О великом князе Василии Димитриевиче автор произнес следующий приговор: «Василий Димитриевич преставился на 53 году от рождения, княжив 36 лет, с именем Властителя благоразумного, не имев любезных свойств отца своего, добросердечия, мягкости во нраве, ни пылкого воинского мужества, ни великодушия геройского, но украшенный многими государственными достоинствами, чтимый Князьями, народом, уважаемый друзьями и неприятелями». Это различие между характером отца и сына основывается на том, что до нас дошло похвальное слово Донскому и не дошло подобного же сочинения, написанного в честь сына его. Что же касается до характера сына Василия Димитриевича Василия Васильевича Темного, то на первых строках рассказа о его княжении находим приговор, которому автор остается верен во все продолжение рассказа: «Новый Великий Князь имел не более десяти лет от рождения. Подобно отцу и деду в начале их государствования, он зависел от Совета Боярского, но не мог равняться с ними ни в счастии, ни в душевных способностях».
Известно, с какими затруднениями соединен был в описываемое время сбор войска: от этого проистекало то явление, что, когда неприятель подступал внезапно, великие князья не имели средств отразить его, покидали столицу и уезжали в северные области для сбора полков: так поступили Димитрий Донской при нашествии Тохтамыша, Василий Димитриевич при нашествии Едигея. Но в обоих этих случаях неприятель подходил с юга, и потому великим князьям была возможность удалиться в северные области; но когда неприятель являлся с севера, то куда было удалиться? Так именно случилось в княжение Василия Васильевича, когда дядя его Юрий напал врасплох с севера: великий князь принужден был выйти к нему навстречу с нестройною толпою, какую только мог собрать, и, разумеется, не мог с нею держаться против заранее собранного войска Юриева, бежал на северо-запад, в чужую область Тверскую, оттуда в Кострому, и здесь должен был отдаться в руки дяде, который уже владел всем великим княжеством.
Автор описывает это событие так: «Юный Василий Васильевич ничего не ведал до самого того времени, как Наместник Ростовский прискакал к нему с известием, что Юрий в Переславле. Уже Совет Великокняжеский не походил на Совет Донского или сына его: беспечность и малодушие господствовали в оном. Вместо войска отправили Посольство на встречу к Галицкому Князю с ласковыми словами» и проч. Здесь мы должны для сравнения привести слова того же автора при описании поведения Димитрия Донского и советников его во время Тохтамышева нашествия: этим описанием поведение великого князя Василия и его совета вполне оправдается: «Одни увеличивали силу Тохтамышеву; иные говорили, что от важного урона, претерпенного Россиянами в битве Донской, столь кровопролитной, хотя и счастливой, города оскудели людьми военными; наконец, советники Димитриевы только спорили о лучших мерах для спасения отечества, и Великий Князь, потеряв бодрость духа, вздумал, что лучше обороняться в крепостях, нежели искать гибели в поле. Он удалился в Кострому» и проч. За проигранную битву в 1434 году Василий называется слабодушным; но вот описание битвы того же Василия с двоюродным братом его Василием Косым: «Готовились к битве; но Косой, считая обман дозволенною хитростию, требовал перемирия. Неосторожный Василий заключил оное и распустил воинов для собирания съестных припасов. Вдруг сделалась тревога: полки Вятские во всю прыть устремились к Московскому стану, в надежде пленить Великого Князя, оставленного ратниками. Тут Василий оказал смелую решительность: уведомленный о быстром движении неприятеля, схватил трубу воинскую и, подав голос своим, не тронулся с места. В несколько минут стан наполнился людьми; неприятель вместо оплошности, вместо изумления увидел пред собою блеск оружия и стройные ряды воинов, которые одним ударом смяли его, погнали, рассеяли». Эта битва, о которой, к счастию, дошли до нас подробности, ясно показывает, что неуспех других битв нисколько не зависел от личности Василия, который отличался не слабодушием, а, напротив, храбростию в битвах. Несмотря на то, когда потом Василий, застигнутый врасплох татарами и не имея войска, удалился из Москвы за Волгу, по примеру отца и деда, автор говорит: «Махмет с легким войском явился под стенами Москвы, откуда Василий, боязливый, малодушный, бежал за Волгу».
