Послами в Крым обыкновенно отправлялись люди знатные, бояре; однажды случилось послать человека незначительного (паробка), и великий князь спешил извиниться, писал к хану: «На Литву проезду нет, а полем пути истомны». Важность, которую великий князь придавал крымским отношениям по поводу дел ордынских и литовских, заставляла его распоряжаться так, что в Крыму был постоянно русский посол; так Иоанн наказывал послу своему Шеину не уезжать из Крыма ни весною, ни летом и хлопотать, чтоб царь шел или на Орду, или на короля, а великого князя обсыпать обо всем; послы получали также наказ не уезжать до приезда других. Князь Семен Ромодановский, отправляясь послом в Крым, получил такой наказ: «Если от каких-нибудь других государей будут послы у царя Менгли-Гирея, от турецкого или от иных, то ему, Ромодановскому, ни под которым послом у царя не садиться и остатков у него после них не брать».
Несмотря на то что в договоре именно было внесено условие не требовать пошлин, алчность татар заставляла великого князя постоянно наказывать послам своим: «Станет царь посла своего отправлять к великому князю, то говорить: „Как пожаловал царь великого князя, братом и другом себе учинил и правду (клятву) на том дал, потому бы и жаловал, посла своего послал бы без пошлин“. Татары любили также отправлять с послами множество лишних людей, которые в Москве кормились на счет великого князя и брали у него подарки, что было отяготительно, особенно для бережливого Иоанна; поэтому он наказывал послам споим говорить царю, чтоб с крымскими послами лишних людей не было В договоре не упомянуто было о поминках; несмотря на то, хан постоянно их требовал, писал: „Ныне братству примета то, ныне тот запрос: кречеты, соболи, рыбий зуб“. Вельможи Менгли-Гирея подражали своему хану, привязывались ко всякому случаю, чтоб выманить подарки; так, царевич Ямгурчей прислал сказать: „Я нынче женился и сына женил; так бы князь великий пожаловал, прислал шубу соболью, да шубу горностаевую, да шубу рысью. Да великий князь пожаловал, прислал мне третьего года панцирь; я ходил на недругов и панцирь истерял; так великий князь пожаловал бы, новый панцирь прислал“. Менгли-Гирей объявил требование на дань с одоевских князей, писал великому князю: „Исстарины одоевских городов князья давали нам ежегодно тысячу алтын ясаку, а дарагам другую тысячу давали, по тому обычаю я и послал дарагу их Бахшеиша“. Иоанн отвечал: „Одоевских князей больших не стало, отчина их пуста, а другие князья Одоевские нам служат, мы их кормим и жалуем своим жалованием, а иных князей Одоевских жребии за нами. Что они тебе давали и твоему человеку, тем я их жаловал, и им нечего давать, отчина их пуста, и теперь твоего человека я же жаловал, а им нечего давать. Так ты бы Одоевским князьям вперед свою пошлину отложил, да и дараг их к ним не посылал за своею пошлиною для меня“.
Менгли-Гирея, его царевичей, уланов и князей еще удерживало от требований то обстоятельство, что они имели нужду в великом князе московском: между царевичами происходили усобицы, один изгонял другого; изгнанники находили убежище и кормление в московских владениях: в 1476 году Менгли-Гирей был изгнан Ахматом, и место его получил Зенебек, но последний не считал себя прочным в Крыму и потому просил Иоанна, чтоб в случае изгнания дал ему у себя убежище; великий князь отвечал: «Прислал ты ко мне своего человека, который говорил, что если по грехам придет на тебя истома, то мне бы дать тебе опочив в своей земле. Я и прежде твоего добра смотрел, когда еще ты был козаком; ты и тогда ко мне также приказывал, что если конь твой будет потен, то мне бы тебе в своей земле опочив дать. Я и тогда тебе опочив в своей земле давал; и нынче добру твоему рад везде; каковы твои дела будут после и захочешь у меня опочива; то я тебе опочив в своей земле дам и истому твою подниму». Предчувствие Зенебека сбылось: он был изгнан Менгли-Гиреем; Иоанн принял его и еще двоих братьев Менгли-Гиреевых: Нордоулата и Айдара. Извещая хана о принятии этих царевичей, великий князь писал: «Держу их у себя, истому своей земле и своим людям чиню для тебя».
