Как бы то ни было, вероятно, что Ахмат не был доволен поведением Иоанна и в 1480 году, заслышав о восстании братьев великого князя и согласившись опять действовать заодно с Казимиром литовским, выступил на Москву; летописцы говорят, что и на этот раз король был главным подстрекателем. Получивши весть о движении Ахмата, великий князь начал отпускать воевод на берега Оки: брата, Андрея Меньшого, отправил в Тарусу, сына, Иоанна, — в Серпухов и, получивши весть, что хан приближается к Дону, отправился сам в Коломну 23 июля. Но хан, видя, что по Оке расставлены сильные полки, взял направление к западу, к Литовской земле, чтоб проникнуть в московские владения чрез Угру; тогда Иоанн велел сыну и брату спешить туда; князья исполнили приказ, пришли к Угре прежде татар, отняли броды и перевозы.
В Москве сели в осаде: мать великого князя инокиня Марфа, князь Михаил Андреевич Верейский, митрополит Геронтий, ростовский владыка Вассиан, наместник московский князь Иван Юрьевич Патрикеев с дьяком Василием Мамыревым; а жену свою, великую княгиню Софию (римлянку, как выражаются летописцы), Иоанн послал вместе с казною на Белоозеро, давши наказ ехать далее к морю и океану, если хан перейдет Оку и Москва будет взята. Касательно самого великого князя мнения разделились: одни, приводя непостоянства военного счастья, указывая на пример великого князя Василия Васильевича, взятого в плен казанскими татарами в Суздальском бою, указывая на бедствия, бывшие следствием этого плена, думали, что Иоанн не должен выводить войска против татар, но должен удалиться на север, в места безопасные; другие же, особенно духовенство, и из духовных преимущественно Вассиан, архиепископ ростовский, по талантам, грамотности и энергии выдававшийся на первый план, думали, что великий князь должен оставаться с войском на границах; летописец, оставивший нам подробнейший рассказ о событии, держался того же мнения и сильно вооружался против людей, настаивавших на удалении великого князя от границ, именно против двоих приближенных бояр, Ивана Васильевича Ощеры и Григория Андреевича Мамона. По его словам, эти богатые люди думали только о богатстве своем, о женах, о детях, хотели укрыть их и самих себя в безопасных местах и припоминали Иоанну Суздальский бой, как отца его взяли татары в плен и били; припоминали, что когда Тохтамыш приходил, то великий князь Димитрий бежал в Кострому, а не бился с ханом. Но должно заметить, что летописец, равно как и Вассиан в послании своем, удивительным для нас образом смешивают две вещи: удаление великого князя от войска и бегство целого войска, покинутие государства на жертву татарам, что, по их словам, Ощера и Мамонов именно советовали. Великий князь, оставя войско на берегу Оки и приказавши сжечь городок Каширу, поехал в Москву, чтоб посоветоваться с матерью, митрополитом и боярами, а князю Даниилу Холмскому дал приказ — по первой присылке от него из Москвы ехать туда же вместе с молодым великим князем Иоанном. 30 сентября, когда москвичи перебирались из посадов в Кремль на осадное сиденье, вдруг увидали они великого князя, который въезжал в город вместе с князем Федором Палецким; народ подумал, что все кончено, что татары идут по следам Иоанна; в толпах послышались жалобы: «Когда ты, государь великий князь, над нами княжишь в кротости и тихости, тогда нас много в безлепице продаешь; а теперь сам разгневал царя, не платя ему выхода, да нас выдаешь царю и татарам». В Кремле встретили Иоанна митрополит и Вассиан; ростовский владыка, называя его бегуном, сказал ему: «Вся кровь христианская падет на тебя за то, что, выдавши христианство, бежишь прочь, бою с татарами не поставивши и не бившись с ними; зачем боишься смерти? Не бессмертный ты человек, смертный; а без року смерти нет ни человеку, ни птице, ни зверю; дай мне, старику, войско в руки, увидишь, уклоню ли я лицо свое перед татарами!» Великий князь, опасаясь граждан, не поехал на свой кремлевский двор, а жил в Красном сельце; к сыну послал грамоту, чтоб немедленно ехал в Москву, но тот решился лучше навлечь на себя гнев отцовский, чем отъехать от берега. Видя, что грамоты сын не слушает, Иоанн послал приказание Холмскому: схвативши силою молодого великого князя, привезти в Москву; но Холмской не решился употребить силы, а стал уговаривать Иоанна, чтоб ехал к отцу; тот отвечал ему: «Умру здесь, а к отцу не пойду». Он устерег движение татар, хотевших тайно переправиться через Угру и внезапно броситься на Москву: их отбили от русского берега с большим уроном.
