Таким образом, к концу 1491 г. ни один из наиболее важных внешнеполитических вопросов, стоявших перед Польшей на протяжении половины столетия, не был решен до конца. В июне 1492 г., после пятидесяти двух лет царствования, Казимир IV Ягеллончик скончался. Его сыновья Ян-Ольбрахт, занявший престол Польши, и Александр, ставший Великим князем в Литве, получили в наследство не только короны и скипетры, но и клубок сложных и запутанных проблем, корни которых уходили в минувшие десятилетия.
Как раз накануне этих событий в Москве и появился второй раз императорский посол фон Турн.
Он прибыл в Москву 20 ноября 1491 г., через шесть дней был принят Иваном III. Посол известил великого Московского князя о том, что Максимилиан начал воину против Ягеллонов в Венгрии и о том, что незадолго до его отъезда в Москву у Максимилиана были делегаты западнопрусских городов, просившие, по словам посла, заступничества Габсбургов. Делегаты Торуни, Гданьска и других городов, отошедших к Польше по миру 1466 г., просили Максимилиана взять их "под цесарство" и держать на положении других имперских городов.
Свою просьбу делегаты мотивировали тем, что король Казимир якобы хотел восстановить старые пошлины и налоги, которые взимались еще до подписания Второго Торуньского мира великими магистрами Тевтонского ордена. Максимилиан согласился выполнить просьбу горожан Западной Пруссии и, желая продемонстрировать серьезность своих намерении, послал в Ревель грамоту, которой освобождал великого магистра Тевтунсксго ордена фон Тифена от присяги польскому королю.
Через несколько дней Турн вновь просил аудиенции у Ивана III. На этот раз он сообщил Ивану, что союзники Максимилиана единодушны в своем стремлении начать воину с Польшей и очень рассчитывают на помощь русских. Посол добавил, что Максимилиан будет очень доволен, если великий Московский князь возьмет и Пруссию и Ливонию под свою защиту. Для того, чтобы добиться согласованного решения всех этих проблем, Турн предложил прислать весной 1492 г. московских представителей в Кенигсберг на конгресс. Однако Иван III наотрез отказался от сделанного ему предложения и, таким образом, не сделал ровным счетом ничего, что могло бы усилить Габсбургов в Прибалтике за счет Ягеллонов.
Подводя итоги миссии Турна, можно сказать, что их целью было разрушить руками. Ивана III невыгодный Габсбургам Торуньский мир 1466 года. Но императорский посол не добился этого. Однако несмотря на отказ великого Московского князя принять участке в работе Кенигсбергского конгресса, русский двор сохранил живой интерес к состоянию политических взаимоотношений в юго-восточной Прибалтике.
Следует заметить, что к 1492 г. положение в Ливонии, Пруссии, и Литве заметно стабилизировалось. В Ливонии в 1491 г. после битвы под Нойермилленом, закончившейся победой орденских войск, было подписано так называемое Вольмарское соглашение, вновь ставившее горожан Риги под власть капитула и магистра. Выше уже отмечалось, что известная стабилизация наступила и в Пруссии после того, как в 1489 г. гроссмейстером Тевтонского ордена был избран Ганс фон Тифен. Наконец, в великом княжестве Литовском тоже произошли изменения. Скончавшемуся в июне
1492 г. Казимиру IV Ягеллончику наследовали в Польше - Ян-Ольбрахт, а в Литве - Александр. После многолетнего перерыва Литва вновь получила собственного великого князя. Этот факт означал усиление литовских магнатов и увеличение их давления на королевскую власть в Кракове.
И в Литве и в Ливонии в это время появились различные слухи об угрозе со стороны Московии и о коварных замыслах русских. Пройдя сквозь ливонский и литовский фильтры искаженная информация уходила в Польшу, Пруссию, имперские земли и другие страны Европы. Нередко именно эта информация становилась основанием для решения того или иного вопроса государственными деятелями упомянутых стран в определенном аспекте.
Показателен в этом смысле эпизод, связанный с закладкой Ивангорода. По сообщению Воскресенской летописи, весной 1492 г. русские "заложили град на немецком рубеже, против Ругодива, города немецкого, на реке на Нарове, на Девичьей горе, четвероуголен". Немцы, жившие в.Нарве, назвали Иван-город Контрнарвой. Таким образом, с самого начала замысел Ивана III по строительству нового города воспринимался ливонцами. как акт, враждебный по отношению к ним. Ливонский магистр Фрейтаг фон Лорингофе известил великого магистра о том, что он намерен собрать ландтаг "из-за великого князя Московского, который имеет враждебные замыслы против Ливадии". Ганс фон Тифен, отвечая магистру Ливадии, настоятельно порекомендовал заблаговременно, еще до начала войны с русскими, просить помощи у ливонских сословий. Он обещал помочь Ливадии, всеми своими силами, если строительство Иван-города приведет к войне с русскими.
