огромное количество сведений. На это ушел почти год.
Когда же Тоётоми наконец двинул свою армию на покорение Кюсю, Кэннё заявил Ёсихисе, что в условиях военного времени ему бы не хотелось быть лишней обузой, и он хотел бы покинуть владения Симадзу. Ёсихиса с этими доводами согласился и дал свите монаха своих проводников, которые по тайным тропам вывели ее на нейтральную территорию. В результате шпионы снабдили Хидэёси всеми необходимыми разведданными, включая подробнейшие карты дорог и троп, численность и вооружение войск и т.д. Добавим, что, согласно некоторым сведениям, сам Кэннё был агентом Хидэёси и выведал самые сокровенные планы военной кампании у своего питомца. Победа Тоётоми была предрешена.
Таким образом, Хидэёси использовал шпионов чрезвычайно широко. Однако, как и Нобунага, он никогда не прибегал к услугам ниндзя из Ига и Кога.
И на то были причины. Так Ига-моно не раз пытались прикончить нового правителя, а ниндзя из Кога были ему неверны. Дело в том, что однажды во время встречи Тоётоми с Токугавой Иэясу, ему стало известно о существовании тайных сношений между службой разведки Токугавы и отрядом Кога-моно, состоявших на его службе. Виновные конечно же были немедленно казнены, но после этого случая Тоётоми навсегда отказался от услуг ниндзя из Кога и Ига. Кстати этот эпизод очень показателен в том смысле, что ниндзя всегда тяготели к Токугаве Иэясу, который к буддизму относился вполне лояльно.
С именем Хидэёси связана гибель 2-х других мощных объединений ниндзя – сингонского монастыря Нэгоро-дзи и объединения Сайга. В период междоусобной войны между Хидэёси и Токугавой Иэясу, которая развернулась после гибели Оды Нобунаги, сохэи из Нэгоро вместе с бойцами Сайга стали на сторону Токугавы и ударили в тыл Хидэёси. И допустили роковую ошибку, так как Тоётоми в войне победил.
В отместку за предательский удар в спину в 1585 г. Тоётоми бросил против ниндзя из Кии 25000ную карательную армию. В марте месяце она блокировала Нэгоро-дзи, в упорнейшем сражении разбила отряды монахов-воинов и предала монастырь огню. В пожаре, бушевавшем трое суток, погибли многие драгоценные творения искусства – сотни статуй, тысячи свитков, замечательные образцы зодчества. Лишь немногим ученым монахам удалось укрыться в Коя-сан – основном центре секты Сингон, а сохэи разбежались по всей стране. А еще через несколько дней, с падением замка Ота, пришел конец и мятежной лиге Сайга-икки.
Многие сохэи из Нэгоро и бойцы из Сайга, подобно уцелевшим ниндзя из Ига, стали поступать на службу к разным даймё по всей Японии. Например большой отряд Нэгоро-сю во главе с Ивамуробо нанялся к семье Мори. Находившийся в то время в замке Хамамацу Токугава Иэясу тоже решил извлечь пользу из этой ситуации и пригласил к себе на службу Нэгоро Окаси и еще около 200 монахов-воинов, нашедших убежище в провинции Исэ (по другим источникам, в 1585 г. на службу к Токугаве поступило лишь 16 человек, а на следующий год – еще 25; возможно, здесь идет речь лишь о предводителях сохэев). Монахи из Нэгоро были отправлены в Эдо, где из них был сформирован отряд Нэгоро-гуми из 20 всадников и 100 пехотинцев, вооруженных мушкетами. Его командиром стал Нарусэ Хаято Тадаси Масасигэ, вскоре превративший буйных сохэев в образцовых солдат, после чего Нэгоро-гуми вошел в состав гвардии Токугавы Иэясу.
Среди спасшихся предводителей Сайга-икки был и Сайга Магоити Сигэтомо, основатель школы Сайга-рю нин-дзюцу. Сайга Магоити был сыном мелкого феодала Судзуки Садаю из поместья Сайга, что в уезде Умабэ провинции Кии, и имел небольшую крепость в поместье Киси в деревушке Хираи. С детских лет он стремился стать великим полководцем и долгие часы посвящал воинским упражнениям. Известно, что как только Цуда Кэммоцу начал обучать братию из Нэгоро-дзи стрельбе из ружей Сайга Магоити стал одним из его первых учеников. А у брата Цуды Сугинобо Мёсана он изучил премудрости шпионской науки.