В октябре 1837 года девушка по имени Мэри Стивене шла по направлению к Лавендер-Хилл, где работала служанкой. В районе Клапхэм Коммон из темной аллеи на нее прыгнула странная фигура. Странное существо целовало лицо Мэри и одновременно разрывало ее одежду когтями, прежде чем бежать с места происшествия. Следующим вечером в том же месте видели огнедышащую человеческую фигуру, которая, смеясь, прыгала гигантскими прыжками на высоту около 3 метров. Тогда и родилась легенда о Джеке Прыгуне.
Лондонские архивы фиксируют, что позже поступило сообщение от некоей Джейн Олсоп: в ночь на 19 февраля 1838 года она открыла дверь человеку, утверждающему, что он офицер полиции. Выглядел он совершенно обыкновенно и попросил ее принести свечу, добавив: «Мы поймали Джека Прыгуна здесь, в переулке». Джейн принесла свечу и вручила ее полицейскому, на котором был длинный широкий плащ. Они немного отошли от дома в проулок, и тут он разорвал свой плащ, изрыгнул изо рта сине-белое пламя, в то время как его глаза стали похожи на «красные огненные шары». Он разорвал одежду Джейн своими длинными когтями, и она бросилась бежать. Мисс Олсоп еще успела разглядеть, что он носил большой шлем. Когти, которыми он рвал ее одежду, как ей показалось, были из какого-то металла. Она звала на помощь и побежала к дому. Он почти поймал ее на ступеньках, но на помощь Джейн пришла ее старшая сестра и привлеченные криками соседи, после чего ее обидчик скрылся гигантскими прыжками.
На следующий день Попрыгунчик выбрал совсем другую жертву. Возле дома Мэри Стивене он прямо с мостовой прыгнул на крышу кэба, перепугав лошадей и кучера, который потерял «управление», в результате чего кэб (к счастью, пустой) перевернулся. Несколько свидетелей утверждали, что существо бежало вприпрыжку, причем прыжки были без малого 3 метра (9 футов) высотой. Он что-то бормотал писклявым голосом и звонко смеялся.
Через восемь дней после нападения на мисс Олсоп, 28 февраля 1838 года, 18-летняя Люси Скейлз и ее сестра Маргарет возвращались ночью домой от своего брата Уильяма, мясника, который жил в Лаймхаусе. Девушки шли вдоль аллеи Грин Драгон, когда заметили стоящего на обочине дороги человека. Люси шла впереди своей сестры, и когда она поравнялась с этим человеком, одетым в большой плащ, то он внезапно выдохнул ей в лицо «струю голубого пламени», которая лишила ее зрения и так испугала, что она упала на землю, корчась в припадке, который продолжался несколько часов.
Брат прибежал на крики Люси и увидел, что она бьется на земле в припадке, а Маргарет сидит возле нее, пытаясь привести в чувство. Люси была доставлена домой, и тогда он узнал от Маргарет, что случилось. Она описала нападавшего на Люси как высокого худого человека, одетого в большой плащ, с лампой или фонарем, какие обыкновенно используются полицейскими. Человек не разговаривал с ними и не пытался совершить какого-то насилия руками, а вместо этого просто быстро пошел прочь. По крайней мере четыре человека тогда сообщили, что видели в этом районе человека, запрыгнувшего с земли на крышу дома и затем бежавшего по крышам; видели Джека там и чуть позже, 6 марта. Были предприняты все усилия полиции, чтобы его найти.
Двадцать третьего февраля 1838 года произошел менее известный случай нападения Джека: на этот раз он объявился около торгового дома на Тернер-стрит, позвонил в дверь и сказал подошедшему слуге, что хочет говорить с господином Эйсвортом. Когда данный человек и мальчик-слуга открыли дверь, то увидели страшную фигуру человека с красными горящими глазами. Мальчик в ужасе закричал, привлекая внимание окружающих, и Джек в гневе ударил его по лицу, а затем одним махом вскочил прямо на крышу соседнего дома. В полицейском отчете с показаниями по этому случаю отмечалось, что мальчик успел заметить очень важную деталь: когда Джек повернулся и прыгнул, его плащ на мгновение задрался, открыв взору рубашку, на спине которой была вышитая золотом буква «W», очень похожая на герб.
Несколько дней спустя Джек снова напал на женщину — теперь уже во дворе церкви в Клэпхэме. Этот случай примечателен тем, что был первым, который привлек серьезное внимание лондонской полиции к Джеку: были найдены его следы глубиной приблизительно 3 дюйма (7,5 см). При внимательном рассмотрении полицейскими была замечены странные «рисунки» внутри следов, что дало им основания указать в отчете, что «в подошвах нападавшего были установлены некие устройства, возможно — сжимающиеся пружины». Но, к сожалению, прибывшие полицейские не посчитали это дело чем-то особенно важным; вследствие этого какая-либо экспертиза следов не была проведена, гипсовые слепки с них полицейские делать не стали, а вскоре следы были уничтожены дождем.
Постепенно слухи о Джеке Прыгуне и его дерзких нападениях на людей распространились по всему Лондону и попали в газеты, которые и дали ему имя, под которым он вошел в историю, — Джек Прыгун (англ. Springheeled Jack).