В сообщениях фогта Нарвы, направленных магистру Ливонии, известия о ходе работ в Иван-городе стоят впереди всех других новостей. Подобная информация, определенным образом представлявшая русскую политику, способствовала тому, что и великий магистр Тевтонского ордена занял антирусскую позицию. 12 августа 1493 г. Фон Тифен сообщал магистру Ливадии, что Александр Литовский спрашивал у него, в каком состоянии "находятся дела между орденом в Ливадии и его врагами московитами". Причем, тон письма был откровенно враждебен по отношению к русским и из контекста письма можно было понять, что великий магистр с одобрением встретит любые враждебные России акции.
Однако в Москве тогда еще не полностью отождествляли политику Ливонии с политикой Пруссии. Для Ивана III великий магистр Тевтонского ордена был прежде всего врагом Ягеллонов. К поэтому и в 1492 и в 1493 гг. великий Московский князь склонен был видеть в Гансе фон Тифене своего потенциального союзника. Именно этим можно объяснить отправку первого русского посольства в Кенигсберг 25 мая 1493 г.
Отправка русских послов в Кенигсберг была вызвана приездом в Москву варшавского наместника Яна Подоси. Он приехал от Мазовецкого герцога Конрада Пяста для того, чтобы предложить Ивану III союз против Польского короля и великого Литовского князя. Правда, сначала варшавский наместник попросил Ивана III выдать замуж за герцога Конрада свою дочь, но после того, как Иван III не согласился, Ян Подося начал переговоры по второму вопросу, предложив заключить военный союз против "Казимировских королевых детей". Посол заявил, что герцог Конрад подтвердит свое согласие договорной грамотой и что к этому союзу примкнет великий магистр Тевтонского ордена. Великий Московский князь не мог согласиться на сделанное ему предложение о союзе, ибо в Москве ничего не знали о Мазовии и ее властителе. Поэтому, прежде чем заключить союзный договор, в Варшаву было отправлено русское посольство, в составе которого были Василий Григорьевич Асанчюк-Заболотский и Василий Васильевич Третьяк-Долматов.
Русские послы должны были узнать, каковы отношения князя Конрада с "Казимировыми детьми", какое положение занимает он среди других польских князей, велики ли его владения и много ли людей в его княжестве, вместе ли с ним живет его брат, или же он находится "на уделе " и, наконец, в каких отношениях находится Мазовия с "прусским магистром".
За несколько дней до отъезда Заболотского и Долматова из Москвы в Ливонию к магистру фон Лорингофе уехал гонец Федор Аксентьев с просьбой проводить русских дипломатов и мазовецкого посла к великому магистру Тевтонского ордена в Кенигсберг, а при возвращении на родину - до русских границ. Федор Аксентьев должен был дождаться Заболотского и Долматова, по приезде посадить их на корабль, но не в Риге, а в каком-либо другом месте, "чтобы их ход неведом был в Литовском земле". Псковскому наместнику и посадникам тоже было строго наказано сохранять в тайне поездку русских послав в Мазовию.
Заболотскому и Долматову следовало, находясь в Ливонии, подробно узнать о переговорах, которые незадолго до их приезда вел магистр Лорингофе с великим Литовским князем Александром, Затем русские послы должны были направиться в Кенигсберг и там предложить великому магистру поддержку и помадь на случай, если он затеет войну с Польшей.
К сожалению, кроме наказа послам, нет других документов, которые пролили бы хоть какой-нибудь свет на ход и результаты первого русского посольства в Мазовию.
Дети короля Казимира с самого начала своего правления обратили особое внимание на юго-восток, считая борьбу с турецкой опасностью наиболее важной внешнеполитической задачей своих государств. Ян-Ольбрахт и Александр подписали договор о совместной борьбе с османами еще в конце 1492 г. Самой уязвимой стороной этого плана была скудость королевской казны. Яну-Ольбрахту для получения необходимых средств пришлось пойти. на политические уступки своим дворянам. В феврале 1493 г. сейм утвердил ряд чрезвычайных финансовых мер, направленных на то, чтобы выкупить королевские имения и получить необходимые суммы для организации турецкого похода. Великое княжество Литовское и Тевтонский орден в Пруссии должны были поддержать Польшу. Это обстоятельство, по-видимому, и явилось причиной того, что русское посольство не имело успеха при дворе Ганса фон Тифена.