В 1330 году на Боровицком холме, на территории княжеского двора, была возведена каменная церковь Спаса Преображения, богато украшенная иконами, сосудами, узорочьями. Здесь со временем собралось много книг, сюда из Данилова монастыря перевели по приказу Ивана Калиты иноков и архимандрита. В Спасо-Преображенском монастыре хоронили московских княгинь.
В 1333 году на краю Боровицкого холма на месте деревянной возвели каменную церковь Михаила Архангела, служившую усыпальницей для великого князя и его потомков.
В 1337 году в местечке, впоследствии названном Малой Лубянкой, построили церковь Иоанна Предтечи. (Некоторые ученые не согласны с тем, что данный храм был построен в годы правления Калиты).
Строительство каменных церквей в последние годы жизни Ивана Даниловича было прекращено, что вполне объяснимо многими причинами, в том числе и московскими пожарами, которые отнимали много сил и средств у москвичей, и крупными работами по обустройству города. Об этом пишут поздние летописцы: «Постави князь Иван Данилович Калита град древлян Москву, тако же и посады в нем украсив и слободы, и всем утверди».
В начале 40-х годов в Москве возрождается каменное строительство. В 1344 году в Москве, а не во Владимире, Ростове или Суздале возобновляется искусство монументальной росписи церквей в Северо-Восточной Руси. Приглашенные митрополитом Феогностом греки расписали за одно лето Успенский собор в Кремле. Собор Архангела Михаила украшали писцы великого князя, руководили работами Захарий, Иосиф, Николай. На деньги первой жены Семена Гордого литовской княжны Айгусты (Анастасии) в 1345 году мастером Гойтаном была расписана церковь Спаса-на-Бору. Затем мастера украсили фресками церковь Иоанна Лествичника.
В Москве при Семене Гордом стало развиваться ювелирное искусство, иконное дело, гончарное, другие виды искусств и ремесел.
В 1345 году мастер Борис отлил три больших и два маленьких колокола, опережая в этом деле другие города. Согласно летописным сведениям, за несколько лет до этого Новгородский епископ Василий приглашал к себе из стольного града мастера Бориса с его людьми для отливки колокола на Софийский собор. Во времена правления Семена Гордого появилась бумага тряпичная, заменившая пергамент. В те же годы монах Сергий основал под Москвой знаменитую Троицкую лавру…
Во время великого княжения Дмитрия Донского в Москве были основаны монастыри Вознесенский, Рождественский, Симонов и церковь Рождества Богородицы, что на Сенях во дворце.
Симонов монастырь основал Феодор, племянник преподобного Сергия Радонежского. Старый Симонов монастырь имел храм Рождества Богородицы, близ Медвежьего, или Лосиного, озерка (впоследствии Лизин пруд); а когда боярин Симонов из рода Головиных пожертвовал землю для монастыря, то он был перенесен на новое место, где построили храм Успения.
Возвратившись после Куликовской битвы в Москву, Дмитрий Донской основал в 1380 году Высоко-Петровский монастырь при существовавшей ещё со времён Ивана Калиты церкви Боголюбской Богоматери в селе Высоцком.
Существует мнение о том, что этот великий князь основал монастырь Николы Старого, по имени которого получили название Никольские ворота Кремля и улица Никольская.
В 1386 году мать князя Владимира Андреевича Серпуховского, княгиня Мария Кейстутьевна, основала на холме у реки Неглинной Рождественский монастырь, в котором ее и погребли.
Великая княгиня Евдокия в 1380 году основала в Кремле церковь Рождества Богородицы в память победы русского воинства на поле Куликовом. Она же, будучи инокиней Евфросиньей, основала в 1407 году Вознесенский монастырь на месте княжьего терема. Отсюда, стоя на крыльце, она провожала Дмитрия Ивановича на битву.
Во время правления Дмитрия Донского в Москве появились новые ремесла и производства. Освоение огнестрельного оружия привело к необходимости строительства собственного порохового завода. Качественно (в художественном и технологическом отношении) улучшилась чеканка монет.
Во время великого княжения Василия Дмитриевича Москва продолжала развиваться, хотя и не столь быстрыми темпами, о которых могли мечтать жители города до нашествия Тохтамыша.
В 1393 году великая княгиня Евдокия основала церковь Рождества Богородицы. На этом месте раньше стояла небольшая деревянная церковь Воскрешения Лазарева. Теперь она стала приделом у алтаря с южной стороны. В тот же год Василий Дмитриевич возвел в восточной стороне великокняжеского дворца церковь Благовещения.
На рубеже XIV–XV веков в Москве развивается искусство книги, увеличивается число русских иконописцев.
