Ольгерд на этот раз не мог дать скорой помощи шурину, потому что занят был войной с Орденом. Михаил тверской, услыхавши о бедствии своей земли, сильно опечалился и принял намерение, вероятно, с согласия Ольгерда, иным путем отмстить своему врагу. Он отправился в Орду и без труда выхлопотал себе там великокняжеское достоинство от Мамант-Салтана, хана, посаженного Мамаем, но об этом узнали в Москве и поставили заставы, чтобы изловить Михаила на возвратном пути.
К счастью, у Михаила были доброжелатели в Москве; они дали ему знать, и он опять пробрался в Литву. По усиленной просьбе жены своей, Ольгерд решился наконец помогать ее брату. Он двинулся на московскую землю с братом Кейстутом, литовскими князьями, Святославом смоленским и Михаилом тверским. Простояв несколько дней у Волока и не взявши его, литовцы пришли к Москве 6 декабря 1370 года. Димитрий заперся в Кремле, но Владимир Андреевич, собрав свою рать, стоял в Перемышле. С ним были заодно рати: рязанская и пронская.
Литовцы пожгли часть только что возобновленного посада и окрестные села, но, простояв восемь дней под Кремлем, Ольгерд заключил с московским князем перемирие до Петрова дня; он хотел даже вечного мира и предлагал родственный союз, обещая выдать дочь свою Елену за князя Владимира Андреевича. Но дело на этот раз пока ограничилось одним перемирием. В этот год была необыкновенно теплая зима, преждевременно наступила оттепель и распустились реки; пути испортились: отступать было трудно; а между тем на Ольгерда русские готовились ударить с тыла. Кроме того, Ольгерда торопили домой дела с немецким Орденом. Все эти обстоятельства побудили его оставить дело Михаила.
Лишенный помощи зятя, тверской князь опять отправился в Орду. На этот раз ему предлагали там татарское войско, но он не решился подвергать русские земли разорению, соображая, что в таком случае возбудит к себе всеобщую ненависть русских. Михаил думал, что достаточно будет одного ханского посла с ярлыком, повелевающим русским признавать Михаила великим князем, но Орда до того ослабела от внутренних междоусобий, что ее уже не боялись, как прежде, и Димитрий московский приводил к присяге владимирцев и жителей других городов сохранять ему верность, не обращая внимания на татарские ярлыки, повелевающие повиноваться тверскому князю; сам Димитрий стал с войском в Переяславле вместе с Владимиром Андреевичем. Михаил с ханским послом Сарыходжою прибыл к городу Владимиру; владимирцы не пустили их. Сарыходжа звал Димитрия во Владимир слушать ярлык; Димитрий отвечал ему так: «К ярлыку не еду, на великое княжение не пущу, а тебе, послу цареву, путь чист». Вместе с тем он послал дары Сарыходже. Сарыходжа оставил Михаила и поехал в Москву. Его приняли там с таким почетом и так щедро одарили, что он совершенно перешел на сторону Димитрия, уговорил его ехать к Мамаю и обещал ходатайствовать за него.
Михаил с досады разорил Мологу, Углич, Бежицкий-Верх и вернулся в Тверь, а в Орду выслал сына своего Ивана. Тогда, по общему совету с митрополитом и боярами, Димитрий сам отправился вместе с Андреем ростовским и московскими боярами и слугами искать милости Мамая. Митрополит Алексий проводил его до Оки и благословил на путь.
Несмотря на то, что Димитрий уже раздражал Мамая, еще нетрудно было приобрести его благосклонность, потому что Мамай был милостив к тому, кто давал ему больше. Димитрий привез ему обильные дары; притом же Сарыходжа настраивал его в пользу Димитрия. Москва, несмотря на разорение, нанесенное Ольгердом, была все еще очень богата в сравнении с прочими русскими землями; сборы ханских выходов обогащали ее казну. Димитрий не только имел возможность подкупить Мамая, но даже выкупил за 10 000 рублей серебра Ивана, сына Михайлова, удержанного в Орде за долг, и взял его себе в заложники в Москву: там этот князь находился в неволе на митрополичьем дворе до выкупа. Димитрий получил от хана ярлык на княжение, и даже Мамай сделал ему такую уступку, что положил брать дань в меньшем размере, чем платилось при Узбеке и Чанибеке; а Михаилу Мамай послал сказать так: «Мы дали тебе великое княжение; мы давали рать и силу, чтобы посадить тебя на великом княжении; а ты рати и силы нашей не взял, говорил, что своею силою сядешь на великом княжении; сиди теперь с кем любо, а от нас помощи не ищи!»