Газета The Times описала нападение на Джейн Олсоп в номере от 2 марта 1838 года в статье «Ночное преступление в Олд-Форде». Вскоре последовали арест и суд над неким Томасом Миллбэнком, плотником, который сразу же после нападения на Джейн хвастался тем, что он якобы и был Джеком Прыгуном. Его арестовали и судили в суде на Ламбет-стрит. Миллбэнк носил плащ и белый комбинезон, которые были найдены у дома Джейн, и свеча, которую просил Джек, также была найдена неподалеку. В итоге он был отпущен: Олсоп настаивала, что нападавший испускал изо рта огонь, а Миллбэнк стоял на том, что ничего подобного делать не умеет.
Приписывают Джеку и убийство, совершенное в 1845 году: Джек тогда появился на Якобе-Айленд, в Бермондси, в районе, полном ветхих хижин, трущоб и глубоких сточных канав. Чудесное местечко описано Диккенсом в романе «Оливер Твист». Дома утопали в болотной жиже, а участки суши соединяли шаткие мостки. Там Джек столкнул в одну из таких канав шедшую по узкому мостику через нее 13-летнюю проститутку Мэри Дэвис, которая в итоге утонула. Свидетели рассказали, что Джек внезапно запрыгнул откуда-то на мост, выпустил в лицо девочке огонь изо рта, а затем столкнул ее в воду. Полиция действительно потом выловила из канавы ее тело; официально зафиксировали несчастный случай, но местные жители были уверены, что убийца — Джек Прыгун.
После этих инцидентов Джек стал одним из самых популярных персонажей того периода. Его предполагаемые подвиги воспевались в газетах и пьесах, которые шли в дешевых театриках. В одном из скетчей с кукольными Панчем и Джуди даже дьявола переименовали в Джека Попрыгунчика, или Прыгуна. Джек захватил воображение людей Викторианской эпохи на целых десять лет.
В результате слухи приняли настолько массовый характер, что властями Лондона было назначено официальное расследование. Был даже привлечен к суду некий ирландский дворянин — полубезумный и эксцентричный маркиз Уотерфорд, который предположительно имел средства и возможность создать приспособления, позволяющие прыгать в высоту на 3 метра. В качестве мотива назывались его сложные отношения с женщинами и частые стычки с полицейскими. Маркиз часто фигурировал в новостях в конце 1830-х за пьяные драки, жестокие шутки и вандализм, к тому же был человеком азартным и часто заключал пари. Предполагалось, что маркиз, увлекаясь техническими науками и изобретательством, мог разработать какие-то устройства, позволившие ему совершать огромные прыжки (сапоги с пружинами) и выдувать огонь изо рта, чтобы сделать своего персонажа более страшным.
Наконец, неоднократно вспоминались показания слуги сэра Эйсфорта — мальчика-лакея, который успел разглядеть на спине Джека герб с буквой «W», которая совпадала с первой буквой фамилии Уотерфорда (Waterford). К тому же было установлено, что маркиз находился неподалеку от тех мест, где видели Джека Прыгуна. Уотерфорду удалось отбиться от обвинений. В 1842 году буйный маркиз остепенился: женился, поселился с женой в своем графстве Уотерфорд, где вел примерную жизнь, пока он не умер в результате неудачного падения с лошади в 1859 году.
Некоторые исследователи считают, что под личиной Джека Прыгуна действовало не одинокое сверхъестественное существо, а скорее всего, несколько человек с весьма своеобразным чувством юмора.
В начале XIX века появились сообщения о призраках на улицах Лондона. Эти человекоподобные фигуры были описаны свидетелями в виде туманных фигур, плывущих в воздухе, которые охотились на одиноких пешеходов. Некоторые авторы — исследователи городских легенд утверждали, что эти рассказы легли в основу более поздних легенд о Джеке Прыгуне. Так, призрак в Хаммерсмите на западной окраине Лондона появлялся в 1803 и 1804 годах и позже, в 1824-м. Призрак в Саутгемптоне, другом районе Лондона, якобы нападал на прохожих в ночное время, причем, как и Джек Прыгун, совершал огромные прыжки высотой в 3 метра на крыши домов. Девятого января 1838 года лорд-мэр Лондона сэр Джон Кован получил анонимное письмо, обвиняющее группу молодых аристократов, заключивших безответственное пари. Он показал это письмо на открытом заседании, состоявшемся в Мэншен-Хаус. Автор, подписавшийся как «житель Пэкхема», писал: «Безрассудная компания золотой молодежи поставила задачу посещения нескольких пригородов Лондона одновременно. Они являются в трех обличьях — привидения, медведя и дьявола. Их жертвами в основном становятся женщины, поскольку мужнины способны дать отпор. Одна служанка, открывшая дверь после того, как в нее постучали, увидела страшное существо, изрыгающее пламя, упала в обморок и так и не пришла в чувство. Почему газеты замалчивают факты и скрывают происходящее от населения? Не потому ли, что за этими преступлениями стоит золотая молодежь?»
