Другой территорией, которая очень интересовала Сталина, были Балканы. В отличие от Польши и балтийских государств, они не пожелали войти в немецкую сферу влияния в этом регионе, но это не удержало Сталина от стремления добиться расширения собственной сферы влияния. В центре сталинского замысла были две страны — Болгария и Турция. Обе они заключили договоры о сотрудничестве с Советским Союзом. Болгарские политики отклонили советское предложение о помощи в случае войны, указывая, что не ясно, какая помощь Советами будет оказана им при возникновении войны, и что такой договор пробуждает подозрения в настоящее время, осенью 1939 года, на Балканах. Турецкая позиция была более сложной. Они подготовили к подписанию пакт о сотрудничестве с Советами, но намеревались заключить договоры и с Британией, и с Францией. Это было неприемлемо для Сталина, как он письменно разъяснял турецкому министру иностранных дел 1 октября 1939 года:
«Исходя из собственной логики: мы говорим об одном, но имеем ввиду разные вещи. С Германией мы поделили Польшу. Англия и Франция не объявили нам войну, хотя и могли. Мы не имеем пакта о взаимном сотрудничестве с Германией, но если Англия и Франция объявят нам войну, мы будем сражаться с ними. Как может (англо-франко-турецкий) договор выглядеть после этого?…(Вы) можете повторить, что вы поставите условия, что турки предпримут собственные действия, или, что Турция будет нейтральной. Но мы будем ставить условия, что, как только турки вступят в войну, наш пакт потеряет силу. Мы никогда не выступим против Германии… Хотим ли мы заключить пакт с Турцией? Да, хотим. Хотим ли мы дружественных отношений с Турцией? Да. Но при этих обстоятельствах я должен сказать о пакте (между СССР и Турцией), что он превратится в клочок бумаги. Кто может осудить тот факт, что эти обстоятельства неблагоприятны для заключения такого пакта с Турцией? Никто. Эти обстоятельства являются последствиями такого развития событий. Действия в Польше играют роль в этом деле. Англия и Франция, особенно Англия, не желают заключать договор с нами, считая, что они обойдутся без нас. Если мы виноваты в чём-то, то мы не могли этого предвидеть».
Несмотря на сталинское заявление, турки заключили договор о сотрудничестве с Британией и Францией 19 октября 1939 года. Договор предотвратил вовлечение Турции в войну с Советским Союзом, но это было недостаточной компенсацией провала сталинской великой мечты о руководимом Советами нейтральном балканском блоке Турции, Болгарии и СССР.
Сталин очевидно старался напугать Турцию своими разговорами о непредвиденных обстоятельствах и непредусмотренных последствиях, и, возможно, планировал некое партнёрство с Германией. Но его заявление также выражало сталинское предчувствие того, что ближайшие недели европейской войны потекут скандально-стремительно; того, что было трудно предвидеть заранее финальное положение государств, втянутых в конфликт. Сталин был более прозорлив, чем можно себе представить. В течение нескольких недель на Балтике был сделан поворот, приведший Советский Союз на грань войны с Британией и Францией.
Советско-финская война 1939–1940 годов была первой проверкой Сталина, как военного лидера, со времён русской гражданской войны. В ходе испанской гражданской войны Сталин руководил московской помощью республиканской стороне конфликта, включая отправку более 2000 советских добровольцев на борьбу с фашистскими силами Франко. В 1930-х годах происходили, с перерывами, военные столкновения с японцами вдоль китайско-советской границы, иногда силами до дивизии. Но это ни в коем случае не выдерживает никакого сравнения с полномасштабным вторжением в соседнее суверенное государство. Польша была более относящимся к делу примером советской военной операции, но во время вторжения Красной Армии польская армия уже была разгромлена Германией.
«Зимняя война» с Финляндией не была сталинским выбором. Он предпочитал переговорное решение вопроса о границе и безопасный исход из вспыхнувшего конфликта. Но когда политические переговоры с Финляндией зашли в тупик, он без колебаний выбрал военные действия.
Дорога к войне берёт начало 5 октября 1939 года, когда Советский Союз предложил Финляндии прислать в Москву делегацию для ведения переговоров о советско-финском пакте о взаимопомощи. В Москве финской делегации был предложен не только пакт, но и запрос на передачу в аренду некоторых островов в Финском заливе для размещения советских укреплений. Более важным было то, что Сталин хотел передвинуть северо-западный участок советско-финской границы, которая проходила в 20 милях от Ленинграда.
