Послы приехали с предложением королю всей Ливонии, за исключением только четырех городов; но король не только по-прежнему требовал всей Ливонии, но прибавил еще новые требования: потребовал уступки Себежа и уплаты 400000 золотых венгерских за военные издержки. Это вывело из терпения Иоанна. Послы отказались продолжать переговоры, просили дозволения послать к своему государю за новым наказом. Есть также известие, что послы дали знать ему о затруднительном положении Батория, который потерял брата, князя седмиградского, и мог быть вовлечен по этому случаю в большие хлопоты. Когда явился гонец Баториев с требованием нового наказа послам, то царь против королевского имени не встал, о здоровье королевском не спросил, потому что и король этого не делал; гонцу не было поставлено скамьи, поминков у него не взяли, обедать не позвали, потому что Стефан король на кровопролитие христианское стоит беспрестанно. Иоанн отправил с гонцом к Стефану грамоту, начинавшуюся такими словами: «Мы, смиренный Иоанн, царь и великий князь всея Руси, по божиему изволению, а не по многомятежному человеческому хотению». Изложивши условия мира, предложенные послам, царь пишет: «Мы такого превозношенья не слыхали нигде и дивимся, что ты мириться хочешь, а паны твои такое безмерье говорят. Они говорили нашим послам, что те приехали торговать Лифляндскою землею: наши послы торгуют Лифляндскою землею, и это нехорошо; а это хорошо, что паны твои нами и нашими государствами играют и в гордости своей хотят того, чему нельзя статься: это не торговля, разговор! Когда на вашем государстве были прежние государи христианские, благочестивые, которые о кровопролитии христианском жалели, тогда паны-рада с нашими послами разговорные речи говаривали и многие приговоры делывали чтоб на обе стороны любо было. Съезжаются, бывало, много раз, и побранятся, и опять помирятся, делают долго, не в один час. А теперь видим и слышим, что в твоей земле христианство умаляется, потому твои паны-рада, не жалея христианской крови, делают скоро». Укорив Батория в нарушении перемирия, заключенного его послами в Москве, Иоанн продолжает: «Никогда этого не бывало; и если ты прежних государей польских пишешь предками своими, то зачем по их уложенью не ходишь? Ты пришел со многими землями и с нашими изменниками, Курбским, Заболоцким, Тетериным и другими; наши воеводы и люди против тебя худо бились, город Полоцк изменою тебе отдали; а ты, идучи к Полоцку, грамоту писал ко всем нашим людям, чтоб они нам изменяли, а тебе с городами поддавались, нас за наших изменников карать хвалился; надеешься не на воинство — на измену! Мы, не желая чрез крестное целование начинать с тобою войну, сами против тебя не пошли и людей больших не послали, а послали в Сокол немногих людей проведать про тебя. Но твой воевода виленский, пришедши под Сокол со многими людьми, город сжег новым умышленьем, людей побил и мертвыми поругался беззаконно, чего и у неверных не слыхано. Называешься государем христианским, а дела при тебе делаются не по христианскому обычаю. Христианское ли то дело, что твои паны крови христианской не жалеют, а издержек жалеют: если тебе убыток, так ты бы Заволочья не брал, кто тебе об этом челом бил? Что это за мир: казну у нас взявши, обогатившись, нас изубытчивши, на нашу же казну людей нанявши, землю нашу Лифляндскую взявши, наполнивши ее своими людьми, да немного погодя, собравшись еще сильнее прежнего, нас же воевать и остальное отнять! Ясно, что хочешь беспрестанно воевать, а не мира ищешь. Мы бы тебе и всю Лифляндию уступили, да ведь тебя этим не утешишь; и после ты все равно будешь кровь проливать. Вот и теперь у прежних послов просил одного, а у нынешних просишь уже другого, Себежа; дай тебе это, ты станешь просить еще и ни в чем меры себе не поставишь. Мы ищем того, как бы кровь христианскую унять, а ты ищешь того, как бы воевать; так зачем же нам с тобою мириться? И без миру то же самое будет». Послам отправлен был наказ уступить королю завоеванные им русские города, но зато требовать в Ливонии Нарвы, Юрьева и 36 других замков и на таких только условиях заключить перемирие на шесть или на семь лет. Паны возразили, что эти условия новые; послы отвечали, что так как король переменил прежние условия, то и царь сделал то же, что другого им наказа нет, и уехали на свое подворье. Переговоры кончились; Баторий выступил в поход, а к Иоанну послал грамоту, наполненную ругательствами, называл его фараоном московским, волком, вторгнувшимся к овцам, человеком, исполненным яда, ничтожным, грубым. «Для чего ты к нам не приехал с своими войсками, — пишет, между прочим, Баторий, — для чего своих подданных не оборонял? И бедная курица перед ястребом и орлом птенцов своих крыльями покрывает, а ты, орел двуглавый (ибо такова твоя печать), прячешься!» Наконец Баторий вызывает Иоанна на поединок. Гонца, привезшего эту грамоту, государь обедать не звал и корму вместо стола дать ему не велел.
Перед выступлением в поход Баторий созвал военный совет и спрашивал, куда направить путь. Почти все были того мнения, что надобно идти ко Пскову, ибо овладение этим городом предаст в руки королю всю Ливонию, за которую и ведется, собственно, война. Король и с ним некоторые воеводы были не прочь идти прямо к Новгороду, ибо оттуда приходили вести, что служилые люди готовы отложиться от Иоанна; но с другой стороны, было опасно, идя к Новгороду, оставить за собой такой крепкий город, как Псков, где сосредоточены были почти все силы неприятеля. Это соображение заставило Батория согласиться с большинством и выступить ко Пскову. Каменные стены крепости Острова не устояли против стрельбы, и крепость сдалась. 26 августа польские войска подошли ко Пскову, где начальствовали двое бояр князей Шуйских, Василий Федорович Скопин и Иван Петрович, сын известного воеводы Петра и внук Ивана, знаменитого правителя в малолетство Иоанново; Псков славился как первая крепость в Московском государстве: в продолжение целых столетий главною заботою псковичей было укрепление своего города, подверженного беспрестанным нападениям немцев; теперь обветшавшие укрепления были возобновлены и город снабжен многочисленным нарядом (артиллериею); войска, по иностранным неприятельским показаниям, было во Пскове до 7000 конницы и до 50000 пехоты, включая сюда тех обывателей, которые несли воинскую службу; число осаждающих простиралось до 100000. Король, обозревши город и узнавши от пленных о его средствах, увидал свою ошибку, увидал, что сведения, полученные им прежде о состоянии Пскова, были неверны. Он увидел прежде всего, что у него мало пехоты, что для приступа надобно было иметь ее втрое более, чем сколько было в самом деле, и пороховых запасов для осады такого города было недостаточно. 1 сентября осаждающие начали свои работы, копали борозды (вели траншеи); 7 сентября открыли пальбу, 8 — пробили стену и пошли на приступ, который сначала был удачен: неприятель ворвался в проломы занял две башни — Покровскую и Свиную — и распустил на них свои знамена; осажденные потеряли дух и начали уже отступать но воевода, князь Иван Петрович Шуйский, второй по месту и первый по мужеству, угрозами, просьбами и слезами успел удержать их с одной стороны, а с другой — сделал то же печерский игумен Тихон, вышедший к ним навстречу с иконами и мощами. Сопротивление возобновилось с новою силою: осажденные взорвали Свиную башню, занятую поляками, и согнали венгров с Покровской. Приступ был отбит; осажденные потеряли 863 человека убитыми, 1626 человек ранеными; осаждающие же — более 5000 человек убитыми, и в том числе Гавриила Бекеша, искусного предводителя венгерского. После этого осаждающие долго не могли ничего предпринять, ибо не было пороху; послали за ним к герцогу курляндскому в Ригу; порох привезли, но и тут попытки овладеть городом остались тщетными: не удалась даже попытка овладеть Печерским монастырем; а между тем начались морозы, войско терпело большую нужду и волновалось, требовало прекращения войны; но снять осаду Пскова и возвратиться на зиму домой значило погубить дело, и Баторий во что бы то ни стало решился оставить войско зимовать под Псковом. Дело было чрезвычайно трудное, но у короля был Замойский! Главною заботою последнего было введение дисциплины в войске, причем самое сильное препятствие встречал он в молодых панах и шляхте, привыкших к своеволию, но Замойский не смотрел ни на что: чем знатнее был преступник, тем, по его мнению, строже долженствовало быть наказание; так, он держал в оковах дворянина королевского, поступившего вопреки воинскому уставу, и не выпускал его, несмотря на просьбы целого войска; пред целым войском выставлял на позор своевольных шляхтичей, в нужных случаях наказывал телесно, вешал преступников, строго наказывал также женщин, осмеливавшихся пробираться в обоз. Легко понять, какую ненависть возбудил против себя Замойский таким поведением; кричали: «Он с молодых лет знал только, что за книгами сидел, в италианских школах учился, военного дела не смыслит, советует королю упорно держаться под Псковом и этим советом все войско сгубит!» Бессмысленная шляхта укоряла Замойского за ученость, а сам Замойский признавался, что наука сделала его тем, чем он был, повторяя с гордостию: «Patavium virum me fecit» (Падуа, т.е. Падуанский университет, сделал меня человеком). Кричали, что Замойский покинет войско под Псковом на жертву голоду и холоду, а сам уедет с королем на сейм под предлогом исполнения канцлерских обязанностей; король уехал, но Замойский остался при войске. Кроме Пскова военные действия происходили на Верхней Волге, в Ливонии, в Новгородской области. К Волге пробрались Христоф Радзивилл, Филон Кмита и Гарабурда, но далеко не пошли, боясь сильных полков царских; важнее были наступательные движения шведов: они взяли Лоде, Фиккель, Леаль, Габзель, Нарву, где пало 7000 русских, Виттенштейн; наконец Делагарди перенес войну и на русскую почву, взял Иван-город, Ям, Копорье. В таком положении находились дела, когда царь решился начать снова мирные переговоры с Баторием, причем посредником явился папский посол, иезуит Антоний Поссевин.
