Об отношениях Москвы и Рязани в последнее время княжения Димитрия Донского в летописях рассказано так: «Князь Олег Рязанский суровейший, взя Коломну, пришел изгоном. Того же лета (1384) князь великий Димитрий Иванович, собрав воинства многа отовсюду и посла ратью брата своего из двоюродных князя Валодимера Андреевича на великого князя Олега Рязанского и на всю землю его, и тогда на том бою убиша бояр многих московских и лучших мужей новогородских (Нижнего Новогорода) и переславских. Убиша ж тогда и крепкого воеводу великого князя Димитрия Ивановича князя Михаила Андреевича Полотцкого, внука Олгердова. Князь великий Дмитрий Иванович иде в монастырь в Живоначальной Троице и глаголаше с молением преподобному игумену Сергию, дабы шел от него сам преподобный игумен Сергий посольством на Рязань ко князю Олегу о вечном мире и о любви». Щербатов, приведя известие летописца о битве между москвичами и рязанцами, говорит: «Впрочем, не обретаем, какой был конец сего боя, однако потому, что более о происхождениях сего похода не поминается, можем заключить, что означенный бой неудачен был московским войскам». Рассказ Карамзина: «Димитрий надеялся вместе с народом, что сие рабство (татарское) будет не долговременно; что падение мятежной Орды неминуемо и что он воспользуется первым случаем освободить себя от ее тиранства. Для того Великий Князь хотел мира и благоустройства внутри отечества; не мстил Князю Тверскому за его вражду и предлагал свою дружбу самому вероломному Олегу. Сей последний неожидаемо разграбил Коломну… Димитрий послал туда войско под начальством Князя Владимира Андреевича, но желал усовестить Олега, зная, что сей Князь любим Рязанцами и мог быть своим умом полезен отечеству. Муж, знаменитый святостию, Игумен Сергий, взял на себя дело миротворца».
При описании ссоры между Димитрием Донским и двоюродным братом его Владимиром Андреевичем Карамзин приводит договор, заключенный между ними, и при этом замечает: «Сия грамота наиболее достопамятна тем, что она утверждает новый порядок наследства в Великокняжеском достоинстве, отменяя древний, по коему племянники долженствовали уступать оное дяде. Владимир именно признает Василия и братьев его, в случае Димитриевой смерти, законными наследниками Великого Княжения». Щербатов даже не упоминает об этой достопамятной грамоте.
При изображении характера Димитрия Донского Карамзин следует похвальному слову, которое осталось нам от того времени; но, приведя слова панегирика, Карамзин замечает: «Таким образом Летописцы изображают нам добрые свойства сего Князя; и, славя его, как первого победителя Татар, не ставят ему в вину, что он дал Тохтамышу разорить Великое Княжение, не успел собрать войска сильного и тем продлил рабство отечества до времен своего правнука. Димитрий сделал, кажется, и другую ошибку: имев случай присоединить Рязань и Тверь к Москве, не воспользовался оным: желая ли изъявить великодушное бескорыстие?.. Может быть, он не хотел изгнанием Михаила Тверского, шурина Ольгердова, раздражить Литвы и думал, что Олег, хитрый, деятельный, любимый подданными, лучше Московских Наместников сохранит безопасность юго-восточных пределов России, если искренно с ним примирится для блага отечества». Мы видели рассказ летописей об окончании войны между Москвою и Рязанью; притом Карамзин уже объяснил раз поведение Димитрия относительно Твери и Рязани, говоря, что Димитрий ждал случая освободить себя от тиранства татар, а потом хотел мира внутри отечества, не мстил князю Тверскому и предлагал дружбу Олегу.
Заметив в договорной грамоте Димитрия Донского с двоюродным братом его Владимиром Андреевичем важную новость, что дядя отказался от старшинства в пользу племянника, Карамзин не упоминает о столь же важной новости в завещании Димитрия Донского, который впервые благословляет сына своего Василия Великим Княжением Владимирским и называет это княжение своею отчиною; но о начале княжения Василия Димитриевича Карамзин говорит: «Димитрий оставил Россию, готовую снова противоборствовать насилию Ханов: юный сын его, Василий, отложил до времени мысль о независимостии был возведен на престол во Владимире Послом Царским, Шахматом. Таким образом достоинство Великокняжеское сделалось наследием Владетелей Московских. Уже никто не спорил с ними о сей чести». Характер правления Василия Димитриевича автор выводит из того обстоятельства, что вначале по молодости своей великий князь мог править только с помощию бояр. «Окруженный усердными Боярами и сподвижниками Донского, он (Василий) заимствовал от них сию осторожность в делах государственных, которая ознаменовала его тридцатишестилетнее княжение и которая бывает свойством Аристократии, движимой более заботливыми предвидениями ума, нежели смелыми внушениями великодушия, равно удаленной от слабости и пылких страстей». Надобно заметить, что и княжение отца Василиева, Димитрия, началось при тех же самых обстоятельствах; следовательно, чтобы определить характер княжения Василиева, должно было определить и характер княжения Димитриева.