Но и сам Менгли-Гирей просил Иоанна, чтоб тот принял его в случае беды; великий князь велел ему отвечать, что поднимет его истому на своей голове, и дал ему крепкую грамоту с золотою печатью: «Дай господи, чтоб тебе лиха не было, брату моему, Менгли-Гирею, царю, а если что станется, какое дело о юрте отца твоего, и приедешь ко мне; то от меня, от сына моего, братьев, от великих князей и от добрых бояр тебе, царю, братьям и детям твоим, великим князьям и добрым слугам лиха никакого не будет: добровольно прийдешь, добровольно прочь пойдешь, нам тебя не держать. А сколько силы моей станет, буду стараться достать тебе отцовское место». В 1475 году Крым был завоеван турками; Менгли-Гирей остался ханом в качестве подручника султанова; сначала Менгли-Гирей не жаловался на турок, но под конец писал к Иоанну: «Султан посадил в Кафе сына своего: он теперь молод и моего слова слушается, а как вырастет, то слушаться перестанет, я также не стану слушаться, и пойдет между нами лихо: две бараньих головы в один котел не лезут». Иоанн отвечал, что будет стоять на той крепкой своей грамоте, которую уже раз дал ему.
Кроме того, как было уже сказано, союз Крыма с Москвою скреплялся враждою Менгли-Гирея к Ахмату, а потом к его сыновьям. Мы видели, что Иоанн и Менгли-Гирей обязались в договорной грамоте иметь одних врагов и друзей, не означая именно кого, но в грамоте своей 1475 года Менгли-Гирей говорит, что, присягая исполнить договор, он выговорил Иоаннова недруга, короля, великий же князь, присягая перед послом крымским, выговорил Менгли-Гиреева недруга, Ахмата, и потому он, Менгли-Гирей, готов на всякого недруга Иоаннова, даже и на короля; зато и великий князь обязан выслать своих служилых татарских царевичей против Ахмата, если последний пойдет на Крым. По смерти Ахмата вследствие требования султана турецкого, который не мог с удовольствием смотреть на усобицы магометанских владельцев, сыновья Ахматовы помирились с Менгли-Гиреем; но когда в 1485 году один из них, Муртоза, выгнанный голодом из своих обычных кочевьев, пришел зимовать в Крым, то Менгли-Гирей схватил его и отослал в Кафу, потом отправил на Темиров улус брата своего, который разогнал и остаток Орды; но другой Ахматов сын, Махмуд, соединившись с князем Темиром, напал на Крым, освободил Муртозу, а Менгли-Гирей едва успел спастись тайным бегством с бою. Великий князь отрядил войско на улусы Ахматовых сыновей, и оно успело освободить многих крымских пленников, которых отослали к Менгли-Гирею. Муртоза после этого вздумал посадить в Крыму вместо Менгли-Гирея брата его, Нордоулата; но так как последний находился на службе у Иоанна, то сын Ахматов прислал московскому князю такую грамоту: «Муртозино слово Ивану: ведомо тебе будь, что Нордоулат, царь, с отцом моим и со мною был в любви, помирились мы с Менгли-Гиреем, но он своей клятвы не сдержал, за что и был наказан. Теперь Менгли-Гирей нам недруг и на его место надеемся посадить царем Нордоулата, отпусти его к нам, а жен и детей его оставь у себя. Когда бог помилует, даст ему тот юрт, тогда он возьмет их у тебя добром. Менгли-Гирей, царь, тебе другом был, но ведь и Нордоулат, царь, тебе друг же, нам он пригож, и ты его к нам отпусти». Понятно, что Иоанн не отпустил Нордоулата к Ахматовым сыновьям, не отпустил его и к самому Менгли-Гирею, когда тот, обеспокоенный сношениями Нордоулата с врагами, просил прислать его в Крым, обещая поделиться с ним властью. Вражда Ахматовых сыновей с Менгли-Гиреем продолжалась: Иоанн помогал Менгли-Гирею, отсюда, естественно, сын Ахматов, Шиг-Ахмет, сменивший Муртозу, помогал Литве в войне ее с Москвою. Но Литва не могла помочь ни самой себе, ни союзникам своим; видя это, Шиг-Ахмет завел было мирные переговоры с великим князем, который соглашался на союз с ним под условием союза его с Менгли-Гиреем, что было невозможно для Ахматова сына. Менгли-Гирей в 1502 году решил дело, напавши на Шиг-Ахмета и нанесши Орде его тяжелый, окончательный удар. Шиг-Ахмет убежал к погаям. Но Иоанн не хотел его окончательной гибели, он хотел доставить ему Астрахань под условием воевать с Литвою и быть в мире с Менгли-Гиреем. Но Шиг-Ахмет отправился в Турцию; султан не принял его, как врага Менгли-Гиреева; тогда он обратился к старому союзнику своему, королю польскому, но тот заключил его в неволю, желая иметь в руках узника, освобождением которого мог постоянно стращать Менгли-Гирея. Так прекратилось существование знаменитой Золотой Орды!