В другой раз, в 1445 году, Василий, надеясь на возможность собрать сильные полки, вышел против татар, но был обманут другими князьями; несмотря на то, схватился с вдвое многочисленным неприятелем, опять показал необыкновенное личное мужество и, однако, был подавлен силами врагов, взят в плен. Автор описывает это событие правильно: «Неприятель опаснейший явился с другой стороны. Царь Казанский, Улу-Махмет, взял Старый Новгород Нижний… и шел к Мурому. Великий Князь собрал войско: Шемяка, Иоанн Андреевич Можайский, брат его Михаил Верейский и Василий Ярославич Боровский… находились под Московскими знаменами. Махмет отступил: передовой отряд наш разбил Татар… Не желая во время тогдашних зимних холодов гнаться за Царем, Великий Князь возвратился в столицу. Весною пришла весть, что Махмет осадил Нижний Новгород, послал двух сыновей, Мамутека и Ягуба, к Суздалю. Уже полки были распущены: надлежало вновь собрать их. Василий Васильевич с одною Московскою ратию пришел в Юрьев… Чрез несколько дней присоединились к Москвитянам Князья Можайский, Верейский и Боровский, но с малым числом ратников. Шемяка обманул Василия: сам не поехал и не дал ему ни одного воина; а Царевич Бердата, друг и слуга Россиян, еще оставался назади. Великий Князь расположился станом близ Суздаля… Сделалась общая тревога, Великий Князь, схватив оружие, выскочил из шатра и, в несколько минут устроив рать, бодро повел оную вперед… Сражались толпы с толпами, воин с воином долго, упорно; везде число одолело, и Россияне, положив на месте 500 моголов, были истреблены. Сам Великий Князь, личным мужеством заслужив похвалу — имея простреленную руку, несколько пальцев отсеченных, тринадцать язв на голове, плеча и грудь синие от ударов, — отдался в плен».
В этот правильный рассказ, из которого так ясно видны причины неудачи, нисколько не зависевшие от Василия, — в этот рассказ автор не преминул вставить ему укоризну: говоря о малочисленности войска, он прибавляет: «Силы Государства Московского не уменьшились: только Василий не умел подражать деду и словом творить многочисленные воинства». Далее автор говорит: «Несмотря на пороки или недостатки Василия, Россияне Великого Княжения видели в нем единственного законного Властителя и хотели быть ему верными»; а чрез несколько страниц читаем: «Москвитяне… усердно молили Небо избавить их от Властителя недостойного (Шемяки): воспоминали добрые качества слепца (Василия), его ревность в Правоверии, суд без лицеприятия, милость к Князьям Удельным, к народу, к самому Шемяке».
Автор не мог не упомянуть также о важных заслугах Василия Темного для Московского государства, о соединении всех (кроме одного) уделов Московского княжества, об упрочении влияния над Рязанью, над Новгородом. Об отношениях к последнему автор говорит: «Таким образом Великий Князь, смирив Новгород, предоставил сыну своему довершить легкое покорение оного». Мы знаем, что Московские великие князья стремились медленно, но постоянно, шаг за шагом, к единовластию; каждый в свою очередь делает новый шаг вперед, у каждого в предсмертных распоряжениях видим что-нибудь новое, упрочивавшее новый порядок вещей.
Василий Темный, желая узаконить новый порядок престолонаследия и отнять у враждебных князей всякий предлог к смуте, еще при жизни назвал старшего сына великим князем, объявив его соправителем. Димитрий Донской первый решился благословить старшего сына великим княжением Владимирским: Василий Дмитриевич не решился сделать этого, зная о притязаниях брата Юрия; Василий Темный не только благословляет старшего сына своего отчиною, великим княжением, но считает великое княжение Владимирское неразрывно соединенным с Московским, вследствие чего Владимир и другие города этого княжества смешивает с городами московскими. При распределении волостей между сыновьями Темный распоряжается так, что старший сын получает городов гораздо больше, чем все остальные братья вместе, не говоря уж о значении городов и о величине областей; таким образом эти младшие сыновья получили удел, но старшему даны были все материальные средства держать младших под своею рукою. Заметим, что и сын Василия Иоанн III также оставил уделы младшим сыновьям. Несмотря на то, Карамзин и здесь не преминул сделать отзыв не к чести Василия: «Таким образом он (Великий) снова восстановил Уделы, довольный тем, что Государство Московское (за исключением Вереи) остается подвластным одному Дому его, и не заботясь о дальнейших следствиях: ибо думал более о временной пользе своих детей, нежели о вечном государственном благе; отнимал города у других Князей только для выгод собственного личного властолюбия; следовал древнему обыкновению, не имев твердости быть навеки основателем новой, лучшей системы правления, или Единовластия… Василий преставился на сорок седьмом году жизни, хотя несправедливо именуемый первым Самодержцем Российским со времен Владимира Мономаха, однако ж действительно приготовив многое для успехов своего преемника: начал худо; не умел повелевать, как отец и дед его повелевали; терял честь и Державу, но оставил Государство Московское сильнейшим прежнего: ибо рука Божия, как бы вопреки малодушному Князю, явно влекла оное к величию, благословив доброе начало Калиты и Донского».