В начале княжения Василия находим известие о ссоре его с дядею, Владимиром Андреевичем. В летописях не приведена причина ссоры; историк объясняет это явление так: «Опасаясь прав дяди Василиева, Князя Владимира Андреевича, основанных на старейшинстве и на славе воинских подвигов, господствующие Бояре стеснили, кажется, его власть и не хотели дать ему надлежащего участия в правлении: Владимир, ни в чем не нарушив договора, заключенного с Донским, — быв всегда ревностным стражем отечества и довольный жребием Князя второстепенного — оскорбился неблагодарностию племянника и со всеми ближними уехал в Серпухов, свой удельный город, а из Серпухова в Торжок».
Должно заметить, что если Владимир Андреевич не нарушал договора, был доволен своим жребием, то он не мог обнаруживать притязаний на права, основанные на старшинстве, от которого он отказался по договору; нарушил ли Серпуховский князь договор свой или нет — неизвестно, следовательно, нет права обвинять его в этом нарушении. С другой стороны, по той же самой причине, то есть по молчанию источников, нет права обвинять и бояр московских. Известно только то, что великий князь, мирясь с дядею, должен был дать ему две волости — обстоятельство, могущее вести к заключению, что дядя не был доволен своим жребием. Договор, заключенный между Василием и Владимиром, замечателен по сильной недоверчивости, выраженной дядею и племянником друг к другу. Князь Щербатов заметил эту особенность.
При описании борьбы великого князя Василия Димитриевича с князьями Суздальско-Нижегородскими Карамзин говорит об одном из последних, Симеоне, что великий князь позволил избрать ему убежище в России и Симеон добровольно удалился в независимую область Вятскую. Это мнение о независимости Вятки господствовало До последнего времени вопреки ясным свидетельствам источников о противном: потомки князей Суздальских-Нижегородских в договоре с Димитрием Шемякою называют Вятку прадединою, дединою и отчиною своею наравне с Суздалем, Нижним и Городцом. Великий князь Василий Димитриевич, овладев тремя последними городами, овладел вместе и Вяткою, которую отдал брату своему Юрию Димитриевичу, а тот завещал ее своим сыновьям. После описания борьбы Василия с князьями Нижегородскими и Новгородом Великим автор обращается к делам восточным — к нашествию Тамерланову. Известно, что это нашествие ограничилось взятием Ельца; несмотря на то, рассказ о Тамерлане занимает у Карамзина несколько страниц, потому что подробно описываются предшествовавшие его завоевания и образ жизни. Такая долговременная остановка над Тамерланом объясняется тем, что его блистательные, поражающие воображение подвиги были для автора оазисом среди пустыни, и он не преминул воспользоваться ими, чтобы оживить однообразное повествование о событиях, мало говорящих воображению.
О великом князе Василии Димитриевиче автор произнес следующий приговор: «Василий Димитриевич преставился на 53 году от рождения, княжив 36 лет, с именем Властителя благоразумного, не имев любезных свойств отца своего, добросердечия, мягкости во нраве, ни пылкого воинского мужества, ни великодушия геройского, но украшенный многими государственными достоинствами, чтимый Князьями, народом, уважаемый друзьями и неприятелями». Это различие между характером отца и сына основывается на том, что до нас дошло похвальное слово Донскому и не дошло подобного же сочинения, написанного в честь сына его. Что же касается до характера сына Василия Димитриевича Василия Васильевича Темного, то на первых строках рассказа о его княжении находим приговор, которому автор остается верен во все продолжение рассказа: «Новый Великий Князь имел не более десяти лет от рождения. Подобно отцу и деду в начале их государствования, он зависел от Совета Боярского, но не мог равняться с ними ни в счастии, ни в душевных способностях».
