Зрела политическая гроза 1905 года и первый шквал ее пронесся над Севастополем 3 ноября 1904 года. Накануне гражданские власти предупреждали командира главного командира о возможных волнениях портовых рабочих, и Чухнин запретил 3 ноября все увольнения в город из казарм флотского экипажа. Однако это распоряжение вовремя не получили во всех экипажах, в результате этого произошло массовое открытое неповиновение. Когда был вызван вооруженный караул для наведения порядка, в него полетели камни. Реакция адмирала была мгновенной: к вечеру 4 ноября арестовано несколько сот человек, и 35 из них предстали военному суду. В январе 1905 года пять матросов приговорили к каторжным работам, 23 – к заключению в арестантские роты и дисциплинарный батальон, 7 человек оправдали. Мало кто на флоте считал бунт матросов организованным выступлением. Г.П.Чухнин, располагая большей информацией, не питал иллюзий в отношении его инициаторов. В телеграмме управляющему Морским министерством от 6 ноября он сообщил: «Из предварительного дознания выясняется, что беспорядки в казармах имеют серьезный характер. Были подготовлены. Принимало участие несколько тысяч. Можно опасаться при подстрекательстве революционной партии повторения в худшем виде». Адмирал оказался прав, и летом и осенью 1905 года произошла серия мощных вооруженных выступлений матросов Черноморского флота.
Восстание на броненосце «Князь Потемкин Таврический» (14–24 июня 1905 года) застало командующего флотом в Петербурге, куда Чухнин убыл на обсуждение новой судостроительной программы. Экстренно вернувшись в Севастополь, он начал принимать все меры для поиска и захвата мятежного броненосца, отстранив от командования старшего флагмана Практической эскадрой вице-адмирала Кригера, упустившего «Потемкина» около Одессы. Под своим началом Г.П.Чухнин вновь вывел эскадру в море для решительного поиска восставших, однако «Потемкин» к этому времени уже прибыл для интернирования в Констанцу. Никакого, даже отдаленного сочувствия к командам, поднявшим красный флаг, Чухнин не испытывал. Отсюда быстрые и решительные действия по подавлению матросских выступлений.
До осени Г.П.Чухнину удавалось контролировать ситуацию на Черноморском флоте. Где уговорами, где силой вице-адмирал сдерживал натиск революционного движения. Осенью 1905 года началось Севастопольское восстание. Первыми поднялись береговые части, за ними крейсер «Очаков». Ситуация для Чухнина была крайне острой, революционная агитация парализовала целые корабли. Вот тут-то и сказался еще один талант вице-адмирала – талант оратора и полемиста. Не страшась возможных покушений, Г.П.Чухнин объезжает корабли, выступает перед командами, убеждает сомневающихся, ободряет робеющих. По отзыву слушавших его знаменитые монологи, после выступлений Чухнина матросы плакали, а самого адмирала провожали с кораблей криками «Ура!». С восставшим «Очаковым» адмирал расправился быстро, решительно и жестоко, стремясь не дать развернуться революционному брожению по всему флоту. Николай II благодарил вице-адмирала за усердие в борьбе с врагами империи, революционеры – заочно, приговорили к смерти.
Г.П.Чухнин прекрасно понимал непопулярность своей политики и ясно сознавал свое одиночество перед лицом почти, что всего русского общества. В донесении от 17 ноября он писал: «Мы победили здесь революцию, за что на наши головы посыпятся проклятья со всех сторон, во всех газетах и устно на всех перекрестках, но не возвысятся русские голоса в одобрение или поддержку борцов за целостность государства». Абсолютная неспособность понять противоположную сторону была характерна не только для сторонников старого режима, но и для защитников «Новой жизни», в полной мере обнаруживших свою непримиримость двенадцать лет спустя. Именно в Севастополе в 1905 году впервые столкнулись в грозном поединке две русские правды, именно здесь – начало гражданской войны, то утихавшей, то вновь разливавшейся морем крови до самого 1920 года.
После расправы и судов над восставшими Центральный комитет партии социалистов-революционеров приговорил адмирала Г.П.Чухнина к смертной казни. На адмирала началась настоящая «охота», к которой подключился и «первый террорист России» Борис Савенков. Рассматривались варианты покушения на адмирала в городе, в штабе Черноморского флота и в летней резиденции командующего – даче «Голландия» на Северной стороне, на берегу бухты, где с начала зарождения Черноморского флота и с основания города находились склады корабельного леса. Дача принадлежала Морскому ведомству, при ней находился большой фруктовый сад. Г.П. Чухнин был разносторонним человеком: хорошо рисовал, знал английский язык и очень любил садоводство.