Крым избавил Москву окончательно от потомков Батыевых: чрез его посредство завелись первые сношения у нее с Турциею. Русский посол, дьяк Федор Курицын, ездивший к венгерскому королю Матвею Корвину, был задержан на возвратном пути турками в Белгороде, освободился по стараниям Матвея и Менгли-Гирея и, приехавши в Москву, известил великого князя,что турецкие паши в Белгороде намекали ему, почему бы его государю не вступить в дружественные сношения с их падишахом. Иоанн на этом основании написал Менгли-Гирею: «Как мой человек Федор был в руках у салтана турского, то ему говорили паши большие господаря своего словом, что салтан турский хочет со мною дружбы, и ты бы для меня поотведал, какой дружбы со мною хочет турский?» Менгли-Гирей справился в Константинополе и переслал к Иоанну ответ султанов: «Если государь московский тебе, Менгли-Гирею, брат, то будет и мне брат». Такой ответ еще не мог повести к сношениям, повели к ним притеснения, которым русские купцы стали подвергаться от турок в Азове и Кафе и вследствие которых должна была прерваться торговля, издавна столь деятельная и выгодная для русских областей. В 1492 году Менгли-Гирей получил от Иоанна грамоту для отсылки ее к султану Баязету II; грамота была написана так: «Султану, великому царю: между бусурманскими государями ты великий государь, над турскими и азямскими государями ты волен, ты польский (сухопутный) и морской государь, султан Баязет! Иоанн, божиею милостию единый правый господь всея России, отчич и дедич и иным многим землям от севера и до востока государь, величеству твоему слово наше таково: между нами наши люди не езжали нашего здоровья видеть, только наши гости из наших земель в твои земли ездят. Нашим и вашим людям от этого большие выгоды были; но гости наши били нам челом и сказывали, что они в твоих землях от твоих людей великие насилия терпят. Мы их речей не слушали, в Азов и Кафу ежегодно гостей отпускали. Но теперь эти гости били нам челом и сказывали, что в нынешнем году в Азове твой паша велел им ров копать и камень возить на городское строение, также в Азове, Кафе и других твоих городах; оценив, их товары возьмут, а потом отдадут только половину цены. Если между нашими гостями, живущими по пяти и по шести человек вместе, при одном хозяйстве (в одном котле), один разболится, то еще при жизни его отсылают от него всех товарищей, товар их печатают, и когда больной умрет, то этот товар у всех у них берут, называя его товаром одного умершего человека; если же больной выздоровеет, то отдадут только половину товара. Разболится русский купец и станет товар отдавать брату, или племяннику, или с товарищем станет отсылать его к жене и детям, то у него еще у живого товар отнимают и товарищей к нему не пускают. Да и других много насилий терпят наши купцы, почему нынешнею весною мы их и не отпустили ни в Азов, ни в Кафу и ни в какие другие твои города. Прежде наши гости платили одну тамгу, и насилий никаких над ними не было, а теперь при тебе недавно начались насилия: известно ли это твоему величеству или неизвестно? Если твои люди поступали так с нашими людьми по твоему приказу, то мы вперед своих гостей в твои земли отпускать не будем. Еще одно слово: Отец твой славный и великий был господарь; сказывают, хотел он, чтобы наши люди между нами ездили здоровье наше видеть, и послал было к нам своих людей, но, по божьей воле, дело не сделалось; почему же теперь между нами наши люди не ездят здоровье наше видеть? Обо всех этих делах написавши грамоту, прислал бы ты ее к нам, чтоб нам ведомо было».
