Но дело не дошло до переговоров. 28 февраля Трубецкой выступил из Севска и 10 марта пришел в Путивль; 26 марта выступил из Путивля, направляясь на местечко Константинов на Суле, стягивая к себе и московских воевод из Лохвицы, и Безпалого из Ромен. 10 апреля Трубецкой вышел из Константинова к Конотопу, где заперся приверженец Выговского, полковник Гуляницкий. 19 апреля Трубецкой подошел к Конотопу и безуспешно осаждал этот город до 27 июня, когда явился туда Выговский вместе с ханом крымским. Оставивши всех татар и половину козаков своих в закрытом месте за речкою Сосновкою, с другою половиною козаков Выговский подкрался под Конотоп, на рассвете ударил на осаждающих, перебил у них много людей, отогнал лошадей и начал отступать. Воеводы, думая, что неприятельского войска только и есть, отрядили для его преследования князя Семена Романовича Пожарского и князя Семена Петровича Львова с конницею. 28 июня Пожарский нагнал черкас, поразил и погнался за отступавшими, все более и более удаляясь от Конотопа; тщетно языки показывали, что впереди много неприятельского войска, и остальная половина козаков, и целая орда с ханом и калгою: передовой воевода ничего не слушал и шел вперед. «Давайте мне ханишку! — кричал он. — Давайте калгу! всех их с войском, таких-то и таких-то… вырубим и выпленим». Но только что успел он перегнать Выговского за болотную речку Сосновку и сам перебрался за нее со всем отрядом, как выступили многочисленные толпы татар и козаков и разгромили совершенно Москву. Пожарский и Львов попались в плен; Пожарского привели к хану, который начал выговаривать ему за его дерзость и презрение сил татарских, но Пожарский был одинаков и на поле битвы и в плену: выбранив хана по московскому обычаю , он плюнул ему в глаза, и тот велел тотчас же отрубить ему голову. Так рассказывает малороссийский летописец, но московский толмач Фролов, бывший очевидцем умерщвления Пожарского, рассказывал, что хан велел убить Пожарского за то, что этот самый воевода в прошлых годах приходил войною под Азов на крымских царевичей. Князь Львов был оставлен в живых, но недели через две умер от болезни.
Цвет московской конницы, совершившей счастливые походы 54-го и 55-го годов, сгиб в один день; пленных досталось победителям тысяч пять; несчастных вывели на открытое место и резали как баранов: так уговорились между собою союзники — хан крымский и гетман Войска Запорожского! Никогда после того царь московский не был уже в состоянии вывести в поле такого сильного ополчения. В печальном платье вышел Алексей Михайлович к народу, и ужас напал на Москву. Удар был тем тяжелее, чем неожиданнее; последовал он за такими блестящими успехами! Еще недавно Долгорукий привел в Москву пленного гетмана литовского, недавно слышались радостные разговоры о торжестве Хованского, а теперь Трубецкой, на которого было больше всех надежды, «муж благоговейный и изящный, в воинстве счастливый и недругам страшный», сгубил такое громадное войско! После взятия стольких городов, после взятия столицы литовской царствующий град затрепетал за собственную безопасность: в августе по государеву указу люди всех чинов спешили на земляные работы для укрепления Москвы. Сам царь с боярами часто присутствовал при работах; окрестные жители с семействами, пожитками наполняли Москву, и шел слух, что государь уезжает за Волгу, за Ярославль.
Разгромивши отряд Пожарского, хан и Выговский двинулись к Конотопу, чтоб ударить на Трубецкого, но боярин уже отступил от города и благодаря многочисленной артиллерии успел без большого вреда от напирающего неприятеля перевести свое войско в Путивль, куда прибыл 10 июля; Выговский и хан не преследовали его далее реки Семи и отправились под Ромн, жители которого сдались им; Выговский поклялся выпустить бывший здесь московский гарнизон и, несмотря на клятву, отправил его к польскому королю. Из-под Ромна союзники пошли под Гадяч. Здесь татары, расположившись станом в поле, спокойно смотрели, как черкасы Выговского резались с своими братьями, жителями Гадяча, на приступе. Осаждающие должны были отступить, потерявши больше тысячи человек. Тут пришла весть к хану, что молодой Юрий Хмельницкий с запорожцами ходил под Крым, погромил четыре ногайских улуса и взял много пленных. Хан и Выговский немедленно послали сказать ему, чтоб отпустил пленных в Крым, но Хмельницкий отвечал: «Если хан отпустит из Крыма прежний полон козацкий, то и мы отпустим татар; если же хан пойдет на государевы города войною, то и мы опять пойдем на крымские улусы». Пошумев за это с Выговским, хан отделился от него, пошел на Сумы, Хотмыл, Карпов, Ливны, городов не тронул, но выжег уезды и направил путь домой.
