Видимо, следствием этого договора является возобновление конфликта с Литвой. В 1356 г. литовцы овладели Ржевом. В том же году Ольгерд пришел под Брянск и под Смоленск и пленил сына князя Василия Смоленского. Сам же Василий в этом же году получил в Орде ярлык на Брянск, но вскоре умер, а после его смерти, по словам летописца, «был в Брянске мятеж от лихих людей, смута великая и опустение города, после чего стал владеть городом великий князь литовский».
В 1358 г. тверское и можайское войско отбило Ржев у литовцев, а в 1359 г. смоляне воевали Бельчу. Но князь Ольгерд не любил отдавать назад что-либо уже раз взятое, и в том же году он пришел под Смоленск, а его сын Андрей опять взял Ржев. На следующий год сам Ольгерд приехал посмотреть этот город, видимо опасаясь, что русские снова отнимут его.
В 1359 г. умер великий Смоленский князь Иван Александрович, ему наследовал сын Святослав.
В 1367 г. полоцкий князь Вингольд (Андрей) Ольгердович напал на Смоленское княжество и, обойдя столицу с юго-востока, дошел до городка Ховрача. Судя по всему, поход кончился ограблением смоленских волостей.
В конце 1367 г. великий князь Литовский Ольгерд двинулся из Витебска на Москву через Смоленское княжество. Волей-неволей князю Святославу Ивановичу пришлось отправить к Ольгерду небольшой отряд смоленских ратников. Об этом походе рассказывается в хронике Быховца: «Этот же князь великий [Дмитрий Иванович Московский], без всякой причины, нарушив договор и дружбу, прислал к великому князю Ольгерду посла своего с грамотой и прислал к нему огонь и саблю, и дал ему понять, что «буду в твоей земле после красной весны, после тихого лета». И князь великий Ольгерд вынул из огнива губку и кремень и зажег губку, и дал послу, и сказал так: «Дай это государю и скажи ему, что у нас в Литве огонь есть, а что он извещает меня [о том], что хочет быть в моей земле после красной весны, после тихого лета, то я даст бог у него буду на Пасху и поцелую его красным яйцом сквозь щит сулицею и с божиею помощью к городу его Москве копье свое прислоню, потому что не тот воин, кто воюет в удобное время, но тот воин, кто в неподходящее время воюет со своими противниками». И отпустив посла, собрал все войска свои литовские и русские и пошел из Витебска прямо на Москву. И на самую Пасху рано утром князь великий с боярами и князьями шел от заутрени из церкви, а князь великий Ольгерд со всеми силами своими, распустив знамена свои, показался на Поклонной горе.
И увидя то, великий князь Московский сильно испугался и ужаснулся, видя великого князя Ольгерда с его великою силою, пришедшего к нему таким могучим, выполняя свое обещание. И не будучи в силах дать ему отпор, послал к нему [послов], прося его [о мире] и обещая дать ему великие дары, прося его, чтобы его из вотчины его Москвы не выгнал, перестал бы гневаться и взял бы у него, что хотел.
И князь великий Ольгерд сжалился, и милость свою оказал, и не добывал его из Москвы, и заключил мир с ним. А затем, когда заключили договор, сам князь великий Московский к нему выехал и с ним виделся, и одарил князя великого Ольгерда дарами многими, бесчисленными, золотом, серебром и дорогим жемчугом и соболями и прочими дорогими и удивительными мехами, и убытки, которые причинил Ольгерд, идя по земле Московской, ему простил. И затем князь великий Ольгерд сказал великому князю Московскому: «Хотя мы с тобой замирились, но мне иначе сделать нельзя, и должен я к твоему городу Москве свое копье прислонить, и то отметить, что князь великий Литовский и Русский, и Жемайтский Ольгерд копье свое к Москве прислонил». И сев на коня, и взяв в руки копье, подъехал к городу и копье свое к стене прислонил, и, отъезжая назад, сказал громким голосом так: «Князь великий Московский, помни о том, что литовское копье стояло у Москвы!» А затем князь великий Ольгерд со всеми своими войсками, с великою честью, с массой пленных и с несказанной добычей, забрав много городов и установив границу по Можайск и по Коломну, и много людей забрав в плен, сохранив своих людей всех в целости, отошел восвояси».
Участие смолян в походе на Москву привело к тому, что уже в конце 1368 г. отряды москвичей и волочан (то есть дружинники волоколамского князя) разгромили пограничные смоленские волости. Митрополит Алексей, давно ставший политруком при московском князе, отлучил Святослава Ивановича от церкви.
