На военном фронте советско-финской войны было две главных фазы. В декабре 1939 года Красная Армия начала атаку на широком фронте финской обороны, задействовав 5 отдельных армий с 1,2 милионами человек, поддержанных 1500 танков и 3000 самолётов. Главная атака была направлена против «линии Маннергейма» на Карельском перешейке. Названный по имени главнокомандующего финскими вооружёнными силами, пояс оборонительных сооружений, природных и построенных, по ширине был равен Карельскому перешейку. Главный штурм линии Маннергейма проводился 7-й армией под командованием К.А. Мерецкова, командующего Ленинградским военным округом. Стояла задача: прорвать линию Маннергейма, захватить район Выборга и затем повернуть на запад, в направлении на финскую столицу Хельсинки. Первые советские атаки провалились. Оборона была грозной, финны сражались хорошо, погода стояла плохая, а советское наступление было неуклюжим, и плохо скоординированным. В январе 1940 года Советы перегруппировались, пополнили силы своих армий, и Сталин назначил С.К. Тимошенко командующим советским штурмом Финляндии. В середине февраля Тимошенко начал хорошо подготовленное наступление, снова направленное против линии Маннергейма. В это время Советы успешно прорвали финскую оборону и заставили людей Маннергейма отступить на широком фронте.
В марте 1940 года Красная Армия сокрушила остатки финской обороны, продвинулась к Хельсинки и затем развернулась, угрожая захватить всю страну. Сталин, однако, пустил пробный шар к заключению договора об окончании войны. По договору, подписанному 12 марта 1940 года, финны выполнили все главные советские территориальные требования, но сохранили свою независимость и суверенитет. В отличие от других балтийских государств, они были избавлены от пакта взаимопомощи и советских военных баз на своей «основной» территории. Сталинская относительная умеренность по отношению к Финляндии была следствием широко разросшегося конфликта, который весной 1940 года угрожал втянуть Советский Союз в крупномасштабную европейскую войну.
Международный ответ на советское нападение на Финляндию был экстремально враждебным. Как советский посол в Лондоне Иван Майский отметил в своих мемуарах, он «пережил много антисоветских штормов, но тот, что последовал 30 ноября 1939 года, побил все рекорды». Во Франции атмосфера была даже более напряжённой, и Я.З. Зуриц, советский посол в Париже, докладывал в Москву 23 декабря, что «наше посольство стало зоной бедствия и было окружено толпой переодетых в штатское полицейских». В Италии яростные народные демонстрации против СССР вынудили Москву отозвать своего посла из Рима в знак протеста. В США правительством было объявлено «моральное эмбарго» на экспорт товаров военного назначения для Советского Союза. 14 декабря Лига Наций исключила СССР из своего состава. Первый и последний раз в истории этой организации была проведена такая акция против государства-агрессора (Германии, Италии и Японии всё сходило с рук). В это время Лига имела слабый авторитет и уважение, но Советский Союз был чемпионом по выступлениям против агрессоров в 30-х годах, и исключение стало болезненным для Москвы. Сталин артикулировал своё раздражение этим разворотом событий в беседе с главой эстонских вооружённых сил в декабре 1939 года:
«Мировая пресса развернула скоординированную кампанию против СССР, который обвинили в проведении империалистической экспансионистской политики, особенно в связи с финно-советским конфликтом. Распространялись слухи, что Советский Союз в своих переговорах с Британией и Францией выговаривал для себя право захватить Финляндию, Эстонию и Латвию… Это типично, что Англия и Франция, которые распространяют и фабрикуют слухи о нас, решили не публиковать подтверждения этих слухов в официальных документах. Причина этого проста… стенографические записи покажут, что Англия и Франция не имели серьёзного желания честно, и открыто договариваться с нами, чтобы предотвратить войну. Они постоянно увиливали».
Политический результат зимней войны был очень плохим, но хуже всего были доклады, поступавшие в Москву, о том, что Британия и Франция готовятся послать союзные экспедиционные силы на помощь финнам. Поступали даже доклады в начале 1940 года о союзных планах бомбардировки бакинских нефтепромыслов, чтобы отрезать советские нефтяные поставки в Германию.