Памятник московскому князю Дмитрию Ивановичу Донскому работы скульптора О. К. Комова. 1980 год
Михаил снова обратился в Литву. На Ольгерда была, по-видимому, надежда плоха: во время поездки Димитрия в Орду прибыли в Москву послы Ольгердовы и обручили с Владимиром Андреевичем Ольгердову дочь Елену, а следующею зимою совершилась их свадьба. Зато Михаил уговорил Кейстута, сына его Витовта, Андрея Ольгердовича полоцкого и других литовских князей идти с ним на московскую землю. Димитрий в это время расправлялся с Олегом рязанским, вероятно, благоприятствовавшим Михаилу. Этот князь не менее тверского питал родовую неприязнь к московскому княжескому роду, преемственно переходившую от прадеда, некогда задушенного в Москве Юрием Даниловичем. Рязанцы ненавидели москвичей за их надменность и высокомерное обхождение с русскими других земель.
Москвичи называли их «полуумными людищами»; рязанцы обзывали москвичей «трусами» и говорили, что «против них надо брать на войну не оружие, а веревки, чтоб вязать их». Олег потерпел поражение при Скорнищеве; Димитрий овладел Рязанью и отдал ее князю Владимиру пронскому в надежде, что новый князь будет ему повиноваться, но от этого не произошло никакой пользы для Москвы: Димитрий должен был обратиться на Михаила, который приближался с литовскою ратью, а Олег, воспользовавшись этим обстоятельством, выгнал пронского князя и стал по-прежнему княжить в Рязани.
Весной 1372 года Михаил с литовцами захватил по дороге у новгородцев Торжок, посадил там своего наместника, а потом ворвался в московскую землю, покушался взять Переяславль, но был отбит, взявши, однако, Дмитров. Литовцы сожгли много селений, наловили пленников… Тем дело кончилось.
Михаил возвратился в тверскую землю и принудил кашинского князя действовать с ним заодно, потом двинулся на Торжок, узнавши, что новгородцы выгнали оттуда его наместников, которых он там только что посадил. Его союзники литовцы не слишком дружелюбно обращались с тверской землей, когда проходили через нее: Михаил должен был все терпеть и спешил только скорее вывести их из своих владений в новоторжскую волость.
У новгородцев были с Михаилом давние недоразумения. Тверские бояре покупали земли в новгородской земле, а тверской князь, считая себя господином над этими боярами, показывал притязания на их владения, несмотря на то, что они находились в черте Новгородской волости. Новгород долго и напрасно добивался прекращения этих злоупотреблений. Кроме того, когда Михаил собирался искать великого княжения в Орде, новгородцы, недовольные Москвою, обещали признать его великим князем, если его утвердит хан, но теперь не хотели знать его, когда услыхали, что великим князем остается Димитрий.
По этим-то поводам Михаил захватил Торжок. Когда до него дошла весть, что новгородцы не только выгнали его наместников, но и пограбили тверских купцов, Михаил сильно озлобился на Новгород и, оставивши войну с Москвою, устремил все свои силы против новгородцев. 31 мая 1372 года он подошел к Торжку, требовал выдать тех, которые ограбили тверских купцов, и принять вновь его наместников. Начальствовал в Торжке новгородский воевода Александр Абакумович, удалой предводитель ушкуйников; он отказал Михаилу наотрез, вышел в битву против него и пал в ней со многими товарищами.
Новгородцы покинули Торжок и бежали в Новгород, а тверичи и литовцы в это время успели зажечь посад. Случилась буря, множество новоторжцев погибло в пламени, другие бросались в воду, а тех, которые попадались в плен неприятелю, убивали и мучили с особенным поруганием. «Тверичи, – говорит летописец, – обнажали честных женщин и девиц и заставляли их от стыда бросаться в воду». Тогда ограбили и сожгли все церкви, и весь Торжок был стерт с лица земли. Варварски мстил Михаил новгородцам, но зато нажил себе в них опасных мстителей на будущее время.
Михаил возвратился с добычею в Тверь, должен был дожидаться прихода Димитрия и опять умолял Ольгерда о помощи. Сестра его еще раз уговорила мужа заступиться за брата, несмотря на родство его с московским князем, тем более что выданная за Владимира Андреевича Елена была дочь Ольгерда от первого брака. Ольгерд пошел с войском на Москву летом 1373 года. Этим походом он временно остановил поход Димитрия на Тверь. Михаил присоединился к Ольгерду.
Москвичи на этот раз не были так оплошны, как прежде, и не допустили врагов к Москве. Они встретили Ольгерда у Любутска (близ Калуги). Обе рати долго простояли по обеим сторонам крутого оврага, но битвы между ними не произошло. Великие князья московский и литовский заключили перемирие. Димитрий обязался не беспокоить Михаила в Твери, а Михаил не должен был искать великого княжения, обязался возвратить все похищенное в земле Димитрия и вывесть оттуда своих наместников, а если тверской князь не выполнит своих обещаний и если на него окажется какая-нибудь жалоба в Орде, то Ольгерд не будет за него заступаться.