В 1550 году Шлитт, которого Иоанн отправил в Германию для вызова ученых и художников, самовольно возбудил в императоре и папе надежду на присоединение Московского государства к римской церкви, и папа Юлий III назначил было уже посольство к царю с предложением королевского титула, за что царь должен был поклясться в повиновении апостольскому престолу. В 1561 году папа Пий IV предлагал Иоанну отправить послов своих на Тридентский собор. На все эти предложения не обращалось внимания в Москве, но когда Баторий стал грозить опасною войной, то Иоанн отправил к папе Григорию XIII посла с грамотою, в которой жаловался на Батория, посаженника султанова, и объявлял желание быть с папою и императором в любви и согласии на всех недругов. Григорий воспользовался случаем и отправил в Москву иезуита Антония Поссевина, в наказе которому говорилось: «Приобретя расположение и доверенность государя московского, приступайте к делу, внушайте как можно искуснее мысль о необходимости принять католическую религию, признать главою церкви первосвященника римского, признаваемого таковым от всех государей христианских; наводите царя на мысль, как неприлично такому великому государю признавать митрополита константинопольского, который не есть законный пастырь, но симониан и раб турок; что гораздо лучше и славнее для него будет, если он вместе с другими государями христианскими признает главою церкви первосвященника римского; с этою целию возьмите с собой изложение веры, составленное на Тридентском соборе, в греческом переводе. Так как, быть может, монахи или священники московские частию по грубости своей и отвращению к латинской церкви, частию из опасения потерять свое значение будут противиться нашему благочестивому намерению и употребят все усилия, чтоб не допустить государя оставить греческую веру, то старайтесь всеми силами приобресть их расположение; более всего старайтесь приобрести сведения обо всем, касающемся веры этого народа. Внушайте государю, какие великие следствия будет иметь союз христианских государств против турок, внушайте, что на его долю достанется большая часть славы и выгод, что ему, как соседнему и могущественнейшему владетелю, должны будут достаться многие страны турецкие; вы должны узнать подробно о количестве и качестве военных сил московских, сколько пехоты, конницы, с какой стороны государь московский думает лучше напасть на турок, нет ли какого соседнего народа, с которым бы можно было вступить в союз. Но после всех этих разговоров, воспламенивши желания государя к славным подвигам, вы обратитесь опять к главному — к духовному союзу. Если встретите затруднения, не теряйте духа, делайте что можете, употребите все средства, чтоб получить от вашего посольства хотя какой-нибудь плод; вы должны испросить позволение на постройку одной или нескольких католических церквей в Москве для тех католиков, которые будут приезжать по торговым делам; объясните, что иначе никогда не установятся торговые сношения с католическими народами». Другого рода наказ дан был царем приставу, который отправлялся встретить и провожать Поссевина: «Если посол станет задирать и говорить о вере, греческой или римской, то приставу отвечать: грамоте не учивался, — да не говорить ничего про веру».
18 августа приехал Поссевин к Иоанну в Старицу. Между прочими дарами папа прислал царю с Антонием книгу о Флорентийском соборе и писал: «Посылаю твоему величеству книгу о Флорентийском соборе печатную; прошу, чтоб ты ее сам читал и своим докторам приказал читать: великую от того божию милость и мудрость, и разум получишь; а я от тебя только одного хочу, чтоб святая и апостольская церковь с тобою в одной вере была, а все прочее твоему величеству от нас и от всех христианских государей будет готово». Поссевин, заезжавший к Баторию, объявил, что последний не хочет мириться безо всей Ливонии; пересказывал собственные слова Батория. «Если государь московский, — говорил король, — не хочет уступить мне малых городков ливонских, то я пойду к которому-нибудь большому его городу, ко Пскову или к Новгороду, и только возьму один который-нибудь большой город, то все немецкие города будут мои». «И я, — говорил Поссевин, — какие речи у короля слышал, те государю и объявляю, а что государь мне объявит, то я Стефану королю объявлю, а хочу свою душу и голову отдать за государскую милость». Исполняя наказ, Антоний просил, чтоб позволено было построить в Москве католическую церковь для купцов венецианских; говорил о необходимости союза всех христианских государей против турок, но давал знать, что союз этот не может быть крепок, если все государи не будут принадлежать к одному исповеданию; уговаривая Иоанна к соединению с Римом, Поссевин говорил: «К царствам и богатствам, которых у тебя много, к славе той, которую ты приобрел расширением земли своей, прибавь славу единения с верою апостольскою и тогда великое множество небесного благословения получишь». Царь отвечал: «Мы никогда не желали и не хотим, чтоб кровопролитие в христианстве было; и божиим милосердием от младенчества нашего чрез много лет кровопролитие в христианстве не велось. Но ненавидящий добра враг с своими сосудами ввел в Литовской земле новую веру, что называется Лютер Мартын; в ваших странах эта вера сильно распространилась; и как это учение утвердилось, так в христианстве и кровопролитие началось, а как и которым обычаем началось и почему между нами и Стефаном королем недружба стала, мы тебе об этом после скажем; а теперь извещаем тебе, как нам быть в дружбе и в любви с папою и цесарем Рудольфом. Что наивышний папа Григорий хочет между всеми нами, государями христианскими, мирное постановление утвердить, то нам приятельно и любительно. Его пресветлейшеству опасную