Первое покушение на Г.П.Чухнина было неудачным. По приговору Боевой Организации партии социалистов-революционеров, 23-летняя Екатерина Измайлович, дворянка, дочь русского генерала, младшая сестра другой известной революционерки Александры Измайлович. За две недели до выстрелов младшей сестры, 14 января 1906 г., Александра стреляла в минского полицмейстера Норова: пуля пробила воротник главного минского жандарма, но сам он остался невредим. 27 января Екатерина Измайлович, назвавшись дочерью адмирала Чалеева, записалась на прием к командующему. Она просила выслушать ее по делу о пенсии вдове капитана II ранга Славочинского, бывшего командира минного транспорта «Буг», погибшего во время ноябрьского восстания в Севастополе. Кратко изложив просьбу, она неожиданно достала браунинг и четырежды выстрелила в Г.П.Чухнина, но только легко ранила его.
После первого выстрела адмирал сумел отвести от себя пистолет, схватив женщину за руку, и остальные пули прошли мимо.
Детали покушения Е.Измайлович дошли до нас в изложении ординарца адмирала – Дубинина: «Говорит, хочу видеть адмирала.
Доложили. Принял без задержки. Только эдак через минуту-две вдруг: бах, бах, бах!
Как мы всегда неотлучно были при адмирале, вот первый я и вбежал. Стоит эта самая барышня одна, плюгавенькая, дохленькая и вся белая-белая как снег, стоит спокойно, не шевельнется, а револьвер на полу около ее ног валяется. «Это я стреляла в Чухнина, – говорит твердо, – за расстрел «Очакова». Смотрим, адмирала тут нет, только из другой комнаты выбежала жена его, кричит, как бы в безумии: «Берите ее мерзавку… скорей берите». Я, конечно, позвал своего постоянного подручного. И что бы вы думали? Смотрим, а наш адмирал-то уже вместе с женой закричал: «Берите скорей, берите ее!». Ну, вот мы ее сволокли во двор и там покончили быстро…». Дубинин, выведя Е.Измайлович на караульный двор, привязал ее к столбу и расстрелял из винтовки.
Адмирал был ранен в плечо и в живот, раны оказались хотя и тяжелыми, но не смертельными. Уже на следующий день он вернулся к работе, принимал доклады, делал распоряжения. Несмотря на очередную охоту за ним, ґадмирал не просил ни отпуска, ни перевода в другое место.
Особая страница в истории покушений относится к этому времени. Тогда в Севастополь для организации покушения на вице-адмирала Г.П.Чухнина под именем подпоручика в запасе Д.Е.Субботина прибыл известный эсер-террорист Б.В.Савинков. По стечению обстоятельств местная боевая дружина эсеров предприняла в это время попытку покушения на коменданта крепости генерал-лейтенанта А.Неплюева. В нем принимали участие гимназист Н.Макаров и матрос И.Фролов. Их прикрывали четверо боевиков, находившихся в толпе. Когда 14 мая, во время церковного парада у Владимирского собора, Фролов попытался метнуть бомбу в коменданта, она взорвалась у него в руках, убив 6 и ранив 37 мирных жителей. Макаров, бомба которого не взорвалась, был арестован. После неудачного покушения в городе провели облаву, во время которой и был задержан Борис Савинков. При нем нашли оружие, три фальшивых паспорта и крупную сумму русских и финских денег. Содержался он на главной крепостной гауптвахте. Среди охранявших его солдат 57-го Литовского полка было несколько эсеров и эсдеков. Это обеспечило Савинкову весьма комфортные условия содержания. Для организации побега в Севастополь прибыли его жена Вера (дочь известного писателя Глеба Успенского) и мать Софья Александровна (тоже известная в то время писательница) и члены центральной «Боевой организации». Рассматривались самые невероятные сценарии побега – от вооруженного налета до усыпления караульных конфетами со снотворным. Через солдата-бундовца Израэля Кона была установлена связь с вольноопределяющимся Василием Сулятицким, который и организовал побег в ночь с 15 на 16 июля. Исполняя обязанности разводящего караула, он вывел переодетого в солдатскую форму Савинкова из здания гауптвахты. После побега он десять дней скрывался сначала в урочище Кара-Коба, затем на хуторе под Балаклавой. Попытка вывезти беглеца на кочерме – парусном судне, принадлежавшем турецким контрабандистам, сорвалась. Б.Савинков на вокзале взял билет второго класса до Петербурга. Перед последним звонком к нему подошел Владимир Вноровский, который рассказал Савинкову, что, оказывается, это он от имени, образовавшегося в Москве Боевого Отряда центральной области, которым руководил член партии, Василий Панкратов, ставил покушение на адмирала Чухнина. Москва о своих планах ничего не сообщила Центральному Комитету и поэтому Боевая Организация ничего не знала. В отношениях между организациями, произошло какое – то недоразумение и, поэтому, Савинкову не пришлось участвовать в покушении на адмирала Чухнина.