В городе развивалось литейное, чеканное, ювелирное дела. В Москве раньше, чем, например, в Пскове, умели лить свинцовые доски для покрытия храмов. Работали в столице прекрасные золотых дел мастера.
В конце XIV века Москва стала быстрыми темпами развивать производство огнестрельного оружия. Русский генерал В. Г. Федотов, специалист по истории артиллерии, считает датой рождения русской артиллерии 1382 год.
В Москве, на Подоле «великого посада» неподалеку от церкви Николы Мокрого, развивалось кожевенное и сапожное дело, а также косторезное дело.
Даже неполный перечень ремесел и производств, развивавшихся в Москве на рубеже XIV–XV веков, а также продолжающееся, пусть и не быстрыми темпами, строительство каменных церквей, великолепное убранство храмов, основание в столице иконописных школ говорит о том, что город представлял собой сложный административно-хозяйственный организм, постоянно расширяющийся вместе со столицей.
В 1404 году на башне великокняжеского дворца серб Лазарь из Афин поставил первые в Москве часы с боем. Они обошлись казне в 150 рублей.
В 1407 году Евдокия основала Девичий монастырь неподалеку от Фроловских ворот и заложила там церковь Вознесения. Этот храм строился под наблюдением великих княгинь Софьи Витовтовны, Марьи (вдовы Василия Темного) шестьдесят лет.
В 1404 году в Симоновом монастыре была освящена каменная церковь Успения. Строилась она 26 лет. Средств на возведение дорогостоящих каменных храмов не хватало, и все же в Вознесенском, Рождественском, Сретенском монастырях появляются новые сооружения.
В 1409 году Едигей нанес экономике Заокской земли страшный урон, каменное строительство в Москве становится редкостью вплоть до княжения Ивана III. Большое влияние оказала на замедление строительства каменных церквей «последняя распря великих князей», продолжавшая с 1433 по 1462 годы.
В 1411 году в Дорогомилове на своем дворе Ростовский епископ Григорий возвёл каменную церковь Благовещения.
В Москве за годы правления Василия II Васильевича Темного было построено немного каменных храмов, о чем говорил ещё И. Е. Забелин. В своей книге «История города Москвы» он перечислил следующие постройки:
«В 1450 году Владимир Ховрин заложил на своем дворе церковь каменную Воздвижения, на месте первой церкви, каменной же, что распалась в пожаре 1445 года.
В тот же год митрополит Иона заложил на своем дворе палату каменную, а в ней потом, как упомянуто, устроил домовую церковь Положения Ризы Пресв. Богородицы.
В 1458 году построена в Кремле на Симоновском подворье церковь Введения с палатою.
В 1459 году пристроен небольшой придел у южных врат Успенского собора во имя Похвалы Богородицы.
В 1460 году построена на Троицком подворье в Кремле церковь Богоявления.
В 1461 году построена в Кремле же у Боровицких ворот церковь Рождества Иоанна Предтечи.
В 1462 году была поновлена стена городная от Свибловы стрельницы до Боровицких ворот каменем, предстательством Василия Дмитриевича Ермолина…
В духовной великого князя Василия Темного 1462 года упомянута каменная церковь Егорья на Посаде (Георгиевский монастырь). По случаю пожара в 1472 году упомянута церковь Богоявленное, чудное, как его именовали (Богоявленский монастырь)».
В 1462 году, а по некоторым данным в конце XIV века неподалеку от Кремля, в местечке, чуть позже названном Псковской Горкой, на улице Варварке, стояла церковь Покрова Божьей Матери, которую (церковь) часто называли по приделу церковью Георгия Великомученика (страстотерпца).
«Известна каменной с 1462 года» другая церковь Георгия Великомученика на Большой Дмитровке.
С 1460-х годов известна церковь Георгия Великомученика, что в Старых Лучниках.
Строились в Москве и другие каменные и деревянные храмы, здания.
Осенью 1471 года митрополит Филипп повелел готовить камень на строительство в Кремле нового Успенского собора взамен обветшавшего, возведённого во времена Ивана Калиты. Пока готовился материал, мастера-каменосечцы Ивашка Кривцов и Мышкин ездили во Владимир обмерять храм, возведённый Андреем Боголюбским и Всеволодом. В апреле 1472 года они сделали разметку нового храма, который по задумке Филиппа должен был иметь формы Владимирского, но превосходить его в длину, ширину и высоту на полторы сажени, то есть на три с половиной метра. Серьезная задача стояла перед строителями. Выкопали они рвы, «набили в их подошву сваи и потом положили основание зданию кладкой». Вроде бы все грамотно сделали Ивашка Кривцов и Мышкин, но одна незадача случилась с русскими строителями: забыли они секрет раствора извести, которым скреплялись камни. Во времена Андрея Боголюбского раствор получался густой, застывая, он становился крепче камня.