грамоту даем, что послам его к нам приехать и отъехать добровольно; а дети наши в нашей воле: Иван, сын, еще государским именем не почтен, а Феодор еще не в том возрасте, чтоб мог с нами государством править, и потому их в опасную грамоту писать не нужно, тем более что наше слово ни от кого превратно не будет, у нас не так, как в других государствах: дети, братья и вельможи превращают слово государево. Венецианам в наше государство приезжать вольно с попами и со всякими товарами, а церквам римским в нашем государстве быть непригоже, потому что до нас этого обычая здесь не бывало, и мы хотим по старине держать». Затем Иоанн приступил к главному делу: отпуская Поссевина быть посредником между ним и Баторием, Иоанн объявил ему условия, на которых может помириться с королем: царь уступал последнему 66 городов в Ливонии, кроме того, русские города — Великие Луки, Заволочье, Невель, Велиж, Холм, а за собою оставлял 35 городов ливонских. Объясняя свои права на Ливонию, Иоанн говорил: «Паны радные говорят, что если б Ливония была исстари нашею, то предки наши с нею перемирия не заключали бы: эта земля была особная, а у нас была вотчиною в прикладе, жили в ней все немецкие люди, а писали перемирные грамоты с нашими вотчинами, Новгородом и Псковом, по нашему жалованью, как мы им велим, точно так, как мужики волостные между собою записи пишут, как им торговать, а не так, как государи между собою перемирные грамоты пишут; Лифляндия была нашею прикладною вотчиною точно так, как у Стефана короля Пруссия: пишется он прусским, а в Пруссии свой князь. Ты говоришь, чтоб нам обратить все свои силы на турецкого; но как нам это сделать, пока между нами и Стефаном королем не будет мира? Мы велели послам своим поступаться, но он ни в чем меры не знает. Он просит у нас денег за убытки: он же нас воюет, нам же ему убытки платить; так не ведется и в бусурманских государствах; а кто его заставлял убытчиться? Удивляемся, как это Стефан король делает, что ни в каких государствах не ведется; уцепится за которое дело, да и хочет на своем поставить. Стефан король тебе говорил, что не хочет с нами мириться до тех пор, пока не отдам ему обещанной земли, но этому как статься? Хотя бы ему и уступили Ливонию, но вперед миру не будет же! Он и так на нас всю Италию (т. е. Западную Европу) поднял. Недавно к нам привели пленника, французского человека: ясно, что он на нас всю Италию поднял. Тут которому миру быть, что на одну сторону высоко, а на другую низко? Добро то мир, чтоб на обе стороны ровно было. Да и потому нам нельзя уступить королю всей Лифляндской земли: если нам ее всю уступить, то нам не будет ссылки ни с папою, ни с цесарем, ни с какими другими государями италийскими и с поморскими местами, разве только когда король польский захочет пропустить наших послов. Король называет меня фараоном и просит у меня 400000 червонцев; но фараон египетский никому дани не давал».
Касательно соединения с римскою церковию Иоанн отвечал Поссевину: «Мы тебя теперь отпускаем к Стефану королю за важными делами наскоро, а как будешь у нас от короля Стефана, тогда мы тебе дадим знать о вере». Но для Поссевина самым важным делом было дело о соединении церквей, а потому, получив такой неудовлетворительный для себя ответ, мало надеясь от будущего свидания и переговоров с царем уже по решительному отказу насчет построения католической церкви, Поссевин не мог быть беспристрастным посредником при мирных переговорах: он видел явную выгоду для римской церкви в том, чтоб вся Ливония была за королем польским, ибо при помощи последнего легко было восстановить здесь падший католицизм; в одной из записок Поссевина, хранящейся в Ватиканском архиве, говорится: «Есть надежда, что при помощи божией, оказанной католичнейшему королю, вся Ливония скоро отойдет к Польше, и тогда не должно упускать случая к восстановлению здесь католической религии при короле, который среди забот военных не оставляет святых мыслей о поддержании и распространении истинной веры. Кроме того, на Руси, в Подоле, Волыни, Литве и Самогитии жители упорно держатся греческого исповедания, хотя имеют господ-католиков. Сенат и особенно король, подозревающий их верность, желают обратить их в католицизм, ибо найдено, что жители этих областей по приверженности к своим единоверцам-москвичам публично молятся о даровании им победы над поляками». Вот почему главным старанием Поссевина по приезде к королю было убедить Иоанна, что Стефан, несмотря на неудачу под Псковом, решился во что бы то ни стало овладеть этим городом, если царь не поспешит заключить мир с уступкою всей Ливонии. Тогда Иоанн с сыном и боярами приговорил: «Теперь по конечной неволе, смотря по нынешнему времени, что литовский король со многими землями и шведский король стоят заодно, с литовским бы королем помириться на том: ливонские бы города, которые за государем, королю уступить, а Луки Великие и другие города, что король взял, пусть он уступит государю; а помирившись с королем Стефаном, стать на шведского, для чего тех городов, которые шведский взял, а также и Ревель не писать в перемирные грамоты с королем Стефаном». Уполномоченными для ведения переговоров назначены были князь Елецкий и печатник Алферьев; им дан был наказ держаться за Ливонию до последней крайности; чтоб склонить Поссевина на свою сторону, они должны были сказать ему: «Если государь наш уступит всю Ливонию и не будет у него пристаней морских, то ему нельзя будет ссылаться с папою, цесарем и другими поморскими государями, нельзя будет ему войти с ними в союз против бусурманских государей; какой же это мир?» Послы должны были заключить перемирие на 12 лет; если же литовские послы никак не согласятся на перемирие, то заключить вечный мир.