Между тем Трубецкой из Путивля писал Выговскому, чтоб тот прислал к нему добрых людей для переговоров о прекращении кровопролития. Выговский отвечал (1 августа), все еще называя себя гетманом его царского величества: «Знаете вы и сами хорошо, что мы нынешнему междоусобию и кровопролитию между христианами ни малейшей не дали причины и не только самому его царскому величеству, но и вам не однажды писали, чтоб в совете пребывали; так и теперь, видит бог, нестроения не желаем и бога просим, чтоб он сердца непримирительные к братолюбию возвратил, и пусть кровь христианская падет на голову того, кто желал и желает ее пролития. Согласно желанию вашему, из войска нашего людей добрых двоих, троих или четверых для разговора о всяких добрых делах пошлем, только бы им какой-нибудь неправды не было, и сам с вами сойдусь, чтоб иметь частые сношения. А что вы пишете, что под Конотоп приходили не для войны, а для разговора и усмирения домашнего междоусобия, то какая ваша правда? Кто видал, чтоб с такими великими ратями и с таким великим нарядом на разговор приходили? В Конотопе никакого своеволия и междоусобия не было: зачем было к нему приступать? Вы на искоренение наше со многими людьми пришли, Борзну вырубили и людей в полон забрали, в чем оправдываться не можете, ибо тамошние люди не только вам никакой причины к нападению не давали, но и ратям вашим не противились, а если бы оборонялись, то не скоро бы вы их взяли». В заключение Выговский писал, что не пришлет своих посланцев в Путивль, но пусть Трубецкой присылает своих в Батурин.
Видя, что Выговский особенно страшен в союзе с ханом, в Москве стали думать, как бы разорвать этот союз. Но прозорливый Ордин-Нащокин писал царю: «Вашему царскому величеству угодно, чтоб хана крымского с Выговским какими-нибудь письмами поссорить, чтоб они, побранясь между собою, разошлись; но таких людей, которые бы умели это сделать, у вашего царского величества нет, не учились: которые дела и по наказу делаются, и те не скоро в совершение приходят. Хана крымского от Выговского можно оторвать только одним: послать людей на Дон, только не так, как был на Дону думный дворянин Ждан Васильевич Кондырев: кроме письменных людей было при нем множество вольных на Дону, а прибыли тебе, великому государю, ничего не сделали, и вольные и письменные все померли от голоду». В Крыму начали опять грабить русских послов, которые успевали только спасать царские наказы, пряча их в ветчине! Во время похода ханского под Конотоп послов держали в тюрьме, в оковах, и говорили им: «Государь ваш запорожскими черкасами хочет завладеть; польский король также хотел ими завладеть, но и свое королевство потом потерял: то же будет и Московскому государству, будет запустошено из-за козаков». Татары хвастались конотопским делом. «Теперь, — говорили они, — московские люди полевым боем с нами биться не станут», но в то же время не скрывали и своего страха перед усиливавшимся могуществом Москвы. «Ваш государь, — говорили они послам, — хочет завладеть козаками и поляками, а потом и Крымом», требовали, чтобы царь помирился с королем, удержав за собою все завоевания, но отдав Малороссию Польше. Тщетно послы московские предлагали большие деньги вельможам, если они убедят хана не помогать полякам и Выговскому, вельможи отвечали: «Не думайте, что мы сдадимся на деньги; все помрем, а над Московским государством и над черкасами всячески станем промышлять». Но и донские козаки также промышляли: во время Конотопского похода суда их явились у крымских берегов; донцы высаживались под Кафою, Балаклавою, Керчью, углубляясь внутрь полуострова верст на 50, взяли пленных тысячи с две, освободили своих полтораста; на турецкой стороне были в окрестностях Синопа, у Константинова острова и города Кондры, за сутки пути от Царя-города; в степях залегали дороги, прерывали сношения хана с калмыками, отрезывали татарские отряды, шедшие к Выговскому.
В Москве напрасно очень беспокоились. Конотопское дело было явлением случайным, не могшим иметь никаких важных последствий.
Хан, который один давал силу Выговскому, ушел в Крым, оставивши в Малороссии только 15000 человек орды; войско, которое могла дать Выговскому Польша, было ничтожно: каких-нибудь 1500 человек! И тщетно ждал он подкреплений от короля. Выговский возвратился в Чигирин, не могши взять на дороге Гадяча; из Чигирина он выслал было козаков западной стороны и татар под начальством брата своего Данила, но это войско 22 августа было поражено наголову московскими войсками, вышедшими из Киева. В каком состоянии находилась в это время Малороссия, лучше всего видно из донесения королю Яну-Казимиру обозного коронного Андрея Потоцкого, начальствовавшего вспомогательным польским отрядом при Выговском: «Не изволь ваша королевская милость ожидать для себя ничего доброго от здешнего края! Все здешние жители (т.е. жители западной стороны Днепра) скоро будут московскими, ибо перетянет их к себе Заднепровье (восточная сторона), а они того и хотят и только ищут случая, чтоб благовиднее достигнуть желаемого. Они послали к Шереметеву копию привилегий вашей королевской милости, спрашивая: согласится ли царь заключить с ними такие же условия? Одно местечко воюет против другого, сын грабит отца, отец — сына. Страшное представляется здесь Вавилонское столпотворение! Благоразумнейшие из старшин козацких молят бога, чтоб кто-нибудь — или ваша королевская милость, или царь — взял их в крепкие руки и не допускал грубую чернь до такого своеволия».