Тем не менее в 1370 г. Святослав Смоленский вновь двинулся с Ольгердом к Москве. Смоленский князь рассчитывал по крайней мере вернуть себе восточные волости: Ольгерд избрал теперь восточное направление. При выступлении князей из Смоленска на небе загорелось северное сияние, и синий принял кровавый цвет, что, по мнению летописца Смольянинина, являлось плохим знаком.
Тем не менее поход начался удачно. Святослав Иванович взял волость Поротву и Верею. Всех пленных из Поротвы смоленский князь отправил со своим воеводой Александром Возгривцем в Смоленск, а сам двинулся с Ольгердом далее к Москве.
Но можаичи погнались за смолянами, настигли их у Болонеска, разбили, отняли всех пленных, «и бысть зло велико», – говорит летописец. Поход кончился неудачно: Ольгерд не добился никаких результатов, а в перемирном договоре, хотя в нем и упоминается имя Святослава Ивановича на стороне Ольгерда и Кейстута, нет ни малейшего упоминания об интересах Смоленской земли. Такой исход похода ясно показал смоленскому князю, что Ольгерд преследует лишь свои личные выгоды.
Между тем еще раньше митрополит Алексий известил Константинопольского патриарха об отлучении от церкви Святослава Ивановича. В 1370 г. в Смоленске получили послание из Византии. Патриарх писал: «Благороднейший великий князь Смоленский Святослав, мерность наша узнала, что ты согласился и заключил договор с великим князем всея Руси Димитрием, обязавшись страшными клятвами и целованием честного и животворящего креста в том, чтобы тебе ополчиться на врагов нашей виры и креста… но, преступив клятвы… ополчился вместе с Ольгердом против христиан… за что преосвященный митрополит Киевский и всея Руси… отлучил тебя и сделал хорошо и правильно… ибо ты совершил тяжкий грех против своей веры и своего христианства, поэтому мерность наша имеет тебя отлученным за то злое деяние, и ты тогда только можешь получить от нас прощение, когда сознаешь, какое сделал зло, обратишься и раскаешься искренно и чистосердечно, и со слезами прибегнешь к своему митрополиту, прося у него прощения, и когда митрополит напишет об этом сюда к нашей мерности». В конце патриарх грозил, что тело умершего отлученного и земля не принимает.
В 1375 г. Дмитрий Иванович Московский двинул против Твери силы всех суздальских князей. Среди участников похода были и смоленские князья: Иван и Александр Васильевичи – племянники Святослава Ивановича. Мы уже знаем, что Иван Васильевич раньше еще бежал в Москву, но в данный момент оба брата действуют по поручению своего дяди и ведут против Твери смоленское ополчение. Очевидно, между Москвой и Смоленском произошло соглашение, и племянники Святослава Ивановича жили в родной земле, где мы видим их и позже.
В договоре, заключенном теперь между Москвой и Тверью, Дмитрий Иванович говорит: «…а пойдут на нас Литва, или на Смоленьского князя на великого, или на кого на нашу братью на князей, нам ся их боронити, а тоби с нами всим с одиного: или пойдут на тобе, и нам такоже по тобе помогати, и боронитися всем с одиного». Сам текст договора Святослава Ивановича с Дмитрием Донским до нас не дошел, но, видимо, к этому времени относится уступка Москве юго-восточной смоленской волости Медыни.
А между тем в Польше произошло событие, изменившее судьбы Центральной и Восточной Европы.
15 февраля 1386 г. великий князь Литовский Ягайло принимает в Кракове католичество и становится Владиславом, а еще через 3 дня он торжественно венчается с польской королевой Ядвигой, и наконец 4 марта он становится королем Польши.
Личная уния Литвы и Польши представляла страшную угрозу Тевтонскому ордену, одновременно эта уния представляла смертельную опасность и для православного населения Великого княжества Литовского. Поэтому против Ягайло (Владислава) образовалась довольно странная коалиция: Тевтонский орден, православный литовский князь Андрей Ольгердович Полоцкий и смоленский князь Святослав Иванович. Кроме всего прочего, Святослав хотел вернуть ряд городов, захваченных литовцами ранее у Смоленского княжества.
Князь Святослав захватил Оршу, несколькими десятилетиями ранее отнятую у смоленских князей литовцами. Хроника Быховца сообщает, что смоляне «много зла причинили христианам, поступая не по-человечески и не по-христиански: мучили христиан, собирая, запирали в избах и зажигали, а иных хватали и, приподняв большие хоромы, клали пленных под стены головами и зажимали, а о иных различных нехристианских муках из-за великого страха не пишу: ни Антиох Ассирийский, ни Юлиан Отступник так народ не мучили. И повоевав и забрав в плен жителей, возвратились восвояси, замкам же ничего не сделали». Эти строки С.М. Соловьев перенес в свою «Историю государства Российского» без ссылок и комментариев.