В процессе подготовки переговоров советское министерство иностранных дел сформулировало серию максимальных и минимальных требований. Среди максимальных советских запросов были военные базы на территории Финляндии, уступка никелевых месторождений Петсамо в северной Финляндии и право «вето» на строительство фортификаций на Балтике. Финская делегация, однако, была готова на намного меньшее, чем советские минимальные требования. Она отклонила даже предложение о советско-финском пакте о сотрудничестве. Переговоры тянулись весь октябрь, но не дали позитивного результата. Действительно, в середине октября финны провели мобилизацию армии и, в ожидании войны, арестовали многих финских коммунистов.
Казалось, что Сталин решил заранее, что война с Финляндией необходима. 29 сентября Ленинградский военный округ представил наркому обороны Клименту Ворошилову план «разгрома сухопутных и морских сил финской армии». В середине ноября 1939 года Сталин заявил своему военному совету, что «мы должны разгромить Финляндию». Примерно в то же время Ворошилов приказал закончить концентрацию советских войск в районе Ленинграда к 20 ноября и командованию округа быть готовым к действиям 21 ноября. Удобный случай (Casus belli) произошёл во время пограничного столкновения советских и финских сил, и 28 ноября Молотов денонсировал пакт о ненападении от 32-го года. На следующий день Советский Союз разорвал дипломатические отношения с Финляндией. Этой ночью Сталин начал 8-ми часовое заседание в своём кремлёвском кабинете со своими ближайшими сотрудниками, включая Ворошилова. Красная Армия атаковала Финляндию на следующий день.
Согласно Хрущёву, Советский Союз не ожидал проблем с Финляндией и полагал, что финны испугаются угрозы военных действий, или, в худшем случае, сдадутся при первых выстрелах. Московские планы на лёгкую войну и быструю победу были очевидны по их политической подготовке к конфликту. 30 ноября Молотов сказал немецкому послу, что образование нового правительства Финляндии, дружественного СССР и Германии, не исключается. Это правительство не будет советским, но будет правительством демократической республики. Советы не будут образованы. «Но мы надеемся, что это будет правительство, с которым мы сможем заключить договор, обеспечивающий безопасность Ленинграда». Что Молотов имел ввиду, стало понятно на следующий день, когда Советы объявили о создании марионеточного правительства — «народного правительства Финляндии», возглавляемого финским коммунистом Отто Куусиненом. 2 декабря правительство Куусинена торжественно заключило пакт о сотрудничестве с СССР, в котором уступались Сталину собственные территории в обмен на 70 000 квадратных километров советской Карелии.
Конечно создание правительства Куусинена было только идеологическим фиговым листком перед нападением на Финляндию. Но создание этого правительства также показало подлинные намерения, или надежды, что вторжение Красной Армии будет провозглашено народным переворотом против буржуазного хельсинкского правительства. Идеологическая направленность финского конфликта была выражена Сталиным в замечании Димитрову в январе 1940 года, в котором он (Сталин) связал войну с Финляндией с всемирной политической борьбой за социализм: «Мировая революция, как единичный акт — нонсенс. Она произойдёт в разное время в различных странах. Действия Красной Армии также часть „мировой революции“. Однако, Сталин использовал идеологию, но не был ослеплён ею. Как только стало ясно, что финские политические обстоятельства не соответствуют планам, правительство Куусинена исчезло из вида. Действительно, в некоторых разговорах с Димитровым Сталин показал отступление от неограниченных амбиций по отношению к Финляндии: «Мы не желали финских территорий. Но Финляндия должна быть государством, дружественным Советскому Союзу».
На военном фронте советско-финской войны было две главных фазы. В декабре 1939 года Красная Армия начала атаку на широком фронте финской обороны, задействовав 5 отдельных армий с 1,2 милионами человек, поддержанных 1500 танков и 3000 самолётов. Главная атака была направлена против «линии Маннергейма» на Карельском перешейке. Названный по имени главнокомандующего финскими вооружёнными силами, пояс оборонительных сооружений, природных и построенных, по ширине был равен Карельскому перешейку. Главный штурм линии Маннергейма проводился 7-й армией под командованием К.А. Мерецкова, командующего Ленинградским военным округом. Стояла задача: прорвать линию Маннергейма, захватить район Выборга и затем повернуть на запад, в направлении на финскую столицу Хельсинки. Первые советские атаки провалились. Оборона была грозной, финны сражались хорошо, погода стояла плохая, а советское наступление было неуклюжим, и плохо скоординированным. В январе 1940 года Советы перегруппировались, пополнили силы своих армий, и Сталин назначил С.К. Тимошенко командующим советским штурмом Финляндии. В середине февраля Тимошенко начал хорошо подготовленное наступление, снова направленное против линии Маннергейма. В это время Советы успешно прорвали финскую оборону и заставили людей Маннергейма отступить на широком фронте.