Англо-французская помощь Финляндии была ограничена транспортировкой «добровольцев» в зону войны через Норвегию и Швецию. В ходе этой операции анло-французские силы захватили контроль над Нарвиком в Норвегии и также оккупировали месторождения железной руды на севере Швеции — жизненно важный ресурс германской военной экономики. Черчилль, который был весьма заинтересован в любых действиях, расширяющих войну против Германии, с энтузиазмом поддерживал экспедицию и, в то же время, старался минимизировать опасность войны между Советами и западом за Финляндию, так как он предвидел её рискованность. «Приговор» Черчиллю трудно оправдать в ретроспективе. Союзная экспедиция повлекла за собой значительное нарушение норвежского и шведского нейтралитетов. Немцы предприняли действия по защите поставок железной руды из Швеции, в то время, как шведы заявили финнам, что они обеспечат свой нейтралитет и окажут сопротивление союзным экспедиционным силам. Сталин не хотел конфликта с Британией и Францией. Но столкнувшись с возможностью появления союзных сил на своём пороге и вспышки большой войны в Скандинавии, он почувствовал, что у него нет выбора, кроме того, чтобы стать на сторону Гитлера.
В своей «Английской истории, 1914–1945 г.» Тейлор сделал вывод, что Сталин имел несколько другую теорию: англо-французское маневрирование в отношении Финляндии имело целью повернуть европейскую войну против Советского Союза. Возможный сценарий был представлен Майским (послом в Лондоне) в депеше, отправленной в Москву 23 декабря 1939 года. В британских правительственных кругах существовали два взгляда на англо-советские отношения, говорил Майский. Один взгляд, поддерживать советский нейтралитет в войне, в случае, если этот нейтралитет будет дружественным и может развиться в сторону присоединения к альянсу против Германии. Другой взгляд, что советский нейтралитет не будет работать на пользу Британии и Франции, и что финские события дают удобный случай для опрометчивого вступления СССР в войну на строне Германии. Советское участие в войне истощит СССР и даст США, совместно с западным альянсом возможность победить. Война на истощение Советского Союза предоставит возможность международной коалиции, включая даже Германию, разгромить большевистскую Россию.
Эти страхи и подозрения были высказаны публично 29 марта 1940 года Молотовым в речи на Верховном Совете, посвящённой молниеносному нападению на Францию и Англию. «Когда началась война в Финляндии», сказал Молотов: «британские и французские империалисты готовились сделать её стартовой точкой войны против СССР, в которой не только Финляндия, но и скандинавские страны — Швеция и Норвегия, должны были быть использованы». Лондон и Париж, подчёркивал Молотов, рассматривали Финляндию, как плацдарм для возможного нападения на Советский Союз. Получая помощь от зарубежных стран, Финляндия, заявил Молотов, была бы не просто местом нашего столкновения с финскими войсками. Это было бы столкновение с силами многих империалистических государств. Молотов также сделал обзор Зимней войны с советской точки зрения. Как можно было ожидать, он восхвалял Красную армию за прорыв линии Маннергейма и превозносил достоинства мирного договора, который расстроил замыслы империалистов, гарантировал безопасность Советов и сохранил Финляндию, как независимую страну. Советские потери в войне составили 48745 убитых и 158863 раненых, тогда как финны потеряли 60 000 убитыми и 250 000 ранеными.
Несмотря на молотовский триумфальный глянец войны, за закрытыми дверями Советы провели исследования результатов и уроков конфликта. Этот процесс начался с живой дискуссии при обсуждении доклада Ворошилова о ходе войны, состоявшегося не пленуме ЦК партии 28 марта. 14–17 апреля проходила конференция высшего командования «по опыту ведения военных операций против Финляндии». Сталин присутствовал, участвовал в дискуссии и закрыл конференцию, подведя итоги уроков войны.
Сталин начал своё заключение с ремарки в защиту решения начать войну, указав, что безопасность Ленинграда была под вопросом: это второй по значению город в государстве и центр сосредоточения 30–35 % государственной оборонной индустрии. Во время войны, доказывал Сталин, лучше использовать преимущества благоприятных обстоятельств, той же европейской войны например, чем ожидать несколько месяцев, пока готовность для вторжения будет более полной. Ожидание пары месяцев могло быть равносильно задержке на 20 лет, если бы Британия, Франция и Германия использовали возможность внезапного нападения все вместе, или каждый в отдельности. В ходе войны Сталин обнаружил, что советское руководство, если подумать, вполне могло закончиться в августе, или сентябре 1940 года, и кампания в Финляндии вполне могла оказаться последней. Однако, советские военные не воспринимали войну с Финляндией достаточно серьёзно, надеясь на лёгкую победу, подобную вторжению в восточную Польшу. Кроме того культ российской гражданской войны превалировал в армии, говорил Сталин. Но «гражданская война не была современной войной потому, что это была война без артиллерии, самолётов, танков и ракет». Сталин критиковал финскую армию за оборонительную направленность, доказывая, что пассивная армия не является настоящей современной армией, которая непременно должна быть атакующей. Сталин закончил свою речь словами, что Советский Союз победил не только финнов, но и их «европейских учителей»: «Мы били не только финнов, что было не такой уж трудной задачей. Главная мысль о нашей победе — мы победили технику, тактику и стратегию ведущих государств Европы».