В Москве мнение Вассиана превозмогло: проживши две недели в Красном сельце, приказавши Патрикееву сжечь московский посад и распорядившись переводом дмитровцев в Переяславль для осады, а москвичей в Дмитров, великий князь отправился к войску. Перед отъездом митрополит со всем духовенством благословил его крестом и сказал: «Бог да сохранит царство твое силою честного креста и даст тебе победу на врагов; только мужайся и крепись, сын духовный! Нe как наемник, но как пастырь добрый, полагающий душу свою за овцы, потщись избавить врученное тебе словесное стадо Христовых овец от грядущего ныне волка; и господь бог укрепит тебя и поможет тебе и всему твоему христолюбивому воинству». Все духовенство в один голос сказало: «Аминь, буди тако. Господу ти помогающу!» Иоанн отправился, но стал не на Угре, в виду татар, а в Кременце, на реке Луже, в тридцати верстах от Медыни, где теперь село Кременецкое. Здесь опять Ощера и Мамон начали советовать ему удалиться; на этот раз, впрочем, Иоанн не поехал в Москву, но попытался, нельзя ли кончить дело миром, и отправил к хану Ивана Товаркова с челобитьем и дарами, прося жалованья, чтоб отступил прочь, а улусу своего не велел воевать. Хан отвечал: «Жалую Ивана; пусть сам приедет бить челом, как отцы его к нашим отцам ездили в Орду». Но великий князь не поехал; слыша, что Иоанн сам ехать не хочет, хан прислал сказать ему: «Сам не хочешь ехать, так сына пришли или брата». Не получивши ответа, Ахмат послал в третий раз: «Сына и брата не пришлешь, так пришли Никифора Басенкова». Никифор этот был уже раз в Орде и много даров давал от себя татарам, за что и любили его хан и все князья. Но Иоанн не послал и Басенкова: говорят, к этому решению побудило его послание Вассиана, который, узнавши о переговорах, писал так великому князю: «Благоверному и христолюбивому, благородному и богом венчанному и богом утвержденному, в благочестии всей вселенной в концы воссиявшему, в царях пресветлейшему, преславному государю великому князю Ивану Васильевичу всея Руси богомолец твой, архиепископ Вассиан Ростовский, благословляю и челом бью. Молю величество твое, благолюбивый государь! Не прогневайся на мое смирение, что прежде дерзнул устами к устам говорить твоему величеству твоего ради спасения: потому что наше дело напоминать вам, а ваше слушать нас; теперь же дерзнул я написать к твоему благородству, хочу напомнить тебе немного от св. Писания, сколько бог вразумит меня, на крепость и утверждение твоей державе». Напомнив Иоанну, как он приезжал в Москву, как, повинуясь общему молению и доброй думе, обещал бороться с Ахматом и не слушать людей, отвлекающих его от этой борьбы, Вассиан продолжает: «Ныне слышим, что бусурманин Ахмат уже приближается и христианство губит; ты пред ним смиряешься, молишь о мире, посылаешь к нему, а он гневом дышит, твоего моления не слушает, хочет до конца разорить христианство. Не унывай, но возверзи на господа печаль твою, и той тя пропитает. Дошел до нас слух, что прежние твои развратники не перестают шептать тебе в ухо льстивые слова, советуют не противиться супостатам, но отступить и предать на расхищение волкам словесное стадо Христовых овец. Молюсь твоей державе, не слушай их советов! Что они советуют тебе, эти льстецы лжеименитые, которые думают, будто они христиане? Советуют бросить щиты и, не сопротивляясь нимало окаянным этим сыроядцам, предать христианство, свое отечество и, подобно беглецам, скитаться по чужим странам. Помысли, великомудрый государь! От какой славы в какое бесчестие сведут они твое величество, когда народ тьмами погибнет, а церкви божии разорятся и осквернятся. Кто каменносердечный не всплачется об этой погибели? Убойся же и ты, пастырь! Не от твоих ли рук взыщет бог эту кровь? Не слушай, государь, этих людей, хотящих честь твою преложить в бесчестие и славу твою в бесславие, хотящих, чтоб ты сделался беглецом и назывался предателем христианским; выйди навстречу безбожному языку агарянскому, поревнуй прародителям твоим, великим князьям, которые не только Русскую землю обороняли от поганых, но и чужие страны брали под себя: говорю об Игоре, Святославе, Владимире, бравших дань на царях греческих, о Владимире Мономахе, который бился с окаянными половцами за Русскую землю, и о других многих, о которых ты лучше моего знаешь. А достохвальный великий князь Димитрий, твой прародитель, какое мужество и храбрость показал за Доном над теми же сыроядцами окаянными! Сам напереди бился, не пощадил живота своего для избавления христианского, не испугался множества татар, не сказал сам себе: „У меня жена и дети и богатства много, если и землю мою возьмут, то в другом месте поселюсь“, но, не сомневаясь нимало, воспрянул на подвиг, наперед выехал и в лицо стал против окаянного разумного волка Мамая, желая похитить из уст его словесное стадо Христовых овец. За это и бог послал ему на помощь ангелов и мучеников святых; за это и до сих пор восхваляется Димитрий и славится не только людьми, но и богом. Так и ты поревнуй своему прародителю, и бог сохранит тебя; если же вместе с воинством своим и до смерти постраждешь за православную веру и святые церкви, то блаженны будете в вечном наследии. Но, быть может, ты опять скажешь, что мы находимся под клятвою прародительскою не поднимать рук на хана, то послушай: если клятва дана по нужде, то нам повелено разрешать от нее, и мы прощаем и разрешаем, благословляем тебя идти на Ахмата не как на царя, но как на разбойника, хищника, богоборца; лучше, солгавши, получить жизнь, чем, соблюдая клятву, погибнуть, т.е. пустить татар в землю на разрушение и истребление всему христианству, на запустение и осквернение святых церквей и уподобиться окаянному Ироду, который погиб, не желая преступить клятвы. Какой пророк, какой апостол или святитель научил тебя, великого русских стран христианского царя, повиноваться этому богостыдному, оскверненному, самозваному царю? Не столько за грехи и неисправление к богу, сколько за недостаток упования на бога бог попустил на прародителей твоих и на всю землю нашу окаянного Батыя, который разбойнически попленил всю землю нашу, и поработил, и воцарился над нами, не будучи царем и не от царского рода. Тогда мы прогневали бога, и он на нас разгневался, как чадолюбивый отец; а теперь, государь, если каешься от всего сердца и прибегаешь под крепкую руку его, то помилует нас милосердный господь